菊花化学成分研究论文

【摘要】综述了菊花化学成分和药理作用研究概况，为菊花的进一步开发利用提供参 考。 【关键词】菊花；化学成分；药理作用 Abstract： ThispaperreviewedthechemicalconstituentsandpharmacologicaleffectofChrysa nthemummorifoliumRamat,suchasantihypertensionandantihyperlipidemia,etc.Thereviewhasprovidedsomeinformatio nforthestudyandapplicationofitinthefuture. Keywords： Chrysanthemummorifolium;Chemicalconstituents;Pharmacologicaleffect 菊花为菊科植物菊花 ChrysthemummorifoliumRamat.的干燥头状花序，是传统中 药，早在《神农本草经》中有记载，白菊花茶能“主诸风头眩、肿痛、目欲脱、皮肤死肌、 恶风湿痹，久服利气，轻身耐劳延年”［1］。现代药理研究表明，菊花具有防治心血管疾 病、抑菌、抗癌、抗衰老等作用。有研究表明［2］，菊花中的挥发油及黄酮类化合物为 主要活性成分，现将挥发油及黄酮类化合物的化学成分、药理作用概述如下。 1 挥发油 1.1 化学成分包括脂肪族、单萜、倍半萜及含氧衍生物。单萜、倍半萜的含氧衍生物 多具有较强的生物活性和香气，是医药、化妆品和食品工业的重要原料。刘伟等［3］采 用毛细管柱气相色谱-质谱技术对菊花的挥发油的化学成分进行了初步研究,鉴定出二十余 种萜烯类化学成分：α-侧柏烯、β-菲兰烯、χ-菲兰、γ-松油烯、1,8-桉叶素、叔丁基苯、 χ-萜品烯、蒲勒烯、优葛缕酮、樟脑、龙脑、异龙脑、醋酸冰片酯、芳樟醇、β-石竹烯、 β-榄香烯、假紫罗酮、γ-松油醇、Dihgdrkhusilol 等；并指出因产地及加工炮制方法的不 同，挥发油的成分不同，导致其药效不同。 黄保民等［4］利用毛细管气相色谱-质谱-计算机联用技术研究怀菊挥发油的化学成分， 鉴定了 45 个化合物，主要成分是 β-菲兰烯、对聚伞花烯、菊烯酮、1,8-桉油精、冰片及 桧烯等。 周维书等［5］采用气相色谱-质谱-计算机联用技术对香菊挥发油成分进行了质谱分析， 测定了香菊挥发油含 a-蒎烯（16.6%）、樟烯（12.47%）、异缬草酸丁酯（6.8%）、 冰片（4.42%）、γ-桉醇（7.25%）、松油醇（4.12%）等为主的 43 个成分。其中异领 缬草酸丁酯、苦橙油醇、γ-桉醇在常用药用菊花或野菊花中很少发现，这三个挥发油成分 占挥发油总重的 15.88%，能代表香菊的独特香气。 1.2 药理作用 1.2.1 抑菌作用现有研究认为［6］挥发油是菊花抗菌作用的物质基础，其中的樟脑、 龙脑则是其发挥抗菌作用的主要成分。 李英霞等［7］对不同产地的菊花挥发油的抑菌作用进行了研究。结果发现，不同产 地的菊花对金黄色葡萄球菌、白葡菌、变形杆菌、乙型链球菌、肺炎链球菌均有一定的抑 制作用，尤其对金黄色葡萄球菌的抑菌作用最明显。 1.2.2 抗肿瘤作用菊花挥发油中含有较多的 β-榄香烯［3］，而 β-榄香烯［8］具有广 谱抗肿瘤等广泛的药理作用。国家一类新药 β-榄香烯乳剂已用于癌症病人的临床治疗。因 此菊花挥发油部位具有潜在的抗肿瘤作用。 1.2.3 其他作用丁香烯具有平喘作用，是治疗老年性慢性支气管炎的有效成分之一； 1,8-桉叶素和蒎烯均有较强的抗炎和祛痰作用［9］。 2 黄酮类化合物 黄酮类化合物广泛分布于植物界，而且生物活性多种多样，引起了国内外的广泛重视， 菊花中含有的黄酮类化合物主要包括黄酮及其苷、黄酮醇及其苷，是菊花药用的重要活性 部位。 2.1 化学成分菊花中含有的黄酮类化合物有：芹菜素［10］（apigenin）（1）、芹 菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷［11］（apigenin-7-O-β-D-glucoside）（2）、芹菜素-7-O鼠李糖苷［12］（apigenin-7-O-rhamnoside）（3）、芹菜素-7-O-吡喃半乳糖［13］ （apigenin-7-O-galactopyranoside）（4）、金合欢素［14］（acacetin）(5)、金 合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷［15］（acacetin-7-O-β-D-glucoside）（6）、金合欢素-7O-吡喃半乳糖［13］（acacetin-7-O-galactopyranoside）（7）、刺槐苷［15］ （acaciin）（8）、金合欢素-7-O-(6″-O-乙酰)-β-D-葡萄糖苷［15］(acacetin-7-O(6"-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside)(9)、香叶木素［14］(chrysoeriol)(10)、香叶 木素-7-O-β-D-葡萄糖苷［15］（chrysoeriol-7-O-β-D-glucoside）(11)、木樨草素 ［13］（luteolin）(12)、木樨草素-7-O-葡萄糖苷［16］（luteolin-7-O-glucoside） （13）、槲皮素［13］（quercetin）(14)、槲皮素-3-O-半乳糖苷［17］（quercetin3-O-galactoside）(15)、槲皮苷［17］（quercitrin）(16)、5-羟基-3'''',4'''',6,7-四甲 氧基黄酮［18］（5-hydroxy-3''''，4''''，6，7-tetramethoxyflavone）（17）、山 萘酚［15］（kaempferol）（18）、黄芩素［13］（baicalein）（19）、棉花皮素五 甲醚［19］（grossypathpetamethlether）（20）、异泽兰黄素［20］（eupatilin） （21）、橙皮苷［20］（Hesperidin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(6→1)-α-Lrhamnopy-ranside）（22）。 2.2 药理作用黄酮类化合物［21］对心血管疾病、癌症、免疫系统疾病有显著的药理 作用，这些疾病都是人类健康的大敌，因此进一步筛选黄酮化合物，寻找其作为新药研究 开发的先导化合物具有重要的现实意义。 2.2.1 抗癌抗肿瘤作用抗肿瘤作用是黄酮类化合物的一个研究热点。研究发现［22］ 芹菜苷配基(apigenin)具有诱导人白血病 HL-60 细胞周期停止于 G2/M 期的作用，从而起 到抑制肿瘤细胞增殖的作用。金合欢素［23］对腹水型肝癌和 S180 癌细胞的 DNA 合成 有明显的抑制，其抑制机制可能是对 DNA 模板损伤。槲皮素［24］对不同的癌细胞具有 细胞毒作用。有研究发现［25，26］，槲皮素在 mmol/L 浓度时就具有抗癌作用，它能 有效诱导微粒体芳烃羟化酶、环氧化物水解酶，使多环芳烃和苯并芘等致癌物质通过羟基 化,水解失去致癌活性，起到抗癌的效果。 2.2.2 抗氧化作用因黄酮类［27］不同的结构骨架和官能团,其抗氧化活性有很大差别。 通过总氧自由基清除活性实验,测定了 7 种黄酮类:蒿葶、thymomin、5,4''''-二羟基 3,6,7 三甲氧黄酮、5,4''''-二羟基 6,7,8,3''''-四甲氧黄酮、槲皮素、agehoustinA、芦丁， 对过氧化氢自由基的抗氧化活性研究。构效关系表明,槲皮素抗氧化活性最强,是对照药 trolox 的 7.5 倍。在黄酮的结构中,C 环有 Δ2,3 双键与 4 羰基是抗氧化活性必需的功能团， 增加羟基数可增加其抗氧化活性。 槲皮素［25］是有效的自由基捕获剂和抗氧化剂。槲皮素可通过 3 种形式起到抗自由 基的作用,即与超氧阴离子结合减少氧自由基的产生；与 Cu2+，Fe3+，Mn2+络合阻止 羟自由基的形成；与脂质过氧化基(ROO)反应抑制脂质过氧化的反应。此外，槲皮素 ［28］可通过增强整体和胃黏膜局部的抗氧化能力,发挥胃黏膜保护作用。 2.2.3 抑菌抗病毒作用槲皮素、山萘酚、木犀草素等均有抗病原微生物和抗病毒的作 用［29］。另有研究表明［13］，菊花具有抗艾滋病病毒（HIV）作用，8 种菊花黄酮对 HIV 急性感染的 H9 细胞复制有抑制作用，其中金合欢素-7-O-β-D-半乳糖苷是抗 HIV 的新 活性成分，且毒性相当低。Lee 等［30］从菊花中得到的一个黄酮葡萄糖酸酐-芹菜素-7O-β-D-（4”-咖啡酰）-葡萄糖酸苷，具有较强的抑制 HIV-IN 的活性。 戴敏等［3］研究发现金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷是菊 花的抗菌抗病毒作用的有效成分。 有研究表明［31］黄芩素对多种革兰染色阳性菌、革兰染色阴性菌及螺旋体等均有抑 制作用。近来研究显示［32］，黄芩素还具有抗艾滋病病毒(HIV)的作用，能诱导感染 HIV 的细胞凋亡。 2.2.4 抗心脑血管疾病菊花中所含黄酮类化合物，可治疗心脑血管系统的一些疾病 ［29］，有降血脂、胆固醇的作用，还具有抑制血栓和扩张冠状动脉等作用，可用于治疗 高血压病、动脉硬化。最早发现的降压药是芦丁，以后又陆续发现刺槐苷、木樨草素-7-葡 萄糖苷都是有效的降压药，另外槲皮素、山萘酚、黄芩素等都对心脑血管疾病起作用。菊 花中的芹菜素具有降血压和舒张血管作用以及抗动脉硬化和抗血栓作用。 2.2.5 抗凝血作用槲皮素具有抗凝血作用。宋芝娟等［33］就槲皮素对血小板的作用 进行了研究，发现槲皮素二硫酸酯二钠可强烈抑制凝血酶诱导的猪血小板肌动蛋白聚集， IC50 可达到 30μmol/Lmol/L，由于血小板在血栓形成与止血等多种生理、病理过程中起重要作 用，故槲皮素对于血栓栓塞性疾病有着广泛的理论、应用价值。 2.2.6 抗氧化抗衰老作用黄酮类化合物还有抗衰老的作用，作用机制主要与抗氧化作 用有关。菊花中所含黄酮类化合物，如槲皮素、芹菜素、木樨草素、芦丁等具有抗衰老的 作用。 2.2.7 中枢神经作用［34］菊花中的芹菜素具有镇静、镇定作用；神经元保护作用； 抗抑郁作用；抗惊厥作用；对认知的保护作用。 3 其他化合物 除上述化合物外，菊花中还含有甾体化合物［35］、糖类［20］、氨基酸［36］、 无机元素［37］等。