欧亚旋覆花化学成分探究论文

【摘要】目的研究欧亚旋覆花 InulaBritannicaL.的化学成分。方法采用多种分离技 术对欧亚旋覆花乙醇提取物的正丁醇部位分离纯化，根据其理化常数测定和光谱数据进行 结构鉴定。结果从欧亚旋覆花中分得 8 个化合物，经鉴定为芦丁（Ⅰ）、小檗碱Ⅰ）、小檗碱小檗碱(Ⅱ)Ⅱ))、小檗碱万寿 菊苷（Ⅰ）、小檗碱Ⅲ）、小檗碱异槲皮苷（Ⅰ）、小檗碱Ⅳ）、小檗碱槲皮苷（Ⅰ）、小檗碱Ⅵ）、小檗碱绿原酸（Ⅰ）、小檗碱Ⅷ）、小檗碱槲皮素（Ⅰ）、小檗碱Ⅶ）和山柰酚 （Ⅰ）、小檗碱Ⅷ）。结论化合物（Ⅰ）、小檗碱Ⅰ）、小檗碱（Ⅰ）、小檗碱Ⅱ）、小檗碱（Ⅰ）、小檗碱Ⅴ）为首次从欧亚旋覆花植物中得到。 【关键词】欧亚旋覆花；化学成分 Abstract： ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofInulaBritannica.MethodsThenbutanolfractionsofethanolextractofInulaBritannicawereisolatedbychromatogra phicmethods,theirstructureswereelucidatedonthebasispartitionedandpurifiedb ymeansofseveralseparationmethods.Thestructuresoftheseisolateswereelucidat edonthebasisofphysicochemicalpropertyandspectralanalysis.ResultsEightcompoundswerepurifiedand theirstructureswereidentified,theywereidentifiedasrutin（Ⅰ）、小檗碱Ⅰ）、小檗碱berberine （Ⅰ）、小檗碱Ⅱ）、小檗碱patulitrin（Ⅰ）、小檗碱Ⅲ）、小檗碱isoquercitrin（Ⅰ）、小檗碱Ⅳ）、小檗碱quercitrin（Ⅰ）、小檗碱Ⅴ）、小檗碱chlorogenicacid （Ⅰ）、小檗碱Ⅵ）、小檗碱quercetin（Ⅰ）、小檗碱Ⅶ）andkaempferol（Ⅰ）、小檗碱Ⅷ）.ConclusionCompounds（Ⅰ）、小檗碱Ⅰ）、小檗碱 （Ⅰ）、小檗碱Ⅱ）、小檗碱（Ⅰ）、小檗碱Ⅴ）wereobtainedfromthisplantforthefirsttime. Keywords：InulaBritannica；Chemicalconstituents 欧亚旋覆花是一种传统的中草药，为菊科旋覆花属植物欧亚旋覆花 InulaBritannicaL.的干燥头状花序，主要分布于我国、小檗碱韩国和日本,该药收载于《中国药 典》（Ⅰ）、小檗碱2005 年版）Ⅰ部，味咸、小檗碱性温，入肺、小檗碱肾经，具有降气止呕，消痰行水等功效。 主治咳嗽消痰、小檗碱胁下胀满、小檗碱大腹水肿、小檗碱去头目风、小檗碱泄散风寒。本实验从欧亚旋覆花乙醇提 取液的正丁醇部分中分得 8 个化合物，经光谱鉴定和与对照品对照，确定它们的结构分别 为：芦丁（Ⅰ）、小檗碱Ⅰ）、小檗碱小檗碱（Ⅰ）、小檗碱Ⅱ）、小檗碱万寿菊苷（Ⅰ）、小檗碱Ⅲ）、小檗碱异槲皮苷（Ⅰ）、小檗碱Ⅳ）、小檗碱槲皮苷（Ⅰ）、小檗碱Ⅴ）、小檗碱绿 原酸（Ⅰ）、小檗碱Ⅵ）、小檗碱槲皮素（Ⅰ）、小檗碱Ⅶ）和山柰酚（Ⅰ）、小檗碱Ⅷ）。其中化合物（Ⅰ）、小檗碱Ⅰ）、小檗碱（Ⅰ）、小檗碱Ⅱ）、小檗碱（Ⅰ）、小檗碱Ⅴ）为首次 从该植物分得。 1 仪器与材料 X－4 型显微熔点测定仪（Ⅰ）、小檗碱温度未校正）；BrukerEQUINO55 型红外光谱仪；GCT 型质谱仪；BrukerAM-500 核磁共振仪；Agilent1100 液相色谱-质谱联用仪；柱色谱用 硅胶、小檗碱薄层用硅胶 G、小檗碱薄层用硅胶 GF254 均为青岛海洋化工厂产品；柱色谱用聚酰胺、小檗碱 聚酰胺薄膜为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品，葡聚糖凝胶 LH-20 为瑞典 Pharmacia 公司产品。实验所用试剂均为分析纯。 欧亚旋覆花采自山西运城地区，经河北医科大学药学院生药教研室聂凤禔教授鉴定为 菊科植物欧亚旋覆花 InulaBritannicaL.。 2 方法与结果 2.1 提取与分离取 10kg 欧亚旋覆花地上部分，粉碎后用 95%乙醇室温提取 3 次，提 取液减压浓缩至膏状物 762g，将膏状物分次以 1g:2ml 的比例悬浮于水中,依次用石油醚、小檗碱 氯仿、小檗碱醋酸乙酯和正丁醇萃取，萃取液减压浓缩得干膏。取正丁醇萃取物 100g，经 AB-8 大孔吸附树脂富集,聚酰胺柱层析,硅胶柱层析，氯仿-甲醇系统梯度洗脱,葡聚糖凝胶 LH- 20（Ⅰ）、小檗碱甲醇）纯化得到化合物Ⅰ(Ⅱ)8mg)、小檗碱Ⅱ(Ⅱ)80mg)、小檗碱Ⅲ(Ⅱ)12mg)、小檗碱Ⅳ(Ⅱ)30mg)、小檗碱Ⅴ(Ⅱ)7mg)、小檗碱 Ⅵ(Ⅱ)8mg)、小檗碱Ⅶ(Ⅱ)100g)、小檗碱Ⅷ(Ⅱ)7mg)。 2.2 结构鉴定 2.2.1 化合物Ⅰ黄绿色粉末，m.p.173～174℃，盐酸-镁粉反应阳性，Molish 反应 阳性。用 TLC（Ⅰ）、小檗碱三种不同的展开系统）和 HPLC 检测，与芦丁对照品的 Rf 值和 tR 值相同， 且与芦丁对照品的混合熔点不下降，确认为芦丁（Ⅰ）、小檗碱rutin）。 2.2.2 化合物Ⅱ黄色针晶（Ⅰ）、小檗碱甲醇），m.p.283～285℃，对改良碘化铋钾试剂呈阳性 反应。EI-MS：m/z：335。IR（Ⅰ）、小檗碱KBr）cm-1：ν-OCH32947cm-1，νC=N1633cm1，νAr-OCH31276、小檗碱1331cm-1，ν-O-CH2-O-1387、小檗碱1359、小檗碱1232cm1。1HNMR（Ⅰ）、小檗碱400MHz,DMSO-d6,TMS,δppmppm）：9.87（Ⅰ）、小檗碱1H,s,H-8），8.91（Ⅰ）、小檗碱1H,s,H13），8.19（Ⅰ）、小檗碱1H,d,J=9.16Hz,H-11），7.98（Ⅰ）、小檗碱1H,d,J=9.00Hz,H12），7.78（Ⅰ）、小檗碱1H,s,H-1），7.08（Ⅰ）、小檗碱1H,s,H-4），6.16（Ⅰ）、小檗碱2H,s,-O-CH2O-），4.91（Ⅰ）、小檗碱2H,t,H-6），4.06（Ⅰ）、小檗碱3H,s,-OCH3），4.08（Ⅰ）、小檗碱3H,s,OCH3），3.19（Ⅰ）、小檗碱2H,t,H-5）。13CNMR（Ⅰ）、小檗碱100MHz,DMSOδppm）：150.85（Ⅰ）、小檗碱C3），150.29（Ⅰ）、小檗碱C-9），148.15（Ⅰ）、小檗碱C-2），145.92（Ⅰ）、小檗碱C-8），144.10（Ⅰ）、小檗碱C10），137.95（Ⅰ）、小檗碱C-13a），133.41（Ⅰ）、小檗碱C-12a），131.15（Ⅰ）、小檗碱C-4a），127.21（Ⅰ）、小檗碱C13），123.96（Ⅰ）、小檗碱C-12），121.86（Ⅰ）、小檗碱C-1a），120.90（Ⅰ）、小檗碱C-11），120.64（Ⅰ）、小檗碱C8a），108.89（Ⅰ）、小檗碱C-4），105.87（Ⅰ）、小檗碱C-1）,102.54（Ⅰ）、小檗碱-O-CH2-O-），62.36（Ⅰ）、小檗碱OCH3），57.49（Ⅰ）、小檗碱-OCH3），55.63（Ⅰ）、小檗碱C-6），26.77（Ⅰ）、小檗碱C-5）。经与文献［1，2］对照， 以上数据与小檗碱的波谱数据基本一致，确定化合物Ⅱ为小檗碱。 2.2.3 化合物Ⅲ黄色粉末（Ⅰ）、小檗碱甲醇），盐酸-镁粉反应阳性，Molish 反应阳性。酸水解后 薄层层析，与糖的对照品对照，证明糖为葡萄糖。LC/ESI-MS:m/z:493.3［M-H］-，二 级质谱 m/z:331.3［M-H-162］-。1HNMR（Ⅰ）、小檗碱400MHzDMSO-d6,TMS,δppmppm）： 7.72（Ⅰ）、小檗碱1H，s，H-2＇），7.55（Ⅰ）、小檗碱1H，d，J=8.48，H-6＇），6.94（Ⅰ）、小檗碱1H，s，H8），6.90（Ⅰ）、小檗碱1H，d，J=8.38，H-5＇），5.13（Ⅰ）、小檗碱1H，d，J=6.38）。经与文献［3～ 5］对照，确认化合物Ⅲ为万寿菊苷（Ⅰ）、小檗碱patulitrin）。 2.2.4 化合物Ⅳ黄色粉末（Ⅰ）、小檗碱甲醇），m.p.234～236℃。盐酸-镁粉反应阳性，Molish 反应阳性。经过酸水解后与糖的对照品进行薄层层析实验，证明为葡萄糖。LC/ESI-MSm/ z:463.2［M-H］-。1HNMR（Ⅰ）、小檗碱400MHzDMSO-d6,TMS,δppmppm）：6.18（Ⅰ）、小檗碱1H，s，H6），6.38（Ⅰ）、小檗碱1H，s，H-8），6.82（Ⅰ）、小檗碱1H，d，J=8.96Hz，H-5＇），7.57（Ⅰ）、小檗碱1H，s，H2＇）,7.55（Ⅰ）、小檗碱1H,s,H-6＇），5.44（Ⅰ）、小檗碱1H,d,J=6.96,H-1＇ ＇）。13CNMR（Ⅰ）、小檗碱100MHz，DMSOδppm）：155.6（Ⅰ）、小檗碱C-2），132.8（Ⅰ）、小檗碱C-3），176.9（Ⅰ）、小檗碱C4），160.7（Ⅰ）、小檗碱C-5），98.1（Ⅰ）、小檗碱C-6），163.6（Ⅰ）、小檗碱C-7），92.9（Ⅰ）、小檗碱C-8），155.8（Ⅰ）、小檗碱C9），103.4（Ⅰ）、小檗碱C-10），120.6（Ⅰ）、小檗碱C-1＇）114.7（Ⅰ）、小檗碱C-2＇），144.3（Ⅰ）、小檗碱C-3 ＇），147.9（Ⅰ）、小檗碱C-4＇），115.6（Ⅰ）、小檗碱C-5＇），121.1（Ⅰ）、小檗碱C-6＇），100.3（Ⅰ）、小檗碱C-1＇ ＇），73.5（Ⅰ）、小檗碱C-2＇＇），75.9（Ⅰ）、小檗碱C-3＇＇），69.4（Ⅰ）、小檗碱C-4＇＇），77.1（Ⅰ）、小檗碱C-5＇ ＇），60.4（Ⅰ）、小檗碱C-6＇＇）。以上数据与文献［6～8］对照，确认化合物Ⅲ为异槲皮苷 （Ⅰ）、小檗碱isoquercitrin）。 2.2.5 化合物Ⅴ黄色粉末，m.p.183～185℃,盐酸-镁粉反应阳性，Molish 反应阳性。 LC/ESI-MS：m/z:447.1［M-H］-，二级质谱 m/z：301.2［苷元-H］-。用 TLC（Ⅰ）、小檗碱3 种 不同的展开系统）和 HPLC 检测，与槲皮苷对照品的 Rf 值和 tR 值相同，且与槲皮苷对照 品的混合熔点不下降，确认化合物 V 为槲皮苷（Ⅰ）、小檗碱quercitrin）。 2.2.6 化合物Ⅵ无色针状结晶，m.p.207～209℃,三氯化铁反应墨绿色，与绿原酸已 知品对照，用 TLC（Ⅰ）、小檗碱3 种不同的展开系统）和 HPLC 检测的 Rf 值和 tR 值一致，且与绿原 酸对照品的混合熔点不下降，确认化合物Ⅵ为绿原酸（Ⅰ）、小檗碱chlorogenicacid）。 2.2.7 化合物Ⅶ黄色粉末（Ⅰ）、小檗碱甲醇），m.p.312～316℃，盐酸-镁粉反应阳性，Molish 反应阴性。LC/ESI-MS：m/z：301.2［M-H］-，二级质谱：m/z151.0［A1-1］。用 TLC（Ⅰ）、小檗碱3 种不同的展开系统）和 HPLC 检测，与槲皮素对照品的 Rf 值和 tR 值相同，且与 槲皮素对照品的混合熔点不下降，确认化合物Ⅶ为槲皮素（Ⅰ）、小檗碱quercetin）。 2.2.8 化合物Ⅷ黄色粉末（Ⅰ）、小檗碱甲醇），m.p.276278℃，盐酸-镁粉反应阳性，Molish 反应阴性。LC/ESI-MS:m/z:284.9［M-H］-。用 TLC（Ⅰ）、小檗碱3 种不同的展开系统）和 HPLC 检测，与山柰酚对照品的 Rf 值和 tR 值相同，确认化合物Ⅷ为山柰酚（Ⅰ）、小檗碱kaempferol）。 3 讨论 欧亚旋覆花正丁醇萃取物中所含的化合物主要是黄酮苷，大部分是槲皮素苷元，我们 在醋酸乙酯部分得到 1g 槲皮素，己在另文报道。 欧亚旋覆花中除含有黄酮类化合物外，还有酸素化合物和生物碱，为进一步研究欧亚 旋覆花奠定了基础。 该部分还有一极性较大的成分没有得到，且通过 HPLC 观察其含量很高，值得进一步 分离研究。 【参考文献】 ［1］秦海林，尚玉俊，赵伟，等.核磁共振氢谱法鉴别黄连的研究［J］.中草 药,2000,31(Ⅱ)1):48. ［2］张起辉，高慧媛，吴立军，等.吴茱萸的化学成分［J］.沈阳药科大学学 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嘧啶①，胸腺嘧啶②，尿嘧啶核苷③，尿嘧啶脱氧核苷④和胸腺嘧啶脱氧核苷⑤。 1 器材 XT-4 显微熔点测定仪，Nicoletimpact400 型傅立叶变换红外光谱仪，Inova300 型 核磁共振仪，Autospec-UltimaETOF 型质谱仪，BüCHIB-687 型中压柱色谱仪，薄层色 谱硅胶 GF254 和柱色谱硅胶(Ⅱ)160-200 目)均为青岛海洋化工有限公司产品，凝胶 SephadexLH-20 为 Pharmacia 公司产品，所用其他试剂为分析纯。 2 方法 列精海鞘(Ⅱ)湿重 3kg)于 2002-01 采自青岛附近海域，由中国科学院海洋所黄修明研究 员鉴定。新鲜样品切碎后用 95%的乙醇室温浸泡提取 3 次，48h/次，提取液合并，减压 浓缩得褐色浸膏 201g。将浸膏悬浮于 2000ml 蒸馏水中，依次用醋酸乙酯 （Ⅰ）、小檗碱2000ml×3）和正丁醇萃取(Ⅱ)2000ml×3)，浓缩得醋酸乙酯萃取物 14.3g，正丁醇萃取 物 45.3g。正丁醇部分进行中压反相硅胶柱色谱分离，以 H2O-CH3OH 梯度洗脱。H2OCH3OH(Ⅱ)2∶1)洗脱部分经过凝胶 SephadexLH-20 和正相硅胶柱层析分离纯化得到化合物 1～5。 3 结果与讨论 化合物 1：白色结晶,mp335～337℃;IRKBrνmax(Ⅱ)cm1):3100,2930,2852,1985,1708,1500,1448,1411,1386,1232,991,823,760;FABMS:111［M-1］－;1HNMR(Ⅱ)DMSOd6)δppm:11.0(Ⅱ)s,1H),10.8(Ⅱ)s,1H),7.37(Ⅱ)d,J=7.8Hz,1H),5.43(Ⅱ)d,J=7.8Hz,1H);13CNMR(Ⅱ)D MSO-d6)δppm:152.1(Ⅱ)s),165.0(Ⅱ)s),142.8(Ⅱ)d),100.9(Ⅱ)d)。以上波谱数据与文献［8］中尿嘧 啶的数据一致。 化合物 2：白色结晶,mp315～317℃;IRKBrνmax(Ⅱ)cm1):3207,3062,2929,1732,1676,1483,1446,814,762;FAB-MS:125［M-1］ －;1HNMR(Ⅱ)DMSO-d6)δppm:10.99, (Ⅱ)s,1H),10.57(Ⅱ)s,1H),7.24(Ⅱ)s,1H),1.71(Ⅱ)s，3H);13CNMR(Ⅱ)DMSOd6)δppm:164.8(Ⅱ)s),151.3(Ⅱ)s),137.5(Ⅱ)d),107.7(Ⅱ)s),11.7(Ⅱ)q)。化合物 2 的波谱数据与文献 ［8］中胸腺嘧啶的数据一致。 化合物 3：白色结晶,mp192～193℃;IRKBrνmax(Ⅱ)cm1):3350,2925,2802,1697,1682,1668,1269,1209,1097,1055,982,906,831,768;F AB-MS:243［M-1］－;1HNMR(Ⅱ)DMSOd6)δppm:11.3(Ⅱ)s),7.87(Ⅱ)d,J=8.1Hz,1H),5.63(Ⅱ)d,J=8.1Hz,1H),5.76(Ⅱ)d,J=5.7Hz,1H),5.09(Ⅱ) m,1H),4.01(Ⅱ)m,1H),3.95(Ⅱ)m,1H),3.58(Ⅱ)m,2H);13CNMR(Ⅱ)DMSOd6)δppm:151.4(Ⅱ)s),163.8(Ⅱ)s),102.4(Ⅱ)d),141.4(Ⅱ)d),88.3(Ⅱ)d),70.5(Ⅱ)d),74.1(Ⅱ)d),85.5(Ⅱ)d),61.4(Ⅱ) t)。由此推断化合物 3 为尿嘧啶核苷。化合物 3 的以上波谱数据与文献［9］中尿嘧啶核苷 的数据一致。 化合物 4：白色结晶,mp:163～164℃;IRKBrνmax(Ⅱ)cm1):3269,3001,2933,2804,1701,1674,1468,1392,1263,1057,960,860,766;FABMS:227［M-1］－;1HNMR(Ⅱ)DMSOd6)δppm:11.27(Ⅱ)s,1H),7.83(Ⅱ)d,J=8.1Hz,1H),5.62(Ⅱ)d,J=8.1Hz,1H),6.14(Ⅱ)t,J=6.9Hz,1H),4. 20(Ⅱ)m,1H),3.75(Ⅱ)m,1H),3.52(Ⅱ)m,2H),2.06(Ⅱ)m,2H);13CNMR(Ⅱ)DMSOd6)δppm:151.0(Ⅱ)s),163.7(Ⅱ)s),102.4(Ⅱ)d),141.2(Ⅱ)d),88.0(Ⅱ)d),40.1(Ⅱ)t),71.0(Ⅱ)d),84.8(Ⅱ)d),61.8(Ⅱ)t )。因此，推断化合物 4 为尿嘧啶脱氧核苷。化合物 4 的以上波谱数据与尿嘧啶脱氧核苷的 文献［10］数据一致。 化合物 5：白色结晶,mp;185～187℃;IRKBrνmax(Ⅱ)cm1):3311,3024,2837,1709,1699,1660,1477,1435,1273,1120,1066,1011,958,85 2,758;FAB-MS:241［M-1］－;1HNMR(Ⅱ)DMSOd6)δppm:11.3(Ⅱ)s),7.68(Ⅱ)s,1H),6.15(Ⅱ)t,J=6.9Hz,1H),4.21(Ⅱ)m,1H),3.74(Ⅱ)m,1H),3.56(Ⅱ)m,2H) ,2.07(Ⅱ)m,2H),1.76(Ⅱ)s,3H);13CNMR(Ⅱ)DMSOd6)δppm:150.4(Ⅱ)s),163.7(Ⅱ)s),109.4(Ⅱ)s),136.2(Ⅱ)d),12.3(Ⅱ)q),87.2(Ⅱ)d),39.7(Ⅱ)t),70.4(Ⅱ)d),83.7(Ⅱ)d ),61.3(Ⅱ)t)。因此，确定化合物 5 为胸腺嘧啶脱氧核苷。以上波谱数据与文献［10］中胸腺 嘧啶脱氧核苷的数据一致。 【摘要】目的采用系统预试法对银合欢种子可能的化学成分进行预实验，初步探索银 合欢种子的化学成分。方法采用试管反应法，对银合欢种子的石油醚、小檗碱水、小檗碱95%乙醇提取 物进行研究，通过多种指示剂和显色剂的沉淀反应或颜色反应,对银合欢种子可能含有的化 学成分进行初步研究。结果银合欢种子中可能含有氨基酸、小檗碱糖、小檗碱有机酸、小檗碱皂苷、小檗碱黄酮类、小檗碱 酚类、小檗碱强心苷、小檗碱生物碱和挥发油等化学成分。结论初步确定银合欢种子含有多种有效成分， 为银合欢种子的进一步开发利用提供了实验基础。 【关键词】银合欢种子；预实验；化学成分 Abstract： ObjectiveToidentifythechemicalcomponentsofLeucaenaleucocephala(Ⅱ)Lam.)de Witseedsusingcomprehensivepreliminarytests.MethodsThemixturewasextract edfromLeucaenaleucocephala(Ⅱ)Lam.)deWitseedswithpetrolether,purifiedwatera nd95%ethanolwasstudiedusingtesttubemethod.ThechemicalcomponentsofLeu caenaleucocephala(Ⅱ)Lam.)deWitseedswerepreliminarilydemonstratedusingprec ipitationreactionandcolorreactionofmultipleindicators.ResultsLeucaenaleucoce phala(Ⅱ)Lam.)deWitseedsmightcontainaminoacids,sugar,organicacid,sapaomins, flavonoids,phenol,cardiacglycosides,alkaloidsandvolatileoil.ConclusionTherese