2018年湖南执业药师《药学专业知识一》复习资料(22)

 苯的结构和芳香性

　　(1)苯的结构

　　近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳碳键长是均等的，约为140 pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°.

　　(2)苯的芳香性

　　从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1.从性质上看，苯具有特殊的稳定性：​环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol.1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。