解放军文职招聘考试 乙酸乙酯的制取

   乙酸乙酯的制取

【实验目的】

了解从有机酸合成酯的一般原理及方法；掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。

【实验原理】

醇和有机酸在H⁺存在下发生酯化反应生成酯。

 

【实验步骤】            

    在50 mL圆底烧瓶中加入9.5 mL(0.2 mol)无水乙醇6mL(0.10 mo1)冰醋酸，再小心加入2.5 mL浓硫酸，混匀后，加入沸石，然后装上冷凝管。

    小火加热反应瓶，保持缓幔回流1／2 h，待瓶内反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。加热蒸出生成的乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的1／2为止。

在馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液^[1]，并不断振荡，直至不再有二氧化碳气体产生(或调节至石蕊试纸不再显酸性)，然后将混合液转入分液漏斗，分去下层永溶液，有机层用5 mL饱和食盐水洗涤，再用5 mL饱和氯化钙洗涤，最后用水洗一次，分去下层液体。有机层倒入一干燥的三角烧瓶中，用元水硫酸镁干燥，粗产物约6.8 g(产率约77％)。将干燥后的有机层进行蒸馏，收集73～78℃的馏分，产量约4.2 g(产率约48％)。

乙酸乙酯为无色而有香味的液体，bp为77.06℃，为1.3723。

【注释】

[1]在馏出液中除了酯和水外，还含有少量未反应的乙醇和乙酸，也含有副产物乙醚。故必须用碱除去其中的酸，并用饱和氯化钙除去未反应的醇。否则会影响到酯的得率(见注释3)。

[2]当有机层用碳酸钠洗过后，若紧接着就用氯化钙溶液洗涤，有可能产生絮状碳酸钙沉淀，使进一步分离变得困难，故在两步操作间必须用水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以实际上用饱和食盐水来进行水洗。

[3]乙酸乙酯与水或乙醇可分别生成共沸混合物，若三者共存则生成三元共沸混合物。因此，有机层中的乙醇不除净或干燥不够时，由于形成低沸点共沸混合物，从而影响酯的产率。

熔点	质量分数/%
	酯	乙醇	水
70.2	82.6	8.4	9.0
70.4	91.9	/	8.1
71.8	69.0	31.0	/

 

【问题】

1．酯化反应有什么特点?在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行?

2．本实验若采用醋酸过量的做法是否合适?为什么?

3．蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质?如何除去?