2018湖南执业药师考试：中药学专业知识一重点归纳（十四）

 三、含生物碱类化合物的常用中药

(一)苦参 (联想："苦"大"稠"深)

1.主要生物碱及其化学结构

主要含苦参碱和氧化苦参碱，《中国药典》以其为指标成分。此外还有羟基苦参碱、去氢苦参碱等，都属于双稠哌啶类生物碱，是喹喏里西啶类衍生物。

联想：苦下面一个口，参下面三撇，可以想象为，三个口，双稠哌啶和喹喏里西啶里均有三个口字偏旁。

2、性状：苦参碱有α-、β-、γ-，δ-四种，除γ-苦参碱为液体，其他均为结晶，常见α-苦参碱。

3、碱性：含两氮原子，一个为叔胺氮，另一个为酰胺氮，几乎不显碱性。

4、溶解性：苦参碱可溶于水和氯仿、乙醚等亲脂性溶剂，氧化苦参碱具配位键，亲水性更强，易溶于水，难溶于乙醚，可利用二者溶解性差异将其分离。

极性：氧化苦参碱>羟基苦参碱>苦参碱。

5、生物活性：苦参总生物碱具有利尿消肿抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常、抗缺氧等作用。

6.临床应用注意事项

苦参碱可导致胆碱酯酶活性下降，产生倦怠、乏力等不良反应;苦参栓可致外阴过敏;苦参注射液致过敏性休克并导致恶心、呕吐等。

(二)山豆根 大多属于喹喏里西啶类。《药典》以苦参碱和氧化苦参碱为指标成分进行鉴别和含量测定。山豆根有抗癌、抗溃疡、抗菌作用;此外，山豆根还有升高白细胞、抗心律失常、抗炎及保肝作用。山豆根中毒的主要原因是超剂量用药(大于10g)。

(三)麻黄：所含生物碱以麻黄碱和伪麻黄碱为主，《中国药典》以盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱为指标成分进行测定。此外还含有少量甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱、去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 联想：麻将机(谐音=甲基)，知道麻黄碱有甲基。

麻黄生物碱分子中氮原子均在侧链上，为有机胺类生物碱。

麻黄碱和伪麻黄碱属仲胺衍生物，且互为立体异构体。

2.理化性质

(1)性状：麻黄碱和伪麻黄碱均为无色结晶，有旋光性和挥发性。

(2)碱性：氮原子在侧链上，碱性较强(有机胺类)。伪麻黄碱的共轭酸形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱，所以伪麻黄碱的碱性稍强于麻黄碱。

(3)溶解性：游离麻黄生物碱可溶于水，伪麻黄碱在水中溶解度较麻黄碱小;二者都溶于三氯甲烷。

草酸麻黄碱难溶于水，草酸伪麻黄碱易溶于水。

联想：草你妈(麻)，知道有草酸麻黄碱。

3.鉴别反应 ：由于麻黄碱和伪麻黄碱不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀反应。所以采用Cu2+ 鉴别。

(1)二硫化碳-硫酸铜反应、(2)铜络盐反应

4.麻黄碱有收缩血管、兴奋中枢神经作用，兴奋大脑和呼吸，有类似肾上腺素样作用;伪麻黄碱有升压、利尿作用;甲基麻黄碱有舒张支气管平滑肌作用。

5. 用量过大可引起头痛、心悸、大汗不止、体温及血压升高、心动过速、甚至昏迷、惊厥呼吸及排尿困难，心肌梗死或死亡。

(四)黄连-火烧"连"营，功归"异喹"

1.主要生物碱及其化学结构

黄连有效成分主要为原小檗碱型生物碱，小檗碱、巴马汀、药根碱、黄连碱、木兰碱等，以小檗碱含量最高(10%)，《药典》以盐酸小檗碱为指标成分。这些生物碱都属苄基异喹啉类衍生物，除木兰碱为阿朴菲型外都属于原小檗碱型，且都是季铵型生物碱。

2.小檗碱的理化性质

(1)性状 小檗碱为黄色针晶，

(2)碱性 水溶液呈强碱性(季铵碱:四季有水)

(3)溶解性 小檗碱可溶于水。

3.小檗碱的鉴别反应

小檗碱除了能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应外，还具有以下特征性鉴别反应：

1.在碱性条件下与丙酮加成，生成黄色结晶型加成物;

2.酸水液加漂白粉(或通入氯气)，溶液即变樱红色。

联想：檗=薄，丙=冰，漂=漂流(薄冰漂流)

小檗碱本身是黄色的，加成或更是黄色咯

漂白变漂亮了，樱红色更漂亮

4.黄连其有效成分小檗碱具有明显的抗菌、抗病毒作用;小檗碱、黄连碱、药根碱等还具有明显的抗炎、抗溃疡、免疫调节及抗癌等作用。

(五)延胡索(元胡) 延胡索含有多种苄基异喹啉类生物碱，《药典》以延胡索乙素为指标成分进行含量测定。 延胡索生物总碱具有活血散瘀，理气止痛的功效，延胡索乙素具有较强的镇痛作用，对慢性持续性疼痛及内脏钝痛的效果较好。 临床应用延胡索乙素，过量可出现呼吸抑制、帕金森综合征等表现。

(六)防己 "防己""苄"心

防己有效成分主要是汉防己甲素(粉防己碱)和汉防己乙素(防己诺林碱)。《中国药典》以粉防己碱和防己诺林碱为指标成分。前者结构中7位取代基为甲氧基，极性小;后者为酚羟基，极性较大。

汉防己甲素具有抗心肌缺血、抑制血小板聚集、抗炎、抗溃疡、保肝等作用;同时具有调节免疫力和耐缺氧作用等;汉防己乙素具有抗炎镇痛、降压、抗肿瘤作用等。趣味："甲"肝"已"降(降压)

(七)川乌 主要为二萜类生物碱，主要是乌头碱、次乌头碱和新乌头碱。双酯型的生物碱毒性大，是主要的有毒成分。 乌头和附子提取物具有镇痛、消炎、麻醉、降压等作用;附子具有升压、扩张冠状动脉等作用;日本附子分离出去甲乌药碱，有强心作用。乌头碱类化合物有剧毒，2～4mg即可致人死亡。

毒性大小：乌头碱>次乌头碱>乌头原碱

毒性大小：双酯键>单酯键>无酯键

解毒：碱水中加热或直接水浸泡水解酯键，

(八)洋金花 -趣味：金毛洋人 "花"心"菪"漾

1.主要生物碱及其化学结构

洋金花主要化学成分为莨菪烷类生物碱，

2.莨菪烷类生物碱的理化性质

(1)性状：莨菪碱为针晶，其外消旋体阿托品为长柱型结晶、加热易升华。东莨菪碱为液体，

(2)旋光性：阿托品(外消旋体)无旋光性，其它均有左旋光性。联想：阿托品中毒瞳孔散大，目光呆滞无旋光。

(3)碱性大小： 莨菪碱(阿托品) > 山莨菪碱 > 东莨菪碱和樟柳碱 >去甲莨菪碱

趣味：崀山冬旅去(邵阳崀山冬天旅游去)

(4)溶解性

去甲莨菪碱>樟柳碱和 东莨菪碱 >山莨菪碱>莨菪碱(5)水解性：莨菪烷类生物碱都是酯类，易水解、尤其在碱性水溶液中更易水解。

备注：东莨菪碱和樟柳由于6,7位氧环立体效应和诱导效应的影响，碱性较弱。但有较强的亲水性。山莨菪

碱分子中的酚羟基的立体效应影响较东莨菪碱小，其碱性比东莨菪碱强， 趣味：东边氧气足，山里风较强

3.莨菪烷类生物碱的鉴别反应

具生物碱通性，与多种生物碱沉淀试剂反应。

(1)氯化汞沉淀反应 ： 趣味：谁淫(水银)就浪荡

莨菪碱(阿托品)-红色沉淀;东莨菪碱-白色沉淀

(2)Vitali反应 :发烟硝酸和苛性碱醇液。

莨菪碱或阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱：阳性(呈深紫色，渐转暗红色，最后颜色消失)

樟柳碱：阴性(不具备莨菪酸)

趣味：喂他(vita)喝酒(苛性碱醇液)烧烟(烟硝)，

山东浪荡大汉面色紫红，张柳姐不露声色

(3)过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应(DDL)

樟柳碱(含羟基)--阳性;莨菪碱或阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱--阴性;趣味：张柳哥点酸奶。

4.生物活性:莨菪碱(阿托品)有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用;东莨菪碱还具有镇静、麻醉作用。(东=冻，镇静麻醉作用)

5.洋金花中毒机制主要为M-胆碱反应。

(九)天仙子(新增) 联想：仙界(碱)

《中国药典》以东莨菪碱和莨若碱为指标成分进行鉴别和含量测定。对平滑肌有明显的松弛作用，并能升高眼压与调节麻痹，还可用于锑剂中毒引起的严重心律失常。安全用药范围很窄。过量易导致中毒甚至死亡，心脏病患者及孕妇忌用，用量控制在0.06～0.6g。

(十)马钱子

1.主要生物碱的化学结构与毒性

《中国药典》以士的宁(又称番木鳖碱)和马钱子碱为指标成分进行定性鉴定和含量测定。两者都属于吲哚类衍生物。士的宁和马钱子碱味极苦，毒性极强。

趣味：古时候的的士(士的宁)就是马车(马钱子)，马车容易翻车(番木鳖);饮(吲哚)马(马钱子)高歌

2.马钱子生物碱的鉴别方法

(1)与硝酸作用，(2)与浓硫酸/重铬酸钾作用

3.马钱子生物碱的生物活性

马钱子碱有镇痛作用，并具免疫调节、抗肿瘤和抗心律失常作用，可治疗风湿性关节炎、强直性脊柱炎等。

4.马钱子在临床应用中应注意的问题

马钱子主要含士的宁和马钱子碱，前者是主要的有效成分亦是有毒成分，成人用量5～10mg可发生中毒现象，30mg可致死。此外，有毒成分能经皮肤吸收，外用不宜大面积涂敷。

(十一)千里光(铅笔尖)(吡咯、碱)

千里光所含有的生物碱主要为吡咯里西啶类生物碱，《中国药典》以阿多尼弗林碱为指标成分进行定量测定，含量不得过0.004%。千里光具有肝、肾毒性和胚胎毒性，使用时应该严格注意。

(十二)雷公藤：《药典》以雷公藤甲素为指标成分，为二萜类化合物。雷公藤生物碱主要为两类：倍半萜大环内酯生物碱和精眯类生物碱。雷公藤生物碱具有抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育等活性。雷公藤的毒副作用主要表现在胃肠道症状、白细胞和血小板减少、肾功能受损等。