解放军文职招聘考试醛和酮的性质与鉴定
实验二 醛和酮的性质与鉴定
【目的要求】
1.验证醛、酮的主要化学性质
2.掌握醛、酮的鉴定方法
【实验原理】
1.羰基加成反应
醛和酮都是分子中含有羰基官能团的化合物,它们有很多相似的化学性质。例如,醛和酮的羰基都容易发生加成反应。醛和甲基酮与饱和亚硫酸氢钠溶液的加成产物α—羟基磺酸钠为冰状结晶:
α—羟基磺酸钠与稀酸或稀碱共热时又分解成原来的醛或酮,利用这一性质,可鉴别、分离和提纯醛或甲基酮。
2.缩合反应
醛和酮都能与氨的衍生物发生缩合反应。例如,与2,4—二硝基苯肼缩合生成具有固定熔点的黄色或橙红色沉淀(苯腙类化合物):
2,4—二硝基苯腙在稀酸作用下可水解成原来的醛或酮,因此这一反应常用来鉴定、分离和提纯醛或酮。
3..碘仿反应
具有结构的醛、酮和能够被氧化成这种结构的醇类(如)可与次碘酸钠发生碘仿反应,生成淡黄色碘仿:
利用碘仿反应可鉴别甲基醛、酮和能够氧化成甲基醛、酮的醇类。
4.氧化反应
醛和酮的结构不同,性质也有差异。醛基上的氢原子非常活泼,容易发生氧化反应,较弱的氧化剂(如托伦试剂和斐林试剂)也能将醛氧化成羧酸。
与托伦试剂作用:
析出的银吸附在洁净的玻璃器壁上,形成银镜,因此这一反应又称银镜反应。酮不能被托伦试剂氧化,可利用这一反应区别醛和酮。
与斐林试剂作用:
酮和芳醛不能被斐林试剂氧化,可用此反应区别醛和芳醛、醛和酮。
此外,醛还能与希夫试剂作用呈紫红色。甲醛与希夫试剂作用生成的紫红色比较稳定,加硫酸也不褪色,利用这一特点可区别甲醛和其他醛。
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