2020广西军队文职考试《化学》大纲:卤代烃(3)
取代反应
由于卤素原子吸引电子的能力大,致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。当C—X键遇到其他的极性试剂时,卤素原子被其他原子或原子团取代。
(1)被羟基取代
卤代烃与水作用可生成醇。在反应中,卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代:
R—X+HOH®R—OH+HX
该反应进行比较缓慢,而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解,这个反应可向右进行,原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉,而有利于反应向水解方向进行。
R—X+NaOH®R—OH+NaX
卤素与苯环相连的卤代芳烃,一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。
(2)被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用,卤原子被烷氧基(RO—)取代生成醚,这是制取混合醚的方法。
RX+R′ONa®ROR′+NaX
例:CH3Br+CH3CH2ONa®H3C—O—CH2CH3(甲乙醚)+NaBr
(3)被氰基取代
卤代烃与氰化钠(或氰化钾)的醇溶液共热,卤原子被氰基取代生成腈。
RX+NaCN®RCN+NaX
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子,这在有机合成中作为增长碳链的一种方法。
由于卤素原子吸引电子的能力大,致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。当C—X键遇到其他的极性试剂时,卤素原子被其他原子或原子团取代。
(1)被羟基取代
卤代烃与水作用可生成醇。在反应中,卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代:
R—X+HOH®R—OH+HX
该反应进行比较缓慢,而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解,这个反应可向右进行,原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉,而有利于反应向水解方向进行。
R—X+NaOH®R—OH+NaX
卤素与苯环相连的卤代芳烃,一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。
(2)被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用,卤原子被烷氧基(RO—)取代生成醚,这是制取混合醚的方法。
RX+R′ONa®ROR′+NaX
例:CH3Br+CH3CH2ONa®H3C—O—CH2CH3(甲乙醚)+NaBr
(3)被氰基取代
卤代烃与氰化钠(或氰化钾)的醇溶液共热,卤原子被氰基取代生成腈。
RX+NaCN®RCN+NaX
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子,这在有机合成中作为增长碳链的一种方法。
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