《有机化学-Ⅲ》教学大纲
(一)、课程基本信息
课程名称(中、英文): 有机化学-Ⅲ[Organic Chemistry-Ⅲ]
课程号(代码)：20327250
课程类别: 类级平台课程，必修课
学时：80 学分：5
先修课程：《无机化学》、《分析化学》
基本面向：医学检验专业
(二)、教学目的及要求
有机化学是医学类、生物类专业的一门基础课程，其主要任务是通过本课程的学习，使学生了解和掌握与医学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在医学上的应用，提高分析和解决化学实际问题的能力。为学习后续生物化学、药理学等课程打下基础。
通过学习逐步熟悉有机化学的英文专业单词。
(三)、教学内容
第一章 绪论( 2学时)
【教学内容】
1 有机化合物的概念和有机化学的研究对象。
2 有机化合物结构：共价键理论，碳原子三种杂化轨道类型(sp3、sp2、sp)、形状和特点。
3 有机化合物分子中的化学键类型(σ、π键 )及性质。
4共价键的断裂方式与有机化学反应类型。
5有机化合物分类：按官能团分类和碳骨架分类。
6有机酸碱理论概念。
【教学要求】
1 掌握碳原子的sp3、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。
2熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。
3了解键长、键角、键能的概念；价键的极性及分子的极性。
4掌握什么叫官能团及常见官能团。
5掌握共轭酸碱概念及有机化学中的运用。
第二章 烷烃 ( 4学时)
【教学内容】
一、烷烃的同系列、同系物和通式。
二、烷烃的命名（中英文，以后各章均同上）：系统命名（IUPAC命名法）和普通命名法。
三、烷烃的异构现象及表示法：构造异构和构象异构，锯架式和纽曼式的书写方法。
四、烷烃的理化性质。
烷烃的稳定性；自由基取代反应。
【教学要求】
一、重点掌握
1烷烃的系统命名（IUPAC命名法）
2sp3杂化碳原子与烷烃的分子结构。
3烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机理和反应热；几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性。
二、掌握烷烃的构象异构：乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式。
三、了解普通命名法。了解生物体内的自由基反应。
第三章 烯烃 炔烃 二烯烃 (6学时)
【教学内容】
第一节 烯烃 炔烃
一、烯、炔烃的结构及π键的形成和特点
二、异构现象(构造异构及顺反异构)，及命名法
三、烯、炔烃的化学性质
1亲电加成反应及反应机理，诱异效应。
2氧化还原反应(氧化和催化加氢)和用途。
3烯烃α-氢的卤代反应。
4炔烃碳碳叁键相连的酸性H反应 。
第二节 二烯烃
一、二烯烃的分类、命名
二、共轭二烯烃的结构
三、共轭体系（π-π共轭，p-π共轭）和共轭效应
四、1，3-丁二烯的化学性质：1，2和1，4加成
【教学要求】
一、重点掌握
1碳碳双键、叁键的结构特点。烯烃、共轭烯烃及炔烃的结构。
2烯烃、炔烃、共轭烯烃的命名。
3烯烃的亲电加成反应（马氏规则）。亲电加成反应机理。和影响亲电加成反应的因素。
4电性效应：诱导效应，共轭体系（π-π共轭，p-π共轭）和共轭效应和特点。
5 共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应）。
二、掌握
1 烯、炔的氧化还原反应
5末端炔烃的反应
三、了解二烯烃的结构类型；烯炔烃的命名
第四章 立体化学基础 (6学时)
【教学内容】
一、顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和Z/E标记法 ）；理化性质
二、对映异构现象：分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系，对称因素(对称面、对称中心)
三、平面偏振光，旋光度，比旋光度，光学活性及其测定
四、费歇尔(Fischer)投影式；对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则)
五、含两个手性碳原子的立体异构
六、非对应体，内消旋化合物，外消旋体及外消旋体的拆分
七、化学反应中的立体化学
八、顺反异构体、对映异构体的生物学意义
【教学要求】
一、重点掌握
1含碳碳双键化合物的顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法）
2手性碳、分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系；对称因素（对称面、对称中心）
3Fischer投影式；对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则)；含两个手性碳化合物的R/S命名。
二、掌握
1构象异构和构型异构间的区别。
2内消旋体、外消旋体和非对映体的概念。
3化学反应中的立体化学。
三、了解
1平面偏振光、旋光仪、旋光度、比旋光度的含义。
2外消旋体的拆分
3顺反异构体、对映异构体的生物学意义。
第五章 环烃 ( 6学时)
【教学内容】
第一节 脂环烃
一、脂环烃的分类与命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）
二、脂环烃的同分异构：构造异构和构型异构
三、环烷烃的化学性质（三、四元环的开环加成；五、六元环的取代反应）
四、环烷烃的稳定性
五、环烷烃的构象异构
1 环戊烷的构象。
2 环己烷及其衍生物的构象。
3 十氢萘的构象。
第二节 芳香烃
一、苯及其同系物
(一)、苯的结构特点、同系物，同分异构，命名。
(二)、苯的化学性质
1 苯环上亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理
2 苯环上取代基的亲电取代反应活性及定位效应
1)取代基的反应速率影响及定位效应。
2)取代规律及其活性的解释。
3)二取代苯亲电取代反应的定位规律。
3 定位规律的应用。
4 苯环侧链上的氧化和苯环的加成反应。
二、稠环芳烃和非苯型芳香烃（Hückel规则）
(一)、稠环芳烃
1萘衍生物的同分异构和命名
2萘的结构
3萘的化学性质
1)亲电取代反应和定位规律
2)氧化反应
(二)、非苯型芳香烃（Hückel规则）
【教学要求】
一、脂环烃
掌握：1 脂环烃的命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）
2 环己烷及其衍生物的构型、构象、十氢萘的构象（椅式，直立键、平伏键）
了解：环烷烃的稳定性；三、四元环的开环反应
二、芳香烃
（一） 重点掌握
1苯的结构特点（环状闭合共轭体系）
2苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理
3苯环上取代基的定位效应及两类定位基的特点
4苯环侧链上的氧化
5萘的结构和化学性质
（二） 掌握
1Hückel规则
2苯的衍生物、萘及衍生物的命名
（三） 了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。
第六章 卤代烃 (5学时)
【教学内容】
一、 卤代烃的分类和命名
二、 卤代烃的结构
三、 卤代烃的化学性质：
(一)、亲核取代反应
(二)、亲核取代反应机理
1 单分子亲核取代反应(SN1)
2双分子亲核取代反应(SN2)
3影响亲核的取代应反(SN)的因素：底物结构，亲核试剂，离去基团
(三)、消去反应和Saytzeff规则：机理、取向、卤代烷活性
(四)、与金属的反应：格式试剂的生成
四、 亲核取代反应和消除反应的关系
五、 不饱和卤烃的结构及卤原子活性
【教学要求】
一、重点掌握
1 卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇）、消除反应和Saytzeff规则
2亲核取代反应机理（SN1、SN2）；影响亲核取代反应的因素
3消去反应及机理(E1、E2反应)
4不饱和卤烃的结构及卤原子活性
二、掌握
1消除反应及其与亲核取代的关系
2格氏试剂的制备和应用
三、了解卤代烃的分类和命名
第七章 醇、酚、醚 ( 5学时)
【教学内容】
第一节 醇
一、 醇的分类与命名
二、醇的物理性质：氢键对沸点、溶解度的影响
三、醇的结构
四、 醇的化学性质
1 氧-氢键断裂的反应（与活泼碱金属反应）
2 碳氧键断裂的反应（亲核取代反应、脱水反应）
3 与无机含氧酸反应：生成无机酸酯
4 氧化和脱氢反应
5邻二醇的反应（与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应）
五、硫醇的结构，命名和化学性质
第二节 酚
一、酚的结构与命名
二、酚的化学性质
(一)、酚羟基的反应
1弱酸性与成盐
2影响酸性的因素
3与三氯化铁的显色反应
(二)、苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅－克反应）
(三)、氧化反应
第三节 醚
一、醚的结构与命名
二、醚的化学性质
1 稳定性
2 盐的生成
3 醚键的断裂
4过氧化物的形成和检查
5环氧化合物的特殊性质（开环反应）
三、冠醚的结构及命名
【教学要求】
(一)重点掌握
1 醇的亲核取代反应（与Lucas试剂反应，用以鉴别伯、仲、叔醇）；消去反应（失水成烯）。
2 酚的弱酸性。
3 邻二醇的反应
4 酚与FeCl3的显色；芳环上的取代反应（硝化、溴代）
(二)掌握
1 醇、酚、醚的命名及结构。
2 醇、酚的氧化性，醇的酯化。
3 环氧化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。
(三)了解
1醚的稳定性；
2醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。
3医学上常见的醇、酚和醚类化合物。
第八章 醛、酮、醌 ( 6学时)
第一节 醛、酮
【教学内容】
一、醛、酮的命名和结构
二、醛、酮的化学性质
1 羰基的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、H2O、ROH、氨的衍生物、Grignard试剂的加成 ）及反应机理。
2 醛、酮α-碳原子上活泼氢的反应（羟醛缩合、卤仿反应）
3 醛酮的氧化与还原反应
第三节 醌
【教学内容】
一、醌的结构和命名
二、醌的化学性质
(一)、醌的还原反应
(二)、醌的加成反应
1烯键的加成反应
2羰基与羰基试剂的加成反应
31.4－加成
41.6－加成
【教学要求】
一、 重点掌握
1 羰基的结构特点。醛、酮在化学性质上的异同。
2 醛、酮的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成 ）及反应机理
3 醛、酮α-碳原子上活泼氢的反应（卤仿反应）
4 醛酮的还原反应（用LiAlH4、NaBH4还原；羰基还原成亚甲基）
5 醛酮的鉴别反应（Tollens试剂、Fehling试剂、Schiff试剂）。
6 醌的结构和化学性质(加成反应)。
二、 掌握
1 醛、酮、醌的命名。
2 醛酮与Grignars试剂的加成、羟醛缩合；歧化反应、催化氢化反应。
3 醌的还原反应。
三、 了解在医学上常见的醛、酮、醌化合物。
第九章 羧酸及其衍生物 (6学时)
【教学内容】
第一节 羧酸
一、羧酸的分类和命名
二、羧酸的结构
三、羧酸的化学性质
(一) 酸性与成盐
1酸性与成盐
2影响酸性因素
(二) 羧酸衍生物的形成(酰卤、酸酐、酯及酰胺的生成)
(三) 脱羧反应
(四) α-氢的反应
(五) 二元羧酸的热分解反应
第二节 羧酸衍生物
一、羧酸衍生物的结构和命名
二、羧酸衍生物的化学性质（三解反应、还原反应）
三、酰胺的化学性质（酸碱性、与亚硝酸的反应、Hofmann降解）
四、酯的缩合反应
五、酮式和烯醇式互变异构现象
1乙酰乙酸乙酯
2互变异构形成及影响平衡混合物的比例因素
3酮式和酸式分解
六、碳酸衍生物（脲的性质、丙二酰脲的结构）
七、一些与医学有关的羧酸和羧酸衍生物
【教学要求】
一 重点掌握
1 羧酸及其衍生物的命名，尤其与医学有关的一些羧酸的俗名(例如：醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)。
2 酸性与结构的关系；羧酸盐(K、Na盐)的水溶性
3 羧基上的羟基被取代生成其衍生物
4 酯化反应条件和酯的结构特点
5 二元羧酸的热分解反应
4酮式和烯醇式互变异构现象
二 掌握
1 羧酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的三解反应
2 碳酸衍生物（脲的性质、缩二脲反应、丙二酰脲的结构）
三 了解羧酸的α-碳上氢的卤代反应；酰胺的化学性质
第十章 羟基酸和酮酸 (4学时)
第一节 羟基酸
【教学内容】
一、羟基酸的结构和命名。
二、羟基酸的化学性质：
1羟基酸的酸性
2羟基酸受热脱水反应
3羟基酸的氧化反应
4酚酸的脱酸反应。
第二节 酮酸
一、酮酸的命名
二、酮酸的化学性质
1α—酮酸的氧化反应
2α—酮酸的氨基化反应
3酮酸还原应反和β—酮酸的脱酸反应
4α和β—酮酸的分解反应。
【教学要求】
一、重点掌握
1羟基酸和酮酸的命名。重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸及其衍生物乙酰水杨酸、对氨基水杨酸等。重要的酮酸：丙酮酸、β—丁酮酸（乙酰乙酸）、α—丁酮二酸（草酰乙酸）、酮体
2醇酸受热脱水反应：生成交酯、不饱和酸、内酯
3β—酮酸的脱酸反应。
二、掌握羟基酸的酸性；α—羟基酸和酮酸的氧化反应；
三、了解酚酸的脱酸反应；β—酮酸的还原反应。
第十一章 胺和含磷有机化合物 ( 6学时)
【教学内容】
第一节 胺
一、胺的分类及命名
二、胺的结构
三、化学性质
1碱性和成盐
2酰化反应和磺酰化反应
3与亚硝酸的反应
4芳环上的取代反应(卤代、硝化、磺化)
四、重氮盐的结构和反应：取代反应（被羟基取代、被卤素或氰基取代、被氢取代）和偶联反应
五、季铵盐和季铵碱的结构和命名
第二节 有机磷化合物
一、有机磷化合物的分类和命名
二、磷的含氧酸及其酯
三、生物体内含磷有机物
【教学要求】
1 重点掌握胺的化学性质：碱性、酰化反应和磺酰化反应、与亚硝酸的反应及其应用、重氮盐的反应
2 掌握胺、季铵盐和季铵碱的命名。重氮化合物的性质及应用，有机磷化合物结构特点和命名
3 了解重要的胺及其衍生物：胆碱与乙酰胆碱的结构；偶氮化合物的结构，生物体内含磷有机物
第十二章 杂环化合物与生物碱 ( 5学时)
【教学内容】
第一节 杂环化合物
一、杂环化合物的定义、分类、命名
二、五元杂环化合物的结构和化学性质(酸碱性、亲电取代反应)
三、六元杂环化合物的结构和化学性质(碱性和亲核性，环上亲电取代反应性质，氧化和还原反应)
第二节 生物碱
一、生物碱的基本概念及分类
二、生物碱的一般性质及提取方法
三、重要的生物碱
【教学要求】
一、重点掌握
1 基本杂环母核的命名。重要的杂环及其衍生物：咪唑、组胺、烟酸、烟酰胺、异烟肼、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸
2 五元杂环化合物的代表物吡咯的结构与化学性质（亲电取代反应、酸碱性）
4 六元杂环化合物的代表物吡啶的结构与化学性质（碱性、亲电取代反应、环的稳定性）
二、掌握杂环化合物的分类。
四、了解
1重要的五元、六元环衍生物（卟吩、血红素、叶绿素、青霉素、维生素PP、维生素B等）。
2生物碱的基本概念及重要的生物碱（麻黄碱、颠茄碱、黄连素、吗啡碱）
第十三章 脂类 ( 3学时)
【教学内容】
第一节 油脂
一、油酯的组成、结构和性质
二、油酯中高级脂肪酸的结构
三、油酯的水解和皂化反应、加成
第二节 磷脂
磷脂的结构和重要的化合物；磷脂的生物学意义
【教学要求】
一、重点掌握油脂的组成、结构、水解和皂化反应。
二、掌握卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂的组成和结构特点。
三 了解磷脂在生物体中的作用。
第十四章 糖类 ( 6学时)
【教学内容】
第一节 单糖
一、单糖的开链结构和构型
二、单糖的环状结构和变旋光现象
三、单糖的化学性质
1 在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）
2 氧化反应
1)与弱氧化剂的反应(还原糖，非还原糖)
2)与溴水的反应(醛、酮糖)
3)与稀硝酸的反应
4)与高碘酸的反应
3 还原反应
4 成苷的反应
5 成酯的反应
6 成脎的反应
7 酸性条件下的脱水
四、二糖：还原性二糖与非还原性二糖的结构特点、还原性与非还原性二糖化学性质上的差异
五、多糖：淀粉、纤维素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的结构
【教学要求】
一、重点掌握
1 葡萄糖的结构（开链式和哈沃斯式）、构型(D、L构型)和命名
2 单糖的变旋光性质
3 单糖在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）、成苷反应、成脎反应和氧化反应
4 还原性二糖与非还原性二糖的结构特点（糖苷键）
二、掌握
1 还原性和非还原性二糖在化学性质上的差异(乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖)
2 重要的单糖及其衍生物：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖
三、了解
1 糖的定义和分类(单糖、低聚糖、多糖)
2 多糖：淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异；糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能
第十五章 氨基酸和蛋白质 ( 6学时)
【教学内容】
第一节 氨基酸
一、氨基酸的结构、分类和命名
二、氨基酸的化学性质
1 两性电离和等电点
2 显色反应
3 脱羧反应
4 生成肽的反应
第二节 肽
一、肽键的结构特点、命名
二、肽链的结构测定
1端基分析(N-端，C-端分析)
2部分水解
第三节 蛋白质
一、蛋白质的组成和结构（一级结构、高级结构）
二、蛋白质的化学性质
1胶体性质
2两性电离和等电点
3沉淀与变性
4颜色反应
【教学要求】
一、重点掌握
1 α—氨基酸的结构特点、L构型和命名。
2 α—氨基酸的化学性质：两性电离和等电点、生成肽的反应
3 肽的结构特点（肽键）
4 蛋白质的结构：一级结构、二级结构（α—螺旋，β—折叠，β—转角和无规则卷曲）
5 蛋白质的化学性质：两性电离和等电点颜色反应（与茚三酮的显色反应、缩二脲反应）
二、掌握
1氨基酸的脱羧反应、与茚三酮的显色反应
2蛋白质的胶体性质、沉淀与变性
3肽的命名
三、了解必需氨基酸；重要的肽类：谷胱甘肽
第十七章 萜类和甾族化合物 ( 4学时)
【教学内容】
第一节 萜类
一、萜类的结构和分类
1异戊二烯规律
2萜类的分类
二、重要的萜类化合物
1链状单萜
2环状单萜
1)单环单萜 2)双环单萜(基本骨架和命名)
第二节 甾族化合物
一、基本骨架编号和命名
二、构型和构象：碳骨架的构型和甾族化合物的构象
三、生物体内重要的甾族化合物
【教学要求】
一、重点掌握甾族化合物基本骨架和命名
二、掌握萜类的结构和分类；甾族化合物构型和构象
三、了解重要的萜类化合物（薄荷醇、叶绿醇、维生素A、β-胡萝卜素等）；生物体内重要的甾族化合物（胆固醇、维生素D、胆酸、甾体激素等）
(四)、教材
《有机化学》，陈洪超主编，高等教育出版社，2001年。
(五)、主要参考资料
1．徐景达主编 ，有机化学（三、四版），北京：人民卫生出版社。
2．倪沛洲主编 ，有机化学（四版），北京：人民卫生出版社，1999。
3．汪小兰主编 ，有机化学（三版），北京：高等教育出版社，1997。
4．邢其毅，徐瑞秋，周政编 ，有机化学，北京：高等教育出版社，1987。
5．姚新生，陈英杰等编，有机化合物波普分析，北京：人民卫生出版社, 1981。
6．陆国元主编 ，有机化学， 南京大学出版社，2000。
7．徐寿昌主编 ，有机化学（二版），北京：高等教育出版社，1994。
8．东北师范大学等五校合编 ，有机化学（二版），北京：高等教育出版社，1984。
9．徐积功编 ，有机化学基础 ，北京：高等教育出版社，1986。
10．周爱儒主编 ，生物化学（五版），北京：人民卫生出版社，2000。
(六)、成绩评定
期末考试占总成绩的55%
期中考试占总成绩的20%
平时成绩占总成绩的25%
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