2019执业药师考试中药学备考考点资料:黄酮理化性质

来源： 2019-06-18 19:23中

　一、性状

　　1.形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末(苷)。

　　2.旋光性：(有无手性碳原子)

　　黄酮苷类：多为左旋，由于结构中含有糖部分。

　　3.颜色：大多呈黄色。

　　①与分子中是否存在交叉共轭体系有关;

　　②与助色团(供电子-OH、-OCH3等)的种类、数目、取代位置有关，尤其7，4′-位颜色加深。

　　黄酮、黄酮醇及其苷类：多显灰黄～黄色。

　　查耳酮：黄～橙黄色。

　　二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇：几乎为无色(交叉共轭体系中断)。

　　异黄酮：显微黄色(B环接在3位，缺少完整的交叉共轭体系)。

　　黄酮和黄酮醇分子中引入-OH和甲氧基等助色团后，因电子移位、重排而使化合物颜色加深，尤其是7位及4′位。

　　花色素的颜色可随pH不同而改变：

　　二、溶解性

　　一般游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间作用力较大，故更难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，分子与分子间排列不紧密，分子间作用力较小，有利于水分子进入，故溶解度稍大。

　　至于花色苷元(花青素)类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，在水中的溶解度较大。

　　黄酮类苷元分子中引入羟基，将增加在水中的溶解度;而羟基经甲基化后，则增加在有机溶剂中的溶解度。

　　黄酮类化合物的羟基被糖苷化后，在水中溶解度则相应增大，而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。黄酮苷一般易溶于水和甲醇、乙醇等极性有机溶剂中;但难溶或不溶于苯、氯仿等非极性有机溶剂中。一般情况下，苷的糖链越长，在水中的溶解度越大。

　　另外，糖的结合位置不同，对苷的水溶性也有一定影响。

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