2019年湖南执业药师《药物化学》复习知识点(6)

 

　　“头孢菌素及半合成头孢菌素类”是执业药师考试药物化学中需要掌握的知识，小编整理内容如下：

 

　　头孢菌素是由与青霉菌近缘的头孢菌属(cephalosporium)真菌所产生，天然头孢菌素抗菌效力比较低，而且易产生耐药性。

 

　　头孢菌素为口一内酰胺环与氢化噻嗪环并合而成，由于氢化噻嗪环中双键与内酰胺中氮原子的未共用电子对形成共轭，而使β-内酰胺环对酸较稳定。头孢菌素为四元环和六元环的稠和体系，其张力较青霉素小。

 

　　在头孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起头孢菌素不稳定的主要原因。c-3位的乙酰氧基为一个较好的离去基团，与c一2和c-3间的双键以及β-内酰胺环的氮原子形成一个较大的共轭体系，易接受亲核试剂对β-内酰胺羰基的进攻，使c-3位乙酰氧基带着负电荷离去，导致卢一内酰胺环开环，这是使头孢菌素药物活性降低的主要原因。