第三章 中药化学成分与药效物质基础
考试内容：
一、提取与分离
二、化合物结构
三、化合物性质
四、化学反应
五、代表化合物（《药典》质量控制成分）
一、提取与分离
主要考点：
1.不同提取方法的特点与适用范围
2.不同分离方法的原理
3.不同色谱分离方法的分离原理、填料特点与适用范围
最佳选择题
下列溶剂中，极性最大的是
A.石油醚
B.氯仿
C.水
D.乙酸乙酯
E.乙醚
『正确答案』C
『答案解析』考察常用溶剂极性顺序：
水 > 甲醇 > 乙醇 > 丙酮 > 正丁醇 > 乙酸乙酯 > 乙醚 > 氯仿 > 苯 > 四氯化碳 > 石油醚
最佳选择题
常用重结晶溶剂极性最大的是：
A.水
B.甲醇
C.丙酮
D.四氯化碳
E.石油醚
『正确答案』A
配伍选择题
A.水
B.甲醇
C.乙醇
D.乙酸乙酯
E.石油醚
1.对多糖溶解度最大的溶剂是
『正确答案』A
2.脱脂常用的溶剂是
『正确答案』E
『答案解析』
考察溶剂与中药成分“相似相溶”原理。
溶剂 被提取成分
水 苷、生物碱盐鞣质、氨基酸、蛋白质、糖
甲醇、乙醇 除蛋白质、多糖以外的各类成分
正丁醇 苷
乙酸乙酯、乙醚、氯仿、苯 甾类、萜和挥发油、生物碱、各种苷元
石油醚 油脂
多项选择题
与极性有关的概念有
A.偶极矩
B.比旋光度
C.极化度
D.介电常数
E.折光率
『正确答案』ACD
『答案解析』考察极性相关因素
配伍选择题
A.浸渍法
B.渗漉法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.连续回流提取法
1.不加热而浸出效率较高的是
『正确答案』B
2.以水为溶剂加热提取的是
『正确答案』C
3.有机溶剂用量少而提取效率高的是
『正确答案』E
4.自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是
『正确答案』C
5.提取受热易破坏的成分最简单的方法是
『正确答案』A
『答案解析』
提取方法 优点 缺点
浸渍法 （1）不加热，适用于提取对热不稳定成分；
（2）适用于提取含大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的中药。 （1）提取率低；
（2）提取时间长；
（3）以水为提取溶剂时，提取液容易发霉。
渗漉法 （1）不加热，适用于提取对热不稳定成分；
（2）提取效率高于浸渍法。 （1）溶剂消耗量大；
（2）费时长。
煎煮法 （1）可以明火提取，适用于提取对热稳定的成分；
（2）操作简单;
（3）提取效率高。 （1）提取溶剂只能用水；
（2）含挥发性成分或有效成分遇热易分解、含淀粉多的中药的提取不宜用
回流提取法 （1）用挥发性提取溶剂加热提取，适用于提取对热稳定的成分；
（2）提取效率高。 （1）溶剂消耗量大；
（2）操作麻烦。
连续回流提取法 （1）用挥发性提取溶剂加热提取，适用于提取对热稳定的成分；
（2）提取效率高；
（3）节省提取溶剂。 （1）提取液受热时间长；
（2）受热易分解的成分的提取不宜用。
最佳选择题
浸渍法宜选用的温度是
A.常温
B.高温
C.超高温
D.低温
E.超低温
『正确答案』A
『答案解析』
考察浸渍法适用温度。
通常为常温或温热（60～80℃）。
浸渍法、渗漉法为冷提法；
煎煮法、回流法、连续回流法为热提法。
对含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质中药的有效成分常选用的提取方法是
A.浸渍法
B.水蒸气蒸馏法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.升华法
『正确答案』A
『答案解析』
考察不同提取方法的适用范围。
淀粉、树胶、果胶、黏液质在加热条件下易被溶出，不利于过滤；用煎煮法提取时易糊化。
最佳选择题
最常用的超临界流体是
A.水
B.甲醇
C.二氧化碳
D.三氧化二铝
E.二氧化硅
『正确答案』C
多项选择题
适用于水蒸气蒸馏法提取的成分需满足的条件
A.挥发性
B.水不溶性
C.升华性
D.耐热性
E.旋光性
『正确答案』ABD
『答案解析』
水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的，能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分的提取。即：
（1）挥发性；
（2）热稳定性；
（3）水不溶性。
最佳选择题
游离香豆素的提取分离方法有
A.水蒸气蒸馏法
B.碱溶酸沉淀法
C.系统溶剂法
D.色谱法
E.分馏法
『正确答案』A
『答案解析』
游离香豆素多具有挥发性，能随水蒸气蒸馏——可采用水蒸气蒸馏法提取
游离香豆素还具有升华性——可采用升华法提取
最佳选择题
两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是
A.各组分的结构类型不同
B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同
D.两相溶剂的极性相差大
E.两相溶剂的极性相差小
『正确答案』B
『答案解析』
考察不同方法的分离原理。
两相溶剂萃取法（或液-液萃取法）是利用混合物中各成分在两种互不混溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的方法，通常一相为水（包括酸水或碱水），另一相为能与水分层的有机溶剂。
分离的原理总结：
（1）根据物质溶解度差别进行分离（重结晶）
（2）根据物质在两相溶剂中的分配比（分配系数）不同进行分离（反相色谱填料、pH梯度萃取）
（3）根据物质沸点差别进行分离（分馏法）
（4）根据物质的吸附性差别进行分离（吸附色谱）
（5）根据物质分子大小差别进行分离（凝胶过滤色谱、膜分离）
（6）根据物质解离程度不同进行分离（离子交换色谱）
配伍选择题
A.聚酰胺色谱法
B.凝胶过滤法
C.离子交换法
D.硅胶柱色谱法
E.纸色谱法
1.主要根据氢键吸附原理分离物质的方法
『正确答案』A
2.主要根据分子大小进行物质分离的方法是
『正确答案』B
3.主要根据解离程度不同进行物质分离的方法是
『正确答案』C
4.主要根据吸附性差异进行物质分离的方法是
『正确答案』D
多项选择题
可以采用pH梯度萃取法的是
A.游离蒽醌
B.游离黄酮
C.糖类
D.生物碱
E.皂苷类
『正确答案』ABD（考察pH梯度萃取法的适用范围）
最佳选择题
判断单体化合物纯度的方法是：
A.膜过滤法
B.显色反应
C.HPLC
D.溶解度测定
E.液液萃取
『正确答案』C
『答案解析』
考察判断晶体纯度的方法。
（1）具有一定的晶形和均匀的色泽；
（2）具有一定的熔点和较小的熔距（1～2℃）；
（3）薄层色谱（TLC）或纸色谱（PC）色谱法显示单一的斑；
（4）高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）分析显示单一的峰；
（5）其他方法：质谱、核磁共振等。
多项选择题
反相色谱填料常选择的键合相是
A.羟基
B.硝基
C.辛基
D.十八烷基
E.羧基
『正确答案』CD
『答案解析』
考察反相色谱填料。
常用反相硅胶薄层及柱色谱的填料是指普通硅胶上键合长度不同的烃基（-R），形成亲油表面。烃基（-R）主要有乙基（-C2H5）、辛基（-C8H17）和十八烷基（-C18H37）。
配伍选择题
A.聚酰胺
B.离子交换树脂
C.硅胶
D.大孔吸附树脂
E.膜
1.具有氢键吸附性能的吸附剂是
『正确答案』A
2.在酸性条件下不稳定的吸附剂是
『正确答案』A
3.对酸、碱均稳定的极性吸附剂是
『正确答案』D
4.同时具有吸附性能和分子筛性能的吸附剂是
『正确答案』D
『答案解析』
原理 填料 特点
分配色谱 纸色谱 正相色谱，以纸为载体，以纸上所含水分或其他物质为固定相。
柱色谱 正相、反相色谱
吸附色谱 硅胶 中等极性、酸性
适用于中性或酸性成分
氧化铝 极性、碱性
适用于碱性或中性亲脂性成分的分离
活性碳 非极性
适用于亲脂性成分，常用于脱色
吸附色谱 聚酰胺 氢键吸附
不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、三氯甲烷及丙酮等常用有机溶剂
对碱较稳定，对酸尤其是无机酸稳定性较差
大孔树脂 吸附与分子筛两种原理
一般为白色球形颗粒状，通常分为非极性和极性两类，对酸、碱均稳定。
原理 填料 特点
凝胶过滤色谱（排阻色谱） 葡聚糖凝胶（Sephadex） 只适于水中应用
羟基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20） 除具有分子筛特性外，在由极性与非极性溶剂组成的混合溶剂中常常起到反相色谱效果
离子交换色谱 离子交换树脂 基于混合物中各成分解离度差异进行分离球形颗粒，不溶于水，但可在水中膨胀
配伍选择题
A.阳离子交换树脂
B.透析膜
C.活性炭
D.硅胶
E.氧化铝
1.在水中可膨胀的是
『正确答案』A
2.常用于吸附水溶液中非极性色素的是
『正确答案』C
3.不适合分离酸性物质的是
『正确答案』E
4.适合分离酸性物质的常用极性吸附剂是
『正确答案』D
配伍选择题
A.-SO3H
B.-COOH
C.-N+（CH3）3Cl-
D.-NH2
E.RP-18
1.强酸性阳离子交换树脂含有的基团是
『正确答案』A
2.弱碱性阴离子交换树脂含有的基团是
『正确答案』D
『答案解析』
考察离子交换色谱填料类型。
离子交换基团
最佳选择题
用聚酰胺色谱分离黄酮类成分，洗脱剂选择水-乙醇系统时，最后被洗下来的化合物是：
A.5,7-二羟基黄酮
B.5,7,4’-三甲氧基黄酮
C.5,7,3’,4’-四甲氧基黄酮
D.3,5,7,3’,4’-五甲氧基黄酮
E.3,5,7,3’,4’,6,-六羟基黄酮
『正确答案』E
『答案解析』
考察聚酰胺色谱的洗脱规律。
①形成氢键的基团数目越多，吸附能力越强；
②易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附即相应减弱；
③分子中芳香化程度越高者，吸附性越强；
④洗脱溶剂的影响。
最佳选择题
A 3,5,7-三羟基黄酮
B 3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
C 3,5,7,4’-四羟基黄酮
D 3,5,4’-三羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
E 3,5,7,3’,5’-五羟基黄酮
以上五种化合物经聚酰胺柱色谱，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱，最先洗脱的是
『正确答案』B
『答案解析』
考察聚酰胺色谱以水-乙醇为洗脱时，黄酮类化合物的洗脱顺序。
①黄酮苷比游离黄酮先洗脱；
②苷元相同，洗脱顺序：叁糖苷，双糖苷，单糖苷，苷元；
③母核上羟基越多，吸附越强，越难洗脱；
④聚酰胺对处于羰基间位或对位的羟基吸附力大于邻位羟基，故洗脱顺序为：具有邻位羟基黄酮，具有对位（或间位）羟基黄酮。
⑤不同类型黄酮化合物,先后流出顺序一般是：异黄酮，二氢黄酮醇，黄酮，黄酮醇。
⑥分子中芳香核、共轭双键多者易被吸附，故查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
最佳选择题
大孔吸附树脂吸附的物质用水充分洗脱后，再用丙酮洗脱，被丙酮洗下的物质是
A.单糖
B.鞣质
C.多糖
D.中性亲脂性成分
E.氨基酸
『正确答案』D
『答案解析』
考察大孔树脂洗脱剂选择的一般方法。
洗脱剂 洗脱物质
水 单糖、鞣质、低聚糖、多糖等极性物质
70%乙醇 皂苷、黄酮、酚性成分等
3%～5%碱溶液 黄酮、有机酸、酚性成分和氨基酸等
10%酸溶液 生物碱、氨基酸等
丙酮 中性亲脂性成分
配伍选择题
A.分配系数
B.比表面积
C.介电常数
D.熔距
E.比旋光度
1.影响纸色谱分离的主要因素是
『正确答案』A
2.影响大孔吸附树脂吸附的主要因素是
『正确答案』B
3.判断溶剂的极性大小是
『正确答案』C
4.判断结晶的纯度是
『正确答案』D
二、化合物结构
主要考点：
1.不同结构类型化合物的定义
2.代表化合物的结构分类
最佳选择题
苦参碱是（ ）
A.简单异喹啉类生物碱
B.苄基异喹啉类生物碱
C.原小檗碱型
D.色胺吲哚类生物碱
E.双稠哌啶生物碱
『正确答案』E
苦参碱 氧化苦参碱
『答案解析』考察生物碱结构分类与代表化合物。
生物碱类型 二级分类 代表化合物
吡啶类生物碱 简单吡啶类 槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
莨菪烷类生物碱 莨菪碱、古柯碱
异喹啉类生物碱 简单异喹啉类 萨苏林
苄基异喹啉类 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素
原小檗碱类 小檗碱、延胡索乙素
吗啡烷类 吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱 简单吲哚类 大青素B、靛青苷
色胺吲哚类 吴茱萸碱
单萜吲哚类 士的宁、利血平
双吲哚类 长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱
配伍选择题
A.吲哚类
B.异喹啉类
C.莨菪烷类
D.喹喏里西啶类
E.有机胺类
1.洋金花中的生物碱类型主要是
『正确答案』C
2.麻黄中的生物碱类型主要是
『正确答案』E
3.苦参中的生物碱类型主要是
『正确答案』D
4.黄连中的生物碱类型主要是
『正确答案』B
『答案解析』考察生物碱代表化合物
药物 生物碱 《药典》指标成分 结构分类
苦参 苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等 苦参碱、氧化苦参碱 双稠哌啶类
麻黄 麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的40%～90%。此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 盐酸麻黄碱 有机胺类
黄连 小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱 盐酸小檗碱 异喹啉类
川乌 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 二萜类生物碱
洋金花 莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱 硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱 莨菪烷类
马钱子 士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱 士的宁、马钱子碱 吲哚类
最佳选择题
1.按照有机化合物的分类，单糖是
A.多元醇
B.羧酸
C.多羟基的醛或酮
D.酯
E.醚
『正确答案』C
『答案解析』考察糖的定义。
糖是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
多项选择题
可具有吡喃醛糖结构的有
A.果糖
B.甘露糖
C.核糖
D.半乳糖
E.葡萄糖
『正确答案』BDE
『答案解析』考察单糖结构分类及代表化合物。
分类 代表化合物
五碳醛糖 D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖
六碳醛糖 D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖
甲基五碳醛糖 D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖
六碳酮糖 D-果糖
糖醛酸 D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
“阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。”
配伍选择题
A.五碳醛糖
B.六碳醛糖
C.甲基五碳醛糖
D.六碳酮糖
E.糖醛糖
1.木糖是
『正确答案』A
2.葡萄糖是
『正确答案』B
3.鼠李糖是
『正确答案』C
最佳选择题：
苷的结构特征是
A.糖与非糖物质通过糖的2位碳原子连接
B.糖与非糖物质通过糖的3位碳原子连接
C.糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接
D.糖与非糖物质通过糖的6位碳原子连接
E.糖与非糖物质通过糖的4位碳原子连接
『正确答案』C
『答案解析』考察苷的概念。
苷类化合物是由糖或糖的衍生物（如氨基糖、醛糖酸等）与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
按苷键原子分类总结：
类型 含义 代表性化合物
氧苷 醇苷 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成 红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷、海星环苷
酚苷 通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成 天麻苷、水杨苷
氰苷 主要指一类α-羟基氰的苷 苦杏仁苷
酯苷 苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷 山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸
吲哚苷 吲哚醇与糖的端基碳相连的苷 靛苷
硫苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷、芥子苷
氮苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 腺苷、巴豆苷
碳苷 糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷 芦荟苷、牡荆素
配伍选择题
A.氧苷
B.硫苷
C.氰苷
D.三糖苷
E.二糖苷
1.醇羟基与糖端基羟基脱水形成的苷是
『正确答案』A
2.巯基与糖端基羟基脱水形成的苷是
『正确答案』B
3.苷元上的氮与麦芽糖端基碳相连形成的苷是
『正确答案』E
『答案解析』麦芽糖属于二糖，因此苷元上的氮与麦芽糖端基端基碳脱水形成的苷是二糖苷。
配伍选择题
A.红景天苷
B.天麻苷
C.苦杏仁苷
D.水杨苷
E.山慈菇苷
1.属醇苷类化合物是
『正确答案』A
2.属氰苷类化合物是
『正确答案』C
多项选择题
苦杏仁苷被酸水解后生成
A.乙醇
B.丙酮
C.苯甲醛
D.乙酸乙脂
E.氢氰酸
『正确答案』CE
『答案解析』苦杏仁苷水解后可产生HCN，对呼吸中枢起镇静作用，故少量服用可起镇咳作用,但大剂量可中毒,引起组织窒息。因此对含氰苷的中药或制剂要严格控制用药量。
生成的苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。
苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。
最佳选择题
按有机化合物的分类，醌类化合物是（ ）
A.不饱和酮类化合物
B.不饱和酸类化合物
C.不饱和醛类化合物
D.多元醇类化合物
E.多元酸类化合物
『正确答案』A
『答案解析』考察醌类化合物的定义。
醌类化合物基本都具有αβ-α’β’不饱和酮结构。
配伍选择题
A.萘醌类
B.二蒽酮类
C.邻菲醌类
D.对菲醌类
E.蒽酮碳苷类
1.芦荟苷属于（ ）
『正确答案』E
2.紫草素属于（ ）
『正确答案』A
3.丹参醌Ⅰ属于（ ）
『正确答案』C
4.丹参新醌甲属于（ ）
『正确答案』D
5.番泻苷A属于（ ）
『正确答案』B
分类 化合物
苯醌
萘醌 紫草素、异紫草素
菲醌 邻菲醌 丹参醌ⅡA、丹参ⅡB
对菲醌 丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙
蒽醌 单蒽核类 大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素（大黄素型蒽醌）；
茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）
双蒽核类 番泻苷A
最佳选择题
大黄素型蒽醌与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是（ ）
A.羟基数目不同
B.甲氧基数目不同
C.羟甲基数目不同
D.羟基在母核上的分布不同
E.连接糖的个数不同
『正确答案』D
『答案解析』考察大黄素型与茜草素型蒽醌的结构区别。
最佳选择题
大黄中致泻的主要成分番泻苷A，是因其在肠内转变为（ ）而发挥作用。
A.大黄酚
B.大黄酸
C.大黄酸蒽酮
D.大黄素
E.大黄素甲醚
『正确答案』C
存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（ ）
A.苯醌
B.萘醌
C.蒽醌
D.蒽酮
E.蒽酚
『正确答案』E
『答案解析』新鲜大黄中含有蒽酚类成分，由于不稳定容易被氧化成蒽醌，因此贮存2年以上的大黄检测不到蒽酚。
配伍选择题
A.简单香豆素类
B.黄酮类
C.吡喃香豆素类
D.二氢黄酮类
E.其它香豆素类
1.伞形花内酯是
『正确答案』A
2.黄檀内酯是
『正确答案』E
简单香豆素 仅在苯环有取代基的香豆素类 伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷
呋喃香豆素 邻酚羟基环合形成呋喃环结构 补骨脂内酯、紫花前胡内酯（6,7-呋喃香豆素）；异补骨脂内酯（白芷内酯）（7,8-呋喃香豆素）
吡喃香豆素 邻酚羟基环合形成吡喃环结构 花椒内酯、紫花前胡素（6,7-吡喃香豆素）；邪蒿内酯、白花前胡丙素（7,8-吡喃香豆素）
异香豆素 香豆素的异构体 茵陈炔内酯、仙鹤草内酯
其他香豆素 α-吡喃酮环上有取代基的香豆素 沙葛内酯、黄檀内酯
配伍选择题
A.简单香豆素
B.吡喃香豆素
C.新木脂素
D.联苯环辛烯木脂素
E.简单木脂素
1.白花前胡主要成分的结构类型是
『正确答案』B
2.秦皮主要成分的结构类型是
『正确答案』A
『答案解析』
中药 主要成分
秦皮 大叶白蜡树皮中主要含七叶内酯和七叶苷；白蜡树皮中主要含白蜡素和七叶内酯以及白蜡树苷。（简单香豆素类）
前胡 白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。
肿节风 异秦皮啶、东莨菪内酯等
补骨脂 补骨脂内酯（呋喃香豆素）,异补骨脂内酯（异呋喃香豆素）和补骨脂次素等
配伍选择题
A.双环氧木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.环木脂内脂木脂素
D.新木脂素
E.简单木脂素
1.中药厚朴中所含厚朴酚的结构类型为（ ）
『正确答案』D
2.中药五味子中所含五味子素的结构类型为（ ）
『正确答案』B
『答案解析』
中药 主要成分 结构分类
五味子 五味子酯甲、乙、丙、丁和戊 联苯环辛烯型木脂素
厚朴 厚朴酚、和厚朴酚 新木脂素
配伍选择题
A.黄酮醇
B.二氢黄酮
C.二氢黄酮醇
D.异黄酮
E.查耳酮
1.2,3位有双键，3位连有羟基的黄酮类化合物是
『正确答案』A
2.2,3位无双键，3位连有羟基的黄酮类化合物是
『正确答案』C
3.2,3位无双键，3位没有羟基的黄酮类化合物是
『正确答案』B
4.2,3位有双键，3位连有B环的黄酮类化合物是
『正确答案』D
『答案解析』黄酮：具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物。具有C6-C3-C6结构。
名称 结构 名称 结构
黄酮类
异黄酮类
黄酮醇类
查耳酮类
二氢黄酮类
二氢查耳酮类
二氢黄酮醇类
橙酮类
花色素类
黄烷-3-醇类
多项选择题
芦丁的结构中含有
A.黄酮母核结构单元
B.酚羟基结构单元
C.糖结构单元
D.香豆素母核结构单元
E.环烯醚萜结构单元
『正确答案』ABC
中药 主要黄酮类成分 结构特点
黄芩 黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素 均属黄酮类化合物
汉黄芩苷（素）在5位有甲氧基
葛根 大豆素、大豆苷、葛根素 均属异黄酮类化合物。
大豆苷为氧苷、葛根素为碳苷
银杏叶 山奈酚类、槲皮素类、木犀草素类、二粒小麦黄酮、儿茶素类、 双黄酮类
（总黄酮醇苷、萜类内酯） 分类较多
槐花 芦丁、槲皮素 （总黄酮） 均属黄酮醇类化合物
陈皮 橙皮苷 属二氢黄酮类化合物
满山红 杜鹃素、8-去甲基杜鹃素、山奈酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷等 分类较多，主要成分杜鹃素属二氢黄酮类化合物
最佳选择题
倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是
A.氮原子数不同
B.碳原子数不同
C.氧原子数不同
D.碳环数不同
E.氧环数不同
『正确答案』B
『答案解析』考察萜类化合物的定义。
萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。
通式：（C5H8）n
多项选择题
环烯醚萜的结构中有
A.黄酮结构单元
B.黄酮醇结构单元
C.双键结构单元
D.半缩醛结构单元
E.香豆素结构单元
『正确答案』CD
『答案解析』环烯醚萜苷：环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。
最佳选择题
属于倍半萜的化合物是
A.龙脑
B.梓醇苷
C.紫杉醇
D.青蒿素
E.穿心莲内酯
『正确答案』D
『答案解析』考察萜类化合物
龙脑——双环单萜类
梓醇苷——环烯醚萜苷类
紫衫醇——三环二萜类
青蒿素——单环倍半萜类
穿心莲内酯——双环二萜类
单萜：
分类 主要化合物 性质
无环单萜 香叶醇（牻牛儿醇） 具有似玫瑰香气，可制香料；
可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；
具有抗菌、驱虫等作用
单环单萜 薄荷醇（左旋体习称薄荷脑） 薄荷挥发油主要成分；
直接冷冻法制备；
具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
双环单萜 龙脑 具升华性，有清凉气味；
具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用
三环单萜 （少见）
环烯醚萜：
分类 主要化合物
环烯醚萜苷 C-4位有取代基 栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸 鸡屎藤苷
4-去甲基 梓醇和梓苷、玄参苷
裂环环烯醚萜苷 龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷
倍半萜：
分类 主要化合物 应用
链状倍半萜 合欢醇（法尼醇） 一种名贵香料
单环倍半萜 青蒿素 有很好的抗恶性疟疾活性
双环倍半萜 马桑毒素、羟基马桑毒素 治疗精神分裂症
薁类，如莪术醇 具有抗肿瘤活性
三环倍半萜 环桉醇 有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性
二萜：
分类 主要化合物 应用
无环二萜 植物醇 叶绿素的组成成分，也是维生素E和K1的合成原料。
单环二萜 维生素A 动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富
双环二萜 穿心莲内酯 具有抗菌、消炎作用
银杏内酯 治疗心脑血管疾病
三环二萜 雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇 雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。
四环二萜 甜菊苷 在医药、食品工业广泛应用。但近来甜菊苷有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。
配伍选择题
A.环烯醚萜苷类化合物
B.二萜类化合物
C.肽类化合物
D.有机酸类化合物
E.倍半萜类化合物
1.银杏内脂是
『正确答案』B
2.龙胆苦苷是
『正确答案』A
总结：
中药 主要成分 结构类型 主要生物活性
紫杉 紫杉醇 三环二萜类 具有很强的抗癌活性
穿心莲 穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等 二萜内酯或二萜内酯苷类 抗炎
龙胆 獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆苦苷等 裂环环烯醚萜苷类
薄荷 薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等 单萜类及其含氧衍生物
莪术 吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮及莪术二酮等 倍半萜类 莪术二酮对宫颈癌有较好的疗效作用
多项选择题
挥发油的组成成分有
A.单萜的含氧衍生物
B.倍半萜的含氧衍生物
C.小分子的苯丙素衍生物
D.三萜的含氧衍生物
E.二萜的含氧衍生物
『正确答案』ABC
『答案解析』挥发油的化学组成
类型 主要组成 代表化合物
萜类化合物 主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物 薄荷油含薄荷醇达80%左右；山苍子油含柠檬醛达80%等
芳香族化合物 小分子苯丙素类衍生物；
萜原化合物；
具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物 桂皮中的桂皮醛；
百里香酚；
花椒油素
脂肪族化合物 脂肪族化合物 陈皮中的正壬醇
人参挥发油中的人参炔醇
鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛（即鱼腥草素）
甲基正壬酮等
其他类化合物 其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分 如芥子油、原白头翁素、大蒜油等
多项选择题
甾体皂苷的结构特点有
A.苷元由27个碳原子组成
B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接
C.C-25位甲基有两种取向
D.分子中多含羧基
E.分子中多含羟基
『正确答案』ABCE
『答案解析』考察甾体皂苷的结构特点。
（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
（3）分子中可能有多个羟基，大多数在C-3上有羟基。
（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型， C-22位对F环也是α构型。
（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。
多项选择题
常见的三萜皂苷的类型有：
A.羊毛甾烷型
B.螺旋甾烷型
C.乌苏烷型
D.齐墩果烷型
E.羽扇豆烷型
『正确答案』ACDE
『答案解析』三萜皂苷结构总结：
结构类型 结构特点 实例
四环三萜类 羊毛甾烷型 具有环戊烷骈多氢菲的结构，C-13有β-CH3，C-20为R构型 猪苓酸A
达玛烷型 具有环戊烷骈多氢菲的结构，C-8有β-CH3，C-13有β-H，C-20构型不定（R型或S型） 20（S）-原人参二醇
五环三萜类 齐墩果烷型 E环为六元环，D/E为顺式，E环上二甲基均位于C-20，为偕二甲基 齐墩果酸
乌苏烷型 E环为六元环，D/E为顺式，E环上两个甲基的位置有异，即位于C-19和C-20上 乌苏酸
羽扇豆烷型 E环为五元碳环，且在E环C-19位有异丙基以α构型取代 羽扇豆醇、
白桦醇和白桦酸
最佳选择题
薯蓣皂苷元的结构类型是
A.齐墩果酸型
B.乌索酸型
C.羽扇豆烷型
D.异螺旋甾烷型
E.螺旋甾烷型
『正确答案』D
『答案解析』甾体皂苷结构总结：
结构类型 结构特点 实例
螺旋甾烷醇型 C-25绝对构型为L型（β型） 菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A-Ⅲ
异螺旋甾烷醇型 C-25绝对构型为D型（α型） 薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元
呋甾烷醇型 F环开环后26-OH苷化，C-22位引入α-OH或α-OCH3 原蜘蛛抱蛋皂苷元
变形螺旋甾烷醇型 F环为四氢呋喃环，C-25连有β-CH3和α-CH2OH 燕麦皂苷B
多项选择题
螺旋甾烷型皂苷的结构特征是
A.B/C和C/D环反式稠合
B.A/B环反式或顺式稠合
C.C-20位的甲基为β构型
D.C-20位的甲基为α构型
E.C-25位的甲基为α或β构型
『正确答案』ABD
『答案解析』考察甾体皂苷的结构特点。
（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
（3）分子中可能有多个羟基，大多数在C-3上有羟基。
（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型， C-22位对F环也是α构型。
（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。
最佳选择题
人参皂苷二醇型的苷元类型是
A.齐墩果酸型
B.乌索酸型
C.羽扇豆烷型
D.羊毛甾烷型
E.达玛烷型
『正确答案』E
『答案解析』三萜皂苷实例总结：
中药 中药皂苷成分 结构类型 主要生物活性
人参 人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等 人参皂苷二醇型（A型）
达玛烷型四环三萜 用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚赢、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等
人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1 人参皂苷三醇型（B型）
达玛烷型四环三萜
人参皂苷Ro等 齐墩果酸型（C型）
齐墩果酸型五环三萜
甘草 甘草皂苷（甘草酸） 齐墩果酸型五环三萜 具有和中缓急、润肺、解毒、调和诸药等功效
黄芪 多种黄芪皂苷
黄芪苷Ⅳ（黄芪甲苷） 四环三萜及五环三萜苷类 具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力的功能
柴胡 多种柴胡皂苷
柴胡皂苷a、柴胡皂苷d 齐墩果烷衍生物 具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效
知母 多种知母皂苷
知母皂苷BⅡ 螺甾烷醇类
呋甾烷醇类
最佳选择题
甘草中所含的三萜皂苷的结构类型是
A.羊毛甾烷型
B.达玛烷型
C.羽扇豆烷型
D.四环三萜
E.齐墩果烷型
『正确答案』E
配伍选择题
A.螺旋甾烷型
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型
D.乌索烷型
E.羽扇豆烷型
1.人参皂苷Re的结构类型是
『正确答案』B
2.剑麻皂苷元的结构类型是
『正确答案』A
3.柴胡皂苷元的结构类型是
『正确答案』C
4.白桦醇的结构类型是
『正确答案』E
配伍选择题
A.△12齐墩果烷结构
B.13β,28-环氧醚键结构
C.同环双烯结构
D.异环双烯结构
E.齐墩果酸结构
1.Ⅰ型柴胡皂苷具有
『正确答案』B
2.Ⅱ型柴胡皂苷具有
『正确答案』D
3.Ⅲ型柴胡皂苷具有
『正确答案』A
4.Ⅳ型柴胡皂苷具有
『正确答案』C
『答案解析』
13β,28-环氧醚键结构
异环双烯结构
△12齐墩果烷结构
同环双烯结构
齐墩果酸结构
最佳选择题
结构属于异环双烯类的皂苷是
A.柴胡皂苷a
B.柴胡皂苷b3
C.柴胡皂苷b2
D.柴胡皂苷g
E.柴胡皂苷d
『正确答案』C
『答案解析』
Ⅰ型：柴胡皂苷a,c,d,e
Ⅱ型：柴胡皂苷b1,b2
Ⅲ型：柴胡皂苷b3,b4
Ⅳ型：柴胡皂苷g
Ⅴ型：齐墩果酸衍生物
最佳选择题
强心苷的甾体母核特点是（ ）
A.A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合
B.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
C.A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合
D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合
『正确答案』E
『答案解析』
名称 A/B B/C C/D C17-取代基
强心苷 顺、反 反 顺 不饱和内酯环
甾体皂苷 顺、反 反 反 含氧螺杂环
胆汁酸 顺、反 反 反 戊酸
三、化合物性质
主要考点：
性状
旋光性
溶解性
酸碱性
配伍选择题
A.小檗碱
B.麻黄碱
C.槟榔碱
D.咖啡因
E.甜菜碱
1.性状为液态的
『正确答案』C
2.具有升华性的是
『正确答案』D
3.具有挥发性的是
『正确答案』B
4.有颜色的是
『正确答案』A
『答案解析』
考察生物碱的特殊性状。
性状 化合物
液体 烟碱、槟榔碱、毒芹碱
具挥发性 麻黄碱、烟碱
具升华性 咖啡因、川芎嗪
有甜味 甜菜碱
有色 小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等
具荧光 利血平
最佳选择题
影响生物碱旋光性的主要因素有（ ）
A.生物碱在植物体内的存在部位
B.生物碱在植物体内的含量
C.生物碱结构中手性碳的构型
D.生物碱结构中碳原子的个数
E.生物碱结构中氧原子的个数
『正确答案』C
『答案解析』
考察影响生物碱旋光性的因素。
生物碱的旋光性受手性碳原子的构型、测定溶剂、pH、温度及浓度等的影响。
麻黄碱在水中呈右旋，在氯仿中呈左旋；烟碱中性条件下呈左旋，在酸性条件下呈右旋。
最佳选择题
水溶性最强的生物碱是（ ）
A.氧化苦参碱
B.苦参碱
C.去氢苦参碱
D.安那吉碱
E.巴普叶碱
『正确答案』A（解析：考察生物碱的溶解性。）
类型 溶解性
游离生物碱 亲脂性生物碱 大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，热别易溶于氯仿。溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水
亲水性生物碱 主要指季铵碱、某些含氮-氧化物的生物碱、小分子生物碱，可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂
具特殊官能团的生物碱 两性生物碱 即可溶于酸水，也可溶于碱水，但在pH8-9时易产生沉淀
具内脂或内酰胺结构 在碱水中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸又还原
亲水性生物碱：
1）季铵碱型生物碱：厚朴碱、小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱；
2）含N-氧化物结构的生物碱：氧化苦参碱
3）小分子生物碱：麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷）
4）酰胺类生物碱：秋水仙碱、咖啡碱等。
『答案解析』
1.考察生物碱溶解性。
季铵型生物碱为水溶性生物碱。
2.考察溶剂极性顺序：
水>乙酸乙酯>乙醚>氯仿
最佳选择题
具有酚羟基，能溶于氢氧化钠溶液的是（ ）
A.汉防己甲素
B.延胡索乙素
C.吗啡
D.莨菪碱
E.山莨菪碱
『正确答案』C
『答案解析』
既能溶于酸水，又能溶于碱水：
具酚羟基或羧基：槟榔次碱（羧基）、吗啡（羟基）。
具内酯或内酰胺结构：喜树碱、苦参碱。
最佳选择题
分离汉防己甲素和汉防己乙素的原理（ ）
A.氮原子的杂化方式不同
B.在碳酸氢钠溶液中的溶解度不同
C.盐酸盐的溶解度不同
D.极性的大小不同
E.分子内氢键的不同
『正确答案』D
『答案解析』
考察生物碱特殊溶解性在分离中的应用。游离生物碱：
汉防己中汉防己甲素和汉防己乙素的分离。
（汉防己甲素的极性小于汉防己乙素，可溶于冷苯）
苦参中苦参碱和氧化苦参碱的分离。
（氧化苦参碱的极性大于苦参碱，难溶于乙醚）
生物碱盐：如麻黄中分离麻黄碱、伪麻黄碱。
（在草酸中溶解度不同，麻黄碱溶解度小于伪麻黄碱）
麻黄碱的碱性（pKa9.58）强于去甲麻黄碱（pKa9.00）的原因是由于（ ）
A.空间效应
B.诱导效应
C.共轭效应
D.氢键作用
E.氮原子杂化方式不同
『正确答案』B
碱性强弱影响因素：
氮原子的杂化方式（ sp3＞sp2＞sp）
电子云密度（电性效应）
供电诱导（如烷基）碱性增强；吸电诱导（如各类含氧基团、芳环、双键）碱性降低。
共轭碱性减弱。
空间效应（空间位阻大，碱性弱）
分子内氢键（形成分子内氢键，碱性强）
影响因素 典型化合物
杂化方式 四氢异喹啉>异喹啉
电性效应 苯异丙胺>麻黄碱>去甲麻黄碱
（诱导效应）
胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱
（共轭效应）
空间效应 莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱
氢键效应 钩藤碱>异钩藤碱
配伍选择题
A.季铵生物碱
B.伯胺生物碱
C.仲胺生物碱
D.叔胺生物碱
E.酰胺生物碱
1.下列化合物中，碱性最强的是（ ）
『正确答案』A
2.下列化合物中，碱性最弱的是（ ）
『正确答案』E
最佳选择题
下列化合物中，按碱性强弱排列正确的是（ ）
A.季铵碱>脂肪杂环碱>酰胺>芳香胺
B.脂肪杂环碱>季铵碱>酰胺>芳香胺
C.脂肪杂环碱>季铵碱>芳香胺>酰胺
D.季铵碱>脂肪胺>芳香胺>酰胺
E.芳香胺>季铵碱>脂肪胺>酰胺
『正确答案』D
『答案解析』
考察碱性强弱顺序。
碱性强弱的表示方法——pKa（pKa越大，碱性越强）
pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱， pKa7～11为中强碱， pKa11以上为强碱。
碱性由强到弱的一般顺序：
胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯
最佳选择题
川乌中，毒性最强的生物碱是（ ）
A.双酯型生物碱
B.单酯型生物碱
C.无酯键的醇胺型生物碱
D.N→O型生物碱
E.芳香生物碱
『正确答案』A
『答案解析』
考察川乌中所含生物碱的毒性。
毒性大小：
双酯型乌头碱 ＞ 单酯型乌头碱 ＞ 无酯键的醇胺型生物碱。
多项选择题
含生物碱的常见科属有（ ）
A.毛茛科
B.防己科
C.伞形科
D.五加科
E.茄科
『正确答案』ABE
『答案解析』
考察生物碱的分布。
生物碱多分布于双子叶植物中。
宝马别逗罂粟
（毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科）
防己终于小破
（防己科、吴茱萸属、小檗科）
最佳选择题
生物碱在不同植物中的含量差别（ ）
A.极小
B.较小
C.很大
D.相近
E.相同
『正确答案』C
『答案解析』
考察生物碱的分布规律：
1.同科属的植物常含有相同结构类型的生物碱；
2.生物碱在植物内多集中分布在某一器官或某一部。（如麻黄的生物碱在麻黄髓部含量高，黄柏的生物碱主要集中在黄柏内皮中）；
3.生物碱在不同植物中含量差别很大；
4.有一定碱性的生物碱多以有机盐形式存在。
多项选择题
小分子的羟基萘醌类化合物具有（ ）
A.酸性
B.碱性
C.升华性
D.强氧化性
E.与金属离子络合的性质
『正确答案』AC
『答案解析』
羟基萘醌上的羟基为酚羟基，具有一定的酸性。
小分子的萘醌具有挥发性与升华性。
最佳选择题
酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是（ ）
A.2个β-OH
B.3个α-OH
C.2个β-OH，1个α-OH
D.1个COOH
E.3个α-OH
『正确答案』D
『答案解析』考察蒽醌类衍生物酸性强弱顺序
含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH
5%NaHCO3 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
最佳选择题
对蒽醌类衍生物酸性影响最大的是（ ）
A.羰基
B.蒽环
C.β-羟基
D.α-羟基
E.羟基
『正确答案』E
『答案解析』
蒽醌类化合物多具有酚羟基，具有酸性。
分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不同。
最佳选择题
蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是（ ）
A.含有羧基
B.含有羰基
C.含有1个β-羟基
D.含有1个α-羟基
E.含有氨基
『正确答案』A
『答案解析』
蒽醌类衍生物酸性强弱顺序
含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH
5%NaHCO3 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
多项选择题
在紫外灯下显蓝色荧光的化合物有（ ）
A.人参皂苷Re
B.人参皂苷Rg
C.7-羟基香豆素
D.呋喃香豆素
E.香豆素母体
『正确答案』CD
『答案解析』
香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。
香豆素类荧光与分子中取代基的种类和位置有一定关系：
1）在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光,加碱后可变为绿色荧光；
2）在C-8位再引入羟基，则荧光减至极弱，甚至不显荧光。呋喃香豆素多显蓝色荧光，荧光性质常用于色谱法检识香豆素。
最佳选择题
在水中溶解度较大的黄酮类化合物是（ ）
A.黄酮
B.黄酮醇
C.异黄酮
D.查耳酮
E.花色素
『正确答案』E
『答案解析』
不同类型黄酮苷元在水中的溶解行为：
花色素﹥二氢黄酮﹥异黄酮﹥黄酮（醇）﹥查耳酮
1）黄酮（醇）、查耳酮为平面型分子，分子与分子排列紧密，分子间引力较大，故难溶于水；
2）二氢黄酮（醇）非平面型分子，分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，故溶解度稍大；
3）花色素为离子型结构，具有盐的通性，亲水性较强，在水中的溶解度较大。
最佳选择题
以下黄酮类化合物具有旋光性但不显颜色的是（ ）
A.黄酮
B.二氢黄酮
C.异黄酮
D.查耳酮
E.花色素
『正确答案』B
不同结构类型黄酮类化合物性质总结：
化合物类型 旋光性 颜色（原因） 水中溶解性（原因）
黄酮、黄酮醇 无 灰黄～黄色
（交叉共轭体系） 难溶（平面分子）
查耳酮 黄～橙黄色
（交叉共轭体系）
二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇 有 不显色
（无交叉共轭体系） 稍大（非平面分子）
异黄酮 无 浅黄色
（共轭链较短） 稍大
花色素 随pH不同而改变 较大（离子结构）
最佳选择题
游离的黄酮苷元难溶或不溶于（ ）
A.甲醇
B.丙酮
C.苯
D.乙酸乙酯
E.水
『正确答案』E（解析：苷元一般极性较小，水溶性较差）
最佳选择题
含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序是（ ）
A.7，4’-二羟基 > 7-羟基 > 5-羟基 > 一般酚羟基
B.7，4’-二羟基 > 一般酚羟基 > 5-羟基 > 7-羟基
C.7，4’-二羟基 > 4’-羟基 > 一般酚羟基 > 5-羟基
D.7，4’-二羟基 > 5-羟基 > 7-羟基 > 一般酚羟基
E.一般酚羟基 > 7-羟基 > 5-羟基 > 7，4’-二羟基
『正确答案』C
『答案解析』考察黄酮类化合物酸性。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液。
酸性由强至弱的顺序：
7，4′-二OH＞7-或4′-0H＞一般酚羟基＞5-OH
5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH
多项选择题
环烯醚萜苷具有的性质有
A.旋光性
B.易被酸水解而得到原苷的苷元
C.味苦
D.对酸稳定
E.易溶于乙醚
『正确答案』AC
『答案解析』环烯醚萜性质总结
1.性状
环烯醚萜类化合物大多数为白色结晶或粉末（极少为液态）。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子，故多具有旋光性。味苦或极苦。
2.溶解性
环烯醚萜类化合物多连有极性官能团，故偏亲水性，易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，难溶于三氯甲烷、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。
环烯醚萜苷的亲水性较其苷元更强。
3.显色
环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步发生氧化聚合等反应，难以得到结晶性苷元，同时颜色加深，如地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中因此而变成黑色。
最佳选择题
某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有
A.蒽醌
B.鞣质
C.环烯醚萜
D.生物碱
E.强心苷
『正确答案』C
『答案解析』
环烯醚萜苷元遇氨基酸并加热，产生深红色至蓝色。因此，与皮肤接触，也可能使皮肤染成蓝色。
最佳选择题
地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是
A.其化学成分中含有人参二醇苷
B.其化学成分中含有强心苷
C.其化学成分中含有环烯醚萜苷
D.其化学成分中含有人参三醇苷
E.其化学成分中含有洋地黄毒苷
『正确答案』C
『答案解析』
环烯醚萜苷易被水解，颜色变深。地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色的原因。
最佳选择题
区别挥发油与油脂常用的方法是
A.相对密度
B.溶解性
C.皂化值
D.油迹实验
E.比旋度
『正确答案』D
『答案解析』
挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油则留下永久性油迹。
相对密度可用于判断挥发油是否变质。挥发油与空气及光线经常接触会逐渐氧化变质，使挥发油的相对密度增加，颜色变深，失去原有香味，形成树脂样物质，不能随水蒸气蒸馏。
配伍选择题
A.酸值加皂化值
B.皂化值减酸值
C.酸值减皂化值
D.羧酸和酚酸类成分的总和
E.酸值与酯值之和
1.皂化值是挥发油中
『正确答案』E
2.酯值是挥发油中
『正确答案』B
3.酸值是挥发油中
『正确答案』D
『答案解析』
考察挥发油的化学常数：酸值、酯值和皂化值
（1）酸值 是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。
（2）酯值 是代表挥发油中酯类成分含量的指标。以水解1g挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数表示。
（3）皂化值 是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。以皂化1g挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和。
多项选择题
大多数皂苷共同的性质有
A.苦味及辛辣味
B.吸湿性
C.易溶于氯仿
D.能产生泡沫
E.溶血性
『正确答案』ABDE
『答案解析』考察皂苷性质
1.性状：多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；具有吸湿性。
2.酸性：多数三萜皂苷多呈酸性；大多数甾体皂苷呈中性。
3.溶解性：极性较大；在含水正丁醇中有较大的溶解度；有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。
4.发泡性：水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。
5.溶血性：皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而溶血作用，这是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。
（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B型和C型）的人参皂苷具有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元（A型）人参皂苷则有抗溶血作用。）
溶血指数：在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。
最佳选择题
对人体黏膜有刺激性的化合物是
A.黄酮苷
B.香豆素苷
C.皂苷
D.环烯醚萜苷
E.蒽醌苷
『正确答案』C
最佳选择题
皂苷易溶于
A.热甲醇
B.丙酮
C.乙醚
D.乙酸乙酯
E.二氯甲烷
『正确答案』A
多项选择题
鞣质的理化性质有
A.可与重金属作用产生沉淀
B.可与生物碱结合生成沉淀
C.可与还原剂作用呈现氧化性
D.可与三氯化铁作用发生颜色反应
E.可与蛋白质结合形成复合物
『正确答案』ABDE
『答案解析』考察鞣质的性质。
1.性状：多为无定形粉末，具有吸湿性。
2.还原性：多元酚类化合物，具有较强的还原性，能还原多伦试剂和斐林试剂。
3.与蛋白质作用：可与蛋白质结合生成不溶于水的复合物沉淀（可使用明胶进行鉴别、提取和除去鞣质）。
4.与三氯化铁作用：可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色（蓝黑墨水的制造就是利用鞣质的这一性质）。
5.与重金属作用：鞣质的水溶液能与乙酸铅、乙酸铜、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀。
6.与生物碱作用：可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀（常作为生物碱的沉淀反应试剂）。
7.与铁氰化钾的氨溶液作用：鞣质的水溶液与铁氰化钾氨溶液反应呈深红色，并很快变成棕色。
配伍选择题
A.聚酰胺吸附法
B.单纯加热法
C.明胶法
D.石灰法
E.冷热处理法
1.除鞣质利用高温破坏胶体稳定性，低温使鞣质沉淀的方法是
『正确答案』E
2.利用钙离子与鞣质结合生成水不溶物的除鞣质法是
『正确答案』D
3.利用与鞣质形成氢键的除鞣质法是
『正确答案』A
四、化学反应
多项选择题
生物碱的沉淀试剂有（ ）
A.碘化铋钾
B.碘化汞钾
C.硅钨酸
D.浓硫酸
E.浓盐酸
『正确答案』ABC
『答案解析』考察常用的生物碱沉淀试剂
试剂名称 组成 反应特征
碘化铋钾试剂 KBiI4 黄色至橘红色无定形沉淀
碘化汞钾试剂 K2HgI4 类白色沉淀
碘-碘化钾试剂 KI-I2 红棕色无定形沉淀
硅钨酸试剂 SiO2-12WO3.nH2O 浅黄色或灰白色无定形沉淀
饱和苦味酸试剂 2,4,6-三硝基苯酚 黄色沉淀或结晶
雷氏铵盐试剂 NH4[Cr（NH3）2（SCN）4] 红色沉淀或结晶
多项选择题
在中药的酸水提取液中加碘化铋钾试剂，能生成橘红色沉淀的有（ ）
A.木脂素
B.黄酮
C.蒽醌
D.生物碱
E.多肽
『正确答案』DE
『答案解析』植物的酸水提取液中常含有的蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质等成分也能与生物碱沉淀试剂作用产生沉淀，应注意假阳性。通常需采用3种以上试剂分别进行反映，如果均能产生沉淀反应，可判断为阳性。
最佳选择题
用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时，最佳条件是（ ）
A.碱性水溶液
B.酸性水溶液
C.中性水溶液
D.95%乙醇溶液
E.氯仿
『正确答案』B
『答案解析』生物碱沉淀沉淀反应一般在酸性水溶液中进行。因为生物碱在酸性水溶液中呈离子态，易于与沉淀试剂发生反应。
苦味酸本身具有酸性，故无需在酸性水溶液中进行。
多项选择题
能用碘化铋钾检识的生物碱有（ ）
A.乌头碱
B.吗啡
C.次乌头碱
D.小檗碱
E.莨菪碱
『正确答案』ACDE
『答案解析』仲胺一般不易与生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。
最佳选择题
最容易发生酸催化水解反应的苷类化合物是
A.硫苷
B.氮苷
C.酚苷
D.碳苷
E.醇苷
『正确答案』B
『答案解析』苷类化合物按苷键原子的不同水解易难程度为：N-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷。
最佳选择题
最容易被酸水解的糖苷是
A.七碳糖苷
B.五碳糖苷
C.甲基五碳糖苷
D.六碳糖苷
E.糖上连接羧基的糖苷
『正确答案』B
『答案解析』
考察不同种类糖水解的易难程度：
①呋喃糖苷＞吡喃糖苷
②酮糖苷＞醛糖苷
③吡喃糖苷中，五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷；
④2，6-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。
最佳选择题
强烈酸水解法水解强心苷，其主要产物是（ ）
A.真正苷元
B.脱水苷元
C.次级苷
D.二糖
E.三糖
『正确答案』B
『答案解析』考察强心苷酸水解反应特点
方法 试剂 裂解部位 特点及注意事项
温和酸水解 0.02～0.05mol/L盐酸或硫酸 苷元和α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键 ①α-去氧糖与α-羟基糖、α-羟基糖与α-羟基糖之间的苷键不易断裂；②条件温和，对苷元的影响较小；③可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖；④此法不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类的水解
强烈酸水解 3～5%的盐酸或硫酸 所有苷键 ①适合于Ⅱ型和Ⅲ型强心苷水解；
②常引起苷元结构的改变，失去一分子或数分子水形成脱水苷元
氯化氢-丙酮法 1%氯化氢的丙酮溶液 具有C-2羟基和C-3羟基的苷 ①适合于多数Ⅱ型强心苷的水解；
②并非所有能溶于丙酮的强心苷都可用此法进行酸水解
最佳选择题
强心苷能发生温和酸水解的原因是（ ）
A.分子中含有2-去氧糖
B.分子中含有2-羟基糖
C.分子中含有蔗糖
D.分子中含有棉子糖
E.分子中含有芸香糖
『正确答案』A
『答案解析』强心苷温和酸水解的裂解部位：
苷元和α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键。
最佳选择题
香豆素类化合物在碱中长时间放置（ ）
A.不发生变化
B.生成顺式邻羟基桂皮酸盐
C.生成顺式邻羟基桂皮酸
D.生成反式邻羟基桂皮酸盐
E.生成反式邻羟基桂皮酸
『正确答案』D
『答案解析』考察香豆素与碱的反应
香豆素类及其苷因分子中具有内酯环，在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。（长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环。）
最佳选择题
与碱作用发生开环的化合物是（ ）
A.厚朴酚
B.麻黄素
C.大黄素
D.紫草素
E.紫花前胡素
『正确答案』E
『答案解析』
1）判断选项中各类化合物的结构类型分别为木脂素、生物碱、蒽醌、萘醌、香豆素；
2）香豆素与碱作用发生开环反应。
最佳选择题
与溴麝香草酚蓝显色剂在一定pH条件下生成有色复合物的是（ ）
A.木脂素
B.生物碱
C.挥发油
D.香豆素
E.强心苷
『正确答案』B
『答案解析』一些显色剂，如溴麝香草酚蓝、溴麝香草酚绿等，在一定pH条件下能与一些生物碱生成有色复合物，这种复合物能被三氯甲烷定量提取出来，可用于生物碱的含量测定。
最佳选择题
用Macquis试剂（含少量甲醛的浓硫酸溶液）可区分的化合物是（ ）
A.莨菪碱和阿托品
B.苦参碱和氧化苦参碱
C.吗啡和可待因
D.麻黄碱和伪麻黄碱
E.异喹啉和四氢异喹啉
『正确答案』C
『答案解析』考察生物碱显色反应
试剂名称 颜色特征
Mandelin 试剂
（1%钒酸铵的浓硫酸溶液） 莨菪碱及阿托品显红色
士的宁显蓝紫色，奎宁显浅橙色
Macquis 试剂
（含少量甲醛的浓硫酸） 吗啡显紫红色
可待因显蓝色
溶剂
（1%钼酸纳或钼酸铵的浓硫酸溶液） 吗啡显蓝色渐转棕色，小糪碱显棕绿色
利血平显黄色渐转蓝色，乌头碱显黄棕色
最佳选择题
Molish 反应呈阳性的化合物是（ ）
A.浓硫酸
B.浓盐酸
C.葡萄糖
D.苯胺
E.邻苯二甲酸
『正确答案』C
『答案解析』考察糖与苷显色反应
显色反应 试剂 适用类型 现象
Molish反应 α-萘酚和浓硫酸 糖（单糖、寡糖、多糖）、苷 两液面交界处出现棕色或紫红色环
三硝基苯酚试纸反应 三硝基苯酚 苦杏仁苷 杏仁苷水解产生的苯甲醛呈砖红色反应
最佳选择题
Molish反应的试剂是（ ）
A.浓盐酸和α-萘酚
B.浓盐酸和β-萘酚
C.稀盐酸和α-萘酚
D.浓硫酸和α-萘酚
E.稀硫酸和α-萘酚
『正确答案』D
多项选择题
可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有（ ）
A.Feigl反应
B.Liebermann-Burchard反应
C.Kesting-Craven反应
D.Kedde反应
E.Molish反应
『正确答案』AC
『答案解析』考察蒽醌显色反应
反应名称 反应试剂 适用类型 颜色变化
Feigl反应 醛类+邻二硝基苯 醌类及其衍生物 生成紫色化合物
无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝乙醇溶液 苯醌类及萘醌类 白色背景下呈现出蓝色斑点
Borntrager反应 碱性溶液 羟基醌类 显红至紫红色
Kesting—Craven反应 含有活性次甲基试剂（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液 醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类 呈蓝绿色或蓝紫色
与金属离子的反应 含Pb2+、Mg2+等金属离子的溶液（如醋酸镁） 中含有α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物 -OH的位置和数目不同，呈现不同颜色
配伍选择题
A.醋酐反应
B.三氯乙酸反应
C.无色亚甲蓝显色试验
D.Molish反应
E.Borntrager反应
1.羟基蒽醌类化合物遇碱颜色加深的反应是（ ）
『正确答案』E
2.用于区分萘醌和蒽醌的反应是（ ）
『正确答案』C
多项选择题
含酚羟基的香豆素类化合物具有的性质和反应有（ ）
A.荧光性质
B.异羟肟酸铁反应
C.Gibb’s反应
D.Kedde反应
E.Emerson反应
『正确答案』ABCE
『答案解析』
1.羟基香豆素具有荧光性质；
2. Gibb’s反应与Emerson反应与酚羟基对位活泼氢的反应；
3.异羟肟酸铁反应作用于香豆素的内酯环;
4.Kedde反应作用于可产生活性亚甲基的不饱和内酯环上，而香豆素为不饱和六元内酯环。
香豆素显色反应
反应名称 反应试剂 适用类型 现象
异羟肟酸铁反应 盐酸羟胺（碱性）+三氯化铁（酸性） 含内酯环化合物 红色
Gibb’s反应 2,6-二氯（溴）苯醌氯亚胺（弱碱性） 酚羟基对位活泼氢 蓝色
Emerson反应 氨基安替比林、铁氰化钾 酚羟基对位活泼氢 红色
三氯化铁反应 三氯化铁试剂 含酚羟基香豆素 蓝绿色
多项选择题
盐酸-镁粉反应呈阴性的化合物类型有（ ）
A.黄酮
B.查耳酮
C.黄酮醇
D.二氢黄酮
E.橙酮
『正确答案』BE
『答案解析』考察黄酮类化合物显色反应
显色反应 适用结构
还原反应 盐酸-镁粉反应 黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）
四氢硼钠（钾）反应 二氢黄酮类专属显色反应
硼酸反应 5-OH黄酮、2’-OH查耳酮
碱液反应 二氢黄酮、黄酮醇
金属络合反应 铝盐 3-OH，5-OH，邻二酚羟基
铅盐 3-OH，5-OH，邻二酚羟基
锆盐 3-或5-OH，5-OH加枸橼酸褪色
镁盐 3-OH，5-OH，邻二酚羟基二氢黄酮（醇）
氯化锶 邻二酚羟基生成黑色沉淀
三氯化铁 酚羟基
配伍选择题
A.五氯化锑反应
B.四氢硼钠反应
C.二氯氧化锆反应
D.镁盐反应
E.氯化锶反应
1.可与3-或5-羟基黄酮类化合物生成黄色络合物的反应是（ ）
『正确答案』C
2.可与二氢黄酮类化合物生成红色至紫色化合物的反应是（ ）
『正确答案』B
3.可与邻二酚羟基黄酮类化合物生成黑色沉淀的反应是（ ）
『正确答案』E
最佳选择题
可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是（ ）
A.五氯化锑反应
B.氯仿-浓硫酸反应
C.三氯化铁反应
D.醋酐-浓硫酸反应
E.Molish反应
『正确答案』D
『答案解析』考察三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应
反应类型 三萜皂苷 甾体皂苷
醋酐-浓硫酸
（Liebermann-Burchard）反应 呈红或紫色 最终呈蓝绿色
三氯乙酸（Rosen-Heimer）反应 加热至100℃
呈红色，逐渐变为紫色 加热至60℃
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最佳选择题
可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是（ ）
A.强心苷
B.香豆素
C.黄酮苷
D.生物碱
E.木脂素
『正确答案』A
『答案解析』强心苷具有甾体母核，可发生醋酐-浓硫酸反应，呈现红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色。
反应类型 反应试剂 现象
Liebermann-Burchard反应 样品溶于氯仿，
加硫酸-乙酐（1：20） 红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色
Salkowski反应 样品溶于氯仿，
加入硫酸 硫酸层显血红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光
Tschugaev反应 样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热 紫红→蓝→绿
三氯化锑反应 喷20%三氯化锑的三氯甲烷溶液（不含乙醇和水），于60～70℃加热3～5分钟 呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色
三氯乙酸-氯胺T反应（区别洋地黄类强心苷的各种苷元） 喷25%的三氯乙酸-氯胺T试剂,晾干后于100℃加热数分钟，置紫外灯下观察 洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光；异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光
最佳选择题
强心苷C17位五元不饱和内酯环的显色反应不包括（ ）
A.Legal反应
B.Salkowski反应
C.Raymond反应
D.Baljet反应
E.Kedde反应
『正确答案』B
『答案解析』考察强心苷不饱和内酯环显色反应
反应名称 反应试剂 颜色现象
Legal反应 3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2mol／L氢氧化钠溶液（吡啶溶液中进行） 呈深红色并渐渐退去
Raymond反应 间二硝基苯乙醇溶液和20%氢氧化钠（在50%乙醇溶液中进行） 呈蓝紫色
Kedde反应 3,5 -二硝基苯甲酸试剂（A液：2%3，5 -二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：2mol／L氢氧化钾溶液，用前等量混合） 呈红色或紫红色
Baljet反应 碱性苦味酸试剂（A液：1%苦味酸乙醇溶液；B液：5%氢氧化钠水溶液，用前等量混合） 呈现橙色或橙红色
最佳选择题
可用K-K反应鉴别的是（ ）
A.α-去氧糖
B.葡萄糖
C.L-鼠李糖
D.芸香糖
E.麦芽糖
『正确答案』A
『答案解析』考察强心苷α-去氧糖反应
反应类型 反应试剂 反应现象 意义
Keller-Kiliani
（K-K）反应 三氯化铁+浓硫酸 乙酸层显蓝色 只对游离的α-去氧糖或α-去氧糖与苷元连接的苷显色
呫吨氢醇反应 呫吨氢醇试剂 红色 可用于α-去氧糖定量分析
对-二甲氨基苯甲醛反应 对-二甲氨基苯甲醛试剂 灰红色斑点
过碘酸钠-对硝基苯胺反应 过碘酸钠+对硝基苯胺 黄色斑点转绿
配伍选择题
A.Gregory Pascoe反应
B.Hammarsten反应
C.Gibb’s反应
D.Emerson反应
E.Feigl反应
1.可用于胆酸含量测定的是（ ）
『正确答案』A
2.胆酸显紫色，鹅氧胆酸不显色的是（ ）
『正确答案』B
『答案解析』考察胆汁酸显色反应
试剂 阳性反应现象 备注
Pettenkofer反应 10%蔗糖，浓硫酸 两液界面出现紫色环 所有胆汁酸均呈现阳性反应
Gregory Pascoe反应 45%硫酸，0.3%糠醛 溶液显蓝色 用于胆酸含量测定
Hammarsten反应 20%铬酸溶液（用乙酸配制） 胆酸显紫色 鹅去氧胆酸不显色
改良Hammarster反应 乙酸，浓盐酸 胆酸显紫色 去氧胆酸、鹅去氧胆酸不显色
五、代表化合物（《药典》质量控制成分）
（一）生物碱
最佳选择题
马钱子中所含有的生物碱是
A.次乌头碱 B.樟柳碱
C.莨菪碱 D.番木鳖碱
E.巴马丁
『正确答案』D
『答案解析』马钱子的主要生物碱是士的宁（又称番木鳖碱）、马钱子碱及其氮氧物质。
黄连中含量最高的生物碱是
A.药根碱
B.小檗碱
C.盐酸小檗碱
D.硫酸阿托品
E.番木鳖碱
『正确答案』B
『答案解析』黄连的有效成分主要是生物碱，已经分离出来的生物碱有小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱等。其中以小檗碱含量最高（可达10%），《中国药典》以盐酸小檗碱为指标成分进行定性鉴定和含量测定。
《中国药典》规定，黄连的指标成分是
A.药根碱
B.小檗碱
C.盐酸小檗碱
D.硫酸阿托品
E.番木鳖碱
『正确答案』C
『答案解析』黄连的有效成分主要是生物碱，已经分离出来的生物碱有小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱等。其中以小檗碱含量最高（可达10%），《中国药典》以盐酸小檗碱为指标成分进行定性鉴定和含量测定。
《中国药典》规定，属于洋金花指标性成分的是
A.药根碱
B.小檗碱
C.盐酸小檗碱
D.硫酸阿托品
E.番木鳖碱
『正确答案』D
『答案解析』洋金花：《中国药典》以硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱为指标成分进行定性鉴定和含量测定。
多项选择题
主要成分为生物碱的常用中药材包括
A.大黄
B.虎杖
C.川乌
D.洋金花
E.马钱子
『正确答案』CDE
『答案解析』洋金花主要化学成分为莨菪烷类生物碱，由莨菪醇类和芳香族有机酸结合生成的一元酯类化合物。乌头和附子主要含二萜类生物碱，属于四环或五环二萜类衍生物。马钱子成熟种子中生物碱含量为1.5%～5%，主要生物碱是士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱，还含少量的10余种其他吲哚类生物碱。大黄和虎杖中主要是蒽醌类化合物。
（二）含有氰苷类的中药
最佳选择题
苦杏仁中的指标性成分为
A.多糖
B.氨基酸
C.蛋白质
D.苦杏仁苷
E.氢氰酸
『正确答案』D
『答案解析』苦杏仁主要含苦杏仁苷，这也是《中国药典》以苦杏仁苷为指标成分进行测定，规定含量不低于3.0%。
多项选择题
苦杏仁苷被酸水解后生成
A.乙醇
B.丙酮
C.苯甲醛
D.乙酸乙酯
E.氢氰酸
『正确答案』CE
『答案解析』苦杏仁苷是一种氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。
苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。
在《中国药典》中，以苦杏仁苷为评价指标，进行定性定量分析的药物有
A.苦杏仁
B.火麻仁
C.桃仁
D.郁李仁
E.柏子仁
『正确答案』ACD
（三）含醌类中药
最佳选择题
中药丹参中治疗冠心病的醌类成分是
A.菲醌类
B.蒽醌类
C.萘醌类
D.苯醌类
E.二蒽醌类
『正确答案』A
『答案解析』丹参含有菲醌类成分。主要用于治疗心脑血管疾病，如冠心病、高血压、脑卒中、动脉粥样硬化等，同时还用于治疗肝纤维化、消化性溃疡、白内障、癌症、记忆缺失、艾滋病等疾病。
属于蒽醌类的化合物是
A.丹参新醌乙
B.葛根素
C.紫草素
D.番泻苷A
E.隐丹参醌
『正确答案』D
『答案解析』中药大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。此为蒽醌类化合物。葛根素属于黄酮类化合物，丹参新醌乙、隐丹参醌属于菲醌类，紫草素属于萘醌类。
属于萘醌类的化合物是
A.丹参新醌乙
B.葛根素
C.紫草素
D.番泻苷A
E.隐丹参醌
『正确答案』C
『答案解析』从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。葛根素属于黄酮类化合物，丹参新醌乙、隐丹参醌属于菲醌类，番泻苷A、B、C、D等属于蒽醌类化合物。
多项选择题
以下关于大黄化学成分的说法正确的有
A.主含醌类化合物
B.其蒽醌衍生物为游离状态
C.大黄酸是其质量控制成分之一
D.《中国药典》采用高效液相色谱法测定其成分含量
E.大黄素甲醚、异大黄素属于对菲醌类
『正确答案』ACD
（四）含香豆素和木脂素的中药
最佳选择题
五味子的成分是
A.简单木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.呋喃香豆素
D.简单香豆素
E.吡喃香豆素
『正确答案』B
『答案解析』五味子中含木脂素较多约5%，近年来从其果实中分得了一系列联苯环辛烯型木脂素。
白花前胡的成分是
A.简单木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.呋喃香豆素
D.简单香豆素
E.吡喃香豆素
『正确答案』E
『答案解析』白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。
中药 主要成分 结构分类 《药典》指标性成分
秦皮 七叶内酯、七叶苷（大叶白蜡树皮） 简单香豆素 秦皮甲素、
秦皮乙素
白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷（白蜡树皮）
前胡 白花前胡甲素等 以角型二氢吡喃香豆素类为主 白花前胡甲素、
白花前胡乙素
紫花前胡素等 以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主
续表
中药 主要成分 结构分类 《药典》指标性成分
肿节风 异秦皮啶、东莨菪内酯等 香豆素类 异秦皮啶、迷迭香酸
补骨脂 补骨脂内酯 呋喃骈香豆素 补骨脂素、异补骨脂素
异补骨脂内酯 异呋喃骈香豆素
补骨脂次素 其他香豆素
补骨脂的成分是
A.简单木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.呋喃香豆素
D.简单香豆素
E.吡喃香豆素
『正确答案』C
『答案解析』补骨脂中含有多种香豆素类成分，包括补骨脂内酯（呋喃骈香豆素），异补骨脂内酯（异呋喃骈香豆素）和补骨脂次素等。
秦皮的成分是
A.简单木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.呋喃香豆素
D.简单香豆素
E.吡喃香豆素
『正确答案』D
『答案解析』秦皮中含有简单香豆素。
《中国药典》中，前胡的质量控制成分的结构类型是
A.香豆素类
B.黄酮类
C.蒽醌
D.木脂素类
E.二萜类
『正确答案』A
『答案解析』一般以香豆素类成分作为前胡定量质量控制的指标。
《中国药典》中，厚朴的质量控制成分的结构类型是
A.香豆素类
B.黄酮类
C.蒽醌
D.木脂素类
E.二萜类
『正确答案』D
『答案解析』厚朴的主要化学成分为木脂类化合物，包括厚朴酚以及和厚朴酚等，《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中厚朴酚与和厚朴酚含量，两者总含量不得少于2.0%。
多项选择题
主要含有木脂素类成分的中药材有
A.五味子 B.肿节风
C.细辛 D.厚朴
E.秦皮
『正确答案』ACD
『答案解析』肿节风、秦皮主要成分是香豆素。
（五）黄酮类
最佳选择题
中成药“注射用双黄连（冻干）”主要成分是
A.葛根素 B.芦丁
C.黄芩苷 D.黄芩素
E.橙皮苷
『正确答案』C
『答案解析』黄芩苷具有抗菌、消炎作用，是中成药“注射用双黄连（冻干）”的主要成分。此外，还有降转氨酶的作用。黄芩素的磷酸酯钠盐可用于治疗过敏、喘息等疾病。
满山红的质量控制成分是
A.槲皮素 B.麻黄碱
C.芦丁 D.杜鹃素
E.橙皮苷
『正确答案』D
『答案解析』《中国药典》以杜鹃素为对照品对满山红进行含量测定。要求杜鹃素大于等于0.08%。
含有黄酮醇和萜类内酯的中药是
A.槐花
B.银杏叶
C.满山红
D.陈皮
E.黄芩
『正确答案』B
『答案解析』银杏叶：《中国药典》以总黄酮醇苷和萜类内酯为指标成分进行定性鉴定和含量测定。要求总黄酮醇苷大于等于0.4%，对照品采用槲皮素、山柰酚和异鼠李素；要求萜类内酯大于等于0.25%，对照品采用银杏内酯A、银杏内酯B、银杏内酯C和白果内酯。
含有芦丁的中药是
A.槐花
B.银杏叶
C.满山红
D.陈皮
E.黄芩
『正确答案』A
『答案解析』槐花：《中国药典》以总黄酮为指标成分对槐米或槐花进行定性鉴定和含量测定。要求槐花总黄酮（以芦丁计）大于等于8.0%，槐米总黄酮大于等于20.0%，对照品采用芦丁。
含有橙皮苷的中药是
A.槐花
B.银杏叶
C.满山红
D.陈皮
E.黄芩
『正确答案』D
『答案解析』《中国药典》以橙皮苷为指标成分对陈皮进行定性鉴定和含量测定。要求橙皮苷大于等于2.5%。
多项选择题
《中国药典》规定，银杏叶的含量测定指标性成分包括
A.总黄酮醇苷
B.槲皮素
C.萜类内酯
D.芦丁
E.白桦脂醇
『正确答案』AC
『答案解析』银杏叶：《中国药典》以总黄酮醇苷和萜类内酯为指标成分进行定性鉴定和含量测定。BDE为槐米的主要成分。
芦丁的结构中含有
A.黄酮母核结构单元
B.酚羟基结构单元
C.糖结构单元
D.香豆素母核结构单元
E.环烯醚萜结构单元
『正确答案』ABC
『答案解析』
（六）萜类和挥发油
最佳选择题
来源于樟科植物的树皮，主要成分为挥发油类的是
A.柴胡 B.莪术
C.商陆 D.肉桂
E.艾叶
『正确答案』D
来源于菊科，主要成分是挥发油类的是
A.柴胡
B.莪术
C.商陆
D.肉桂
E.艾叶
『正确答案』E
『答案解析』柴胡、商陆中主要含有三萜皂苷类成分；莪术的入药部位根茎，来源于姜科；艾叶是菊科植物艾的干燥叶；肉桂为樟科植物肉桂的干燥树皮，主要化学成分是挥发油。
（七）皂苷类
最佳选择题
具有抗炎作用、用于治疗胃溃疡的活性成分是
A.人参皂苷
B.甘草皂苷和甘草次酸
C.薯蓣皂苷元
D.白桦醇
E.羽扇豆酸
『正确答案』B
『答案解析』甘草皂苷和甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素（ACTH）样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡，但只有18-βH的甘草次酸才具有ACTH样的作用，18-αH型则没有此种生物活性。
黄芪的主要生理活性成分是
A.多糖类
B.氨基酸
C.黄芪甲苷
D.黄芪乙素
E.黄酮类成分
『正确答案』C
『答案解析』黄芪皂苷具有多种生物活性，其中黄芪甲苷是黄芪中主要生理活性成分，具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力的功能。药材一般置于通风干燥处，在贮存保管上要注意防潮、防蛀。
多项选择题
主要活性成分为皂苷的中药有
A.人参 B.穿心莲
C.甘草 D.黄芪
E.知母
『正确答案』ACDE
『答案解析』穿心莲中主要含有的活性成分是萜类化合物。其他各项的主要活性成分是皂苷。
1.含三萜皂苷类化合物的常用中药：
人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。
（三人合黄商甘柴）
（三个商人合伙在黄河边上卖干柴）
2.含甾体皂苷类化合物的常用中药：
麦冬、知母中主要甾体皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。
（请体谅在冬天干活的母亲）
（八）强心苷
多项选择题
罗布麻叶的毒性反应常表现为
A.黑色素沉积
B.眩晕、头痛
C.心律失常
D.过敏性休克
E.恶心、呕吐
『正确答案』BCE
『答案解析』罗布麻中毒表现：临床上存在的主要问题是安全范围小，有效剂量与中毒剂量接近。例如，洋地黄中毒可导致心律失常。通常强心苷类化合物有一定的毒性，它能兴奋延髓极后区催吐化学感受区而致恶心、呕吐等胃肠道反应，能影响中枢神经系统产生眩晕、头痛等症。
（九）动物成分
最佳选择题
麝香中的质量控制成分是
A.麝香酮
B.降麝香酮
C.麝香吡啶
D.羟基麝香吡啶
E.胆甾醇
『正确答案』A
『答案解析』麝香的化学成分较为复杂，其中麝香酮（L-3-甲基十五环酮）是天然麝香的有效成分之一，使麝香具有特有的香气，对冠心病有与硝酸甘油同样的疗效，而且副作用小；麝香酮为油状液体，难溶于水，易溶于乙醇，是麝香的质量控制成分。
牛黄的主要生物活性
A.促肾上腺皮质激素样作用
B.降压作用
C.抗癌作用
D.兴奋呼吸、强心和升高动脉血压
E.解痉作用
『正确答案』E
『答案解析』牛黄具有解痉作用，其对平滑肌的松弛作用主要由去氧胆酸引起，而SMC作用相反，能引起平滑肌的收缩作用。SMC为一肽类化合物。
蟾酥的主要生物活性
A.促肾上腺皮质激素样作用
B.降压作用
C.抗癌作用
D.兴奋呼吸、强心和升高动脉血压
E.解痉作用
『正确答案』D
『答案解析』脂蟾毒配基兼有兴奋呼吸、强心和升高动脉血压等多种药理作用，已用于临床，商品名为蟾立苏。
斑蝥的主要生物活性
A.促肾上腺皮质激素样作用
B.降压作用
C.抗癌作用
D.兴奋呼吸、强心和升高动脉血压
E.解痉作用
『正确答案』C
『答案解析』斑蝥中斑蝥素具有抗癌作用，包括抗肺癌作用、抗肝癌作用、抗卵巢癌作用、抗胰腺癌作用、抗宫颈癌作用等。
牛黄的解痉活性成分为
A.（牛磺）熊去氧胆酸
B.去氧胆酸
C.麝香酮
D.蟾蜍甾二烯和强心甾烯蟾毒类
E.雄甾烷类
『正确答案』B
熊胆的解痉活性成分为
A.（牛磺）熊去氧胆酸
B.去氧胆酸
C.麝香酮
D.蟾蜍甾二烯和强心甾烯蟾毒类
E.雄甾烷类
『正确答案』A
蟾蜍的强心成分为
A.（牛磺）熊去氧胆酸
B.去氧胆酸
C.麝香酮
D.蟾蜍甾二烯和强心甾烯蟾毒类
E.雄甾烷类
『正确答案』D
（十）其他成分
最佳选择题
普遍认为绿原酸和异绿原酸是金银花的主要有效成分,其药效作用主要是
A.抗炎 B.抗菌
C.降压 D.抗辐射
E.镇静和镇痛
『正确答案』B
『答案解析』普遍认为绿原酸和异绿原酸是金银花的主要抗菌有效成分。
含有可水解鞣质的中药是
A.五倍子 B.大黄
C.虎杖 D.黄连
E.五味子
『正确答案』A
『答案解析』五倍子含有可水解鞣质，此外诃子中含有的鞣质也是属于可水解鞣质。
多项选择题
因含马兜铃酸而被国家药品监督管理部门取消药品标准的中药有
A.黄芩
B.葛根
C.关木通
D.青木香
E.广防己
『正确答案』CDE
『答案解析』据报道，马兜铃酸有较强的肾毒性，易导致肾衰竭。含有马兜铃酸的中药有马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风等。
“细访马关寻青天”
仔细的访问马关这个地方为了寻找包青天
细辛 广防己 马兜铃 关木通 寻骨风 青木香 天仙藤
综合分析选择题（C型题）
提取方法
从药材中提取化学成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。后两种方法的应用范围十分有限，大多数情况下是采用溶剂提取法。用溶剂法提取中药材的有效成分，常用的方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超声提取法和超临界萃取法等。
1.不需要加热，但需要不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂的提取方法是
A.煎煮法
B.渗漉法
C.回流法
D.连续回流提取法
E.超声波提取方法
『正确答案』B
『答案解析』渗漉法：是不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的一种方法。但该法消耗溶剂量大、费时长，操作比较麻烦。
2.采用超临界流体为溶剂对中药材进行萃取的方法是
A.IR B.SFE
C.MS D.UV
E.NMR
『正确答案』B
『答案解析』超临界流体萃取法（SFE）是采用超临界流体为溶剂对中药材进行萃取的方法。
生物碱
生物碱可按植物来源、生源途径和基本母核的结构类型等分类，目前较新的分类方法是按生源途径结合化学结构类型分类。生物碱的种类繁多，结构复杂，主要要求掌握以下五种基本母核类型生物碱的结构特征：吡啶类生物碱、莨菪烷类生物碱、异喹啉生物碱、吲哚类生物碱、有机胺类生物碱。
1.罂粟中的吗啡属于哪一类生物碱
A.吡啶类生物碱
B.莨菪烷类生物碱
C.异喹啉生物碱
D.吲哚类生物碱
E.有机胺类生物碱
『正确答案』C
『答案解析』罂粟中的吗啡属于吗啡烷类生物碱，也属于异喹啉生物碱。
（一）生物碱的分类及结构特征
生物碱类型 二级分类 代表化合物 代表药物
吡啶类生物碱 简单吡啶类 槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱 苦参、山豆根
莨菪烷类生物碱 莨菪碱、古柯碱 天仙子、洋金花
生物碱类型 二级分类 代表化合物 代表药物
异喹啉类生物碱 简单异喹啉类 萨苏林
苄基异喹啉类 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素 防己
原小檗碱类 小檗碱、延胡索乙素 黄连、延胡索
吗啡烷类 吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱 简单吲哚类 大青素B、靛青苷
色胺吲哚类 吴茱萸碱
单萜吲哚类 士的宁、利血平 马钱子
双吲哚类 长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱 麻黄
2.利血平属于哪一类生物碱
A.吡啶类生物碱
B.莨菪烷类生物碱
C.异喹啉生物碱
D.吲哚类生物碱
E.有机胺类生物碱
『正确答案』D
『答案解析』单萜吲哚类：这类生物碱的结构较复杂，如萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等。属于大类中的吲哚类生物碱。
洋金花为茄科植物毛曼陀罗和白曼陀罗的花，为常用中药，具有平喘止咳、镇痛止痉功效，主治哮喘咳嗽，心腹冷痛，风湿痹痛，跌打损伤，小儿慢惊；外科麻醉。生物碱是其主要有效成分。
1.洋金花中的生物碱主要是
A.吲哚类
B.异喹啉类
C.莨菪烷类
D.喹诺里西啶类
E.有机胺类
『正确答案』C
2.下列生物碱碱性最强的是
A.莨菪碱
B.樟柳碱
C.山莨菪碱
D.东莨菪碱
E.氧化苦参碱
『正确答案』A
『答案解析』因为空间效应，N原子附近取代基存在空间立体障碍，不利于接受质子，则生物碱的碱性减弱。
3.其分子结构中具有氧环的是
A.莨菪碱
B.N-去甲莨菪碱
C.山莨菪碱
D.东莨菪碱
E.氧化苦参碱
『正确答案』D
糖和苷
苷类，即配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，这是最常见的苷类分类方式。
1.獐牙菜苦苷属于
A.氮苷 B.碳苷
C.氧苷 D.氰苷
E.硫苷
『正确答案』C
『答案解析』獐牙菜苦苷属于氧苷中的醇苷这一类，因此答案是氧苷。
类型 含义 代表性化合物
氧苷 醇苷 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成 红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷
酚苷 通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成 天麻苷、水杨苷
氰苷 主要指一类α－羟基腈的苷 苦杏仁苷
酯苷 苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷 山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸
吲哚苷 吲哚醇与糖的端基碳相连的苷 靛苷
硫苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷、芥子苷
氮苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 腺苷、巴豆苷
碳苷 糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷 芦荟苷、牡荆素
2.芥子苷和萝卜苷属于
A.酯苷
B.碳苷
C.氧苷
D.氰苷
E.硫苷
『正确答案』E
『答案解析』芥子苷和萝卜苷属于硫苷。
苦杏仁为蔷薇科植物山杏、西伯利亚杏、东北杏的干燥成熟种子，主治功能有降气止咳平喘，润肠通便。用于咳嗽气喘，胸满痰多，血虚津枯，肠燥便秘。苦杏仁主要含苦杏仁苷，也是《中国药典》中其质量控制成分。
1.下列关于苦杏仁苷的分类，错误的是
A.双糖苷
B.原生苷
C.氰苷
D.氧苷
E.单糖苷
『正确答案』E
2.用于鉴别苦杏仁苷存在的反应是
A.Vitali反应
B.Molish反应
C.Feigl反应
D.Kesting-Craven反应
E.Gibb’s反应
『正确答案』B
『答案解析』B是糖的鉴别反应，苷是由糖和非糖部分组成，因此Molish反应也可以用于鉴别苦杏仁苷。
3.苦杏仁苷酶水解的最终产物包括
A.葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛
B.龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛
C.野樱苷、葡萄糖
D.苯羟乙腈、葡萄糖
E.苯羟乙腈、龙胆双糖
『正确答案』A
『答案解析』苦杏仁苷水解过程
4.鉴定苦杏仁时所依据的香气来自于
A.苦杏仁苷
B.野樱苷
C.苯羟乙腈
D.苯甲醛
E.氢氰酸
『正确答案』D
『答案解析』苦杏仁苷易分解生成苯甲醛和氢氰酸。其中苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。
醌类
醌类化合物基本上具有αβ-α′β′不饱和酮的结构，当其分子中连有-OH、-OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。在许多常用中药中，如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的生物活性。
1.大黄中主要成分属于哪一类
A.对苯醌
B.萘醌类
C.对菲醌
D.邻菲醌
E.蒽醌类
『正确答案』E
『答案解析』大黄中大黄酚、大黄酸等属于蒽醌类。
2.何首乌主要蒽醌类成分的生物活性
A.具有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等药理作用
B.具有收缩子宫、降压、降血清胆固醇的作用
C.用于治疗肝纤维化、消化性溃疡、白内障、癌症、记忆缺失、艾滋病
D.用于麻疹和外阴部湿疹、阴道炎的治疗
E.具有抗受孕作用
『正确答案』A
『答案解析』何首乌为常用中药，其具有补肝肾、益精血、乌须发、强筋骨之功效。何首乌中的蒽醌类成分具有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等药理作用；此外，具有抗肿瘤及提高免疫功能；抗衰老及促进学习记忆能力的作用。
丹参中脂溶性成分大多为共轭醌、酮类化合物，具有特征的橙黄和橙红色。如丹参酮Ⅰ、丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB、隐丹参酮等。具有减轻心肌、脑缺血再灌注损伤、抑制血小板凝聚和血栓形成等药理活性；主要用于治疗心脑血管疾病，如冠心病、高血压、脑卒中、动脉粥样硬化等疾病。如丹参醌ⅡA制得的丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已用于临床，治疗冠心病、心肌梗死。
1.丹参的醌类成分中，属于对菲醌化合物的是
A.丹参醌ⅡA
B.隐丹参醌
C.丹参醌Ⅰ
D.丹参新醌甲
E.丹参酸甲酯
『正确答案』D
2.《中国药典》中，丹参的质量控制成分是
A.丹参素
B.丹参醌Ⅰ
C.丹参酮ⅡA
D.隐丹参酮
E.丹参醌
『正确答案』C
香豆素
香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。分子中苯环或α-吡喃酮环上常有取代基存在，如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等，其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构，因此可将香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
1.伞形花内酯属于
A.简单香豆素类
B.呋喃香豆素类
C.吡喃香豆素类
D.异香豆素类
E.其他香豆素类
『正确答案』A
『答案解析』茵芋苷和伞形花内酯属于简单香豆素类。
2.补骨脂中含的香豆素属于哪一类
A.简单香豆素类 B.呋喃香豆素类
C.吡喃香豆素类 D.异香豆素类
E.其他香豆素类
『正确答案』B
『答案解析』补骨脂中含有补骨脂内酯、异补骨脂内酯属于呋喃香豆素。
3.秦皮中含有香豆素属于哪一类
A.简单香豆素类 B.呋喃香豆素类
C.吡喃香豆素类 D.异香豆素类
E.其他香豆素类
『正确答案』A
『答案解析』秦皮中的主要香豆素是七叶内酯、七叶苷等，属于简单香豆素类。
黄酮类
槐花为豆科植物槐树的干燥花及花蕾，花部分习称槐花，花蕾部分习称槐米。槐米含有芦丁、槲皮素、皂苷、白桦脂醇、槐二醇以及槐米甲、乙、丙素和黏液质等。其中，芦丁是有效成分，可用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用做高血压的辅助治疗剂。
1.槐米中含有的主要化学成分类型是
A.黄酮类
B.香豆素类
C.菲醌类
D.有机酸类
E.二萜类
『正确答案』A
『答案解析』槐米中的主要化学成分类型是黄酮类。
2.《中国药典》规定槐米中总黄酮的量不少于
A.18.0%
B.20.0%
C.15.0%
D.10.0%
E.8.0%
『正确答案』B
『答案解析』《中国药典》以总黄酮为指标成分对槐米或槐花进行定性鉴定和含量测定。要求槐花总黄酮（以芦丁计）大于等于8.0%，槐米总黄酮大于等于20.0%，对照品采用芦丁。
萜类
类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式
单萜 10 2 挥发油
倍半萜 15 3 挥发油
二萜 20 4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物
三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜 40 8 植物胡萝卜素
多萜 ～7.5×103至3×105 >8 橡胶、硬橡胶
1.薄荷醇属于哪一类
A.单萜 B.倍半萜
C.二萜 D.二倍半萜
E.三萜
『正确答案』A
『答案解析』单环单萜的代表化合物薄荷醇，其左旋体习称薄荷脑，是薄荷挥发油中的主要成分。
2.甜菊苷、穿心莲内酯属于哪一类
A.单萜 B.倍半萜
C.二萜 D.二倍半萜
E.三萜
『正确答案』C
『答案解析』穿心莲内酯属于双环二萜类；甜菊苷属于四环二萜类。
青蒿为菊科植物黄花蒿的干燥地上部分。青蒿素是其主要的抗疟成分，系我国学者于20世纪70年代初首次从青蒿中分离得到。临床应用表明，青蒿素对间日疟或恶性疟的治疗具有疗效显著、副作用小的有点，是一种高效、速效的抗疟有效单体化合物。
1.青蒿素属于哪一类
A.单萜
B.倍半萜
C.二萜
D.二倍半萜
E.三萜
『正确答案』B
2.青蒿素抗疟作用与结构中最密切相关的基团是
A.内酯环
B.醚基
C.过氧桥
D.内酯羰基
E.以上基团都密切相关
『正确答案』C
皂苷类
人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。《中国药典》以人参皂苷为指标成分对人参、西洋参、红参、人参叶和三七进行定性鉴定和含量测定。其中，人参和红参的质量控制成分为人参皂苷Rg1、人参皂苷Re和人参皂苷Rb1。
1.人参皂苷元的主要结构类型是
A.羊毛甾烷型
B.达玛烷型
C.异螺旋甾烷型
D.变形异螺旋甾烷型
E.呋甾烷型
『正确答案』B
『答案解析』人参皂苷主要有A型、B型和C型，其中A型、B型为达玛烷型，C型是齐墩果酸型。
2.根据结构苷元进行分类，以下属于C型的人参皂苷是
A.人参皂苷Rg1
B.人参皂苷Ro
C.人参皂苷R
D.人参皂苷Rb1
E.人参皂苷Rf
『正确答案』B
『答案解析』齐墩果酸型（C型）：齐墩果酸型包括人参皂苷Ro等。
3.人参皂苷中有抗溶血作用的是
A.人参皂苷Rg1
B.人参皂苷Ro
C.人参皂苷R
D.人参皂苷Rb1
E.人参皂苷Rf
『正确答案』D
『答案解析』人参总皂苷没有溶血现象，但是经过分离后的以人参三醇及齐墩果酸为苷元的人参皂苷却有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。
人参皂苷二醇型：人参皂苷二醇型包括人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等。
人参皂苷三醇型：人参皂苷三醇型包括人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1等。
齐墩果酸型：齐墩果酸型包括人参皂苷Ro等。
强心苷
香加皮为萝藦科植物杠柳的干燥根皮。杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分。香加皮有一定毒性。中毒后血压先升而后下降，心收缩力增强，继而减弱，心率不齐，乃至心肌纤颤而死亡。
1.香加皮的毒性成分结构类型是
A.三萜皂苷 B.甾体皂苷
C.甲型强心苷 D.乙型强心苷
E.黄酮
『正确答案』C
『答案解析』香加皮中含有强心苷类化合物为甲型强心苷，其中杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分。
2.香加皮毒性的主要来源
A.杠柳毒苷
B.杠柳次苷
C.毒毛旋花子苷第三章 中药化学成分与药效物质基础
考试内容：
一、提取与分离
二、化合物结构
三、化合物性质
四、化学反应
五、代表化合物（《药典》质量控制成分）
一、提取与分离
主要考点：
1.不同提取方法的特点与适用范围
2.不同分离方法的原理
3.不同色谱分离方法的分离原理、填料特点与适用范围
最佳选择题
下列溶剂中，极性最大的是
A.石油醚
B.氯仿
C.水
D.乙酸乙酯
E.乙醚
『正确答案』C
『答案解析』考察常用溶剂极性顺序：
水 > 甲醇 > 乙醇 > 丙酮 > 正丁醇 > 乙酸乙酯 > 乙醚 > 氯仿 > 苯 > 四氯化碳 > 石油醚
最佳选择题
常用重结晶溶剂极性最大的是：
A.水
B.甲醇
C.丙酮
D.四氯化碳
E.石油醚
『正确答案』A
配伍选择题
A.水
B.甲醇
C.乙醇
D.乙酸乙酯
E.石油醚
1.对多糖溶解度最大的溶剂是
『正确答案』A
2.脱脂常用的溶剂是
『正确答案』E
『答案解析』
考察溶剂与中药成分“相似相溶”原理。
溶剂 被提取成分
水 苷、生物碱盐鞣质、氨基酸、蛋白质、糖
甲醇、乙醇 除蛋白质、多糖以外的各类成分
正丁醇 苷
乙酸乙酯、乙醚、氯仿、苯 甾类、萜和挥发油、生物碱、各种苷元
石油醚 油脂
多项选择题
与极性有关的概念有
A.偶极矩
B.比旋光度
C.极化度
D.介电常数
E.折光率
『正确答案』ACD
『答案解析』考察极性相关因素
配伍选择题
A.浸渍法
B.渗漉法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.连续回流提取法
1.不加热而浸出效率较高的是
『正确答案』B
2.以水为溶剂加热提取的是
『正确答案』C
3.有机溶剂用量少而提取效率高的是
『正确答案』E
4.自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是
『正确答案』C
5.提取受热易破坏的成分最简单的方法是
『正确答案』A
『答案解析』
提取方法 优点 缺点
浸渍法 （1）不加热，适用于提取对热不稳定成分；
（2）适用于提取含大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的中药。 （1）提取率低；
（2）提取时间长；
（3）以水为提取溶剂时，提取液容易发霉。
渗漉法 （1）不加热，适用于提取对热不稳定成分；
（2）提取效率高于浸渍法。 （1）溶剂消耗量大；
（2）费时长。
煎煮法 （1）可以明火提取，适用于提取对热稳定的成分；
（2）操作简单;
（3）提取效率高。 （1）提取溶剂只能用水；
（2）含挥发性成分或有效成分遇热易分解、含淀粉多的中药的提取不宜用
回流提取法 （1）用挥发性提取溶剂加热提取，适用于提取对热稳定的成分；
（2）提取效率高。 （1）溶剂消耗量大；
（2）操作麻烦。
连续回流提取法 （1）用挥发性提取溶剂加热提取，适用于提取对热稳定的成分；
（2）提取效率高；
（3）节省提取溶剂。 （1）提取液受热时间长；
（2）受热易分解的成分的提取不宜用。
最佳选择题
浸渍法宜选用的温度是
A.常温
B.高温
C.超高温
D.低温
E.超低温
『正确答案』A
『答案解析』
考察浸渍法适用温度。
通常为常温或温热（60～80℃）。
浸渍法、渗漉法为冷提法；
煎煮法、回流法、连续回流法为热提法。
对含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质中药的有效成分常选用的提取方法是
A.浸渍法
B.水蒸气蒸馏法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.升华法
『正确答案』A
『答案解析』
考察不同提取方法的适用范围。
淀粉、树胶、果胶、黏液质在加热条件下易被溶出，不利于过滤；用煎煮法提取时易糊化。
最佳选择题
最常用的超临界流体是
A.水
B.甲醇
C.二氧化碳
D.三氧化二铝
E.二氧化硅
『正确答案』C
多项选择题
适用于水蒸气蒸馏法提取的成分需满足的条件
A.挥发性
B.水不溶性
C.升华性
D.耐热性
E.旋光性
『正确答案』ABD
『答案解析』
水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的，能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分的提取。即：
（1）挥发性；
（2）热稳定性；
（3）水不溶性。
最佳选择题
游离香豆素的提取分离方法有
A.水蒸气蒸馏法
B.碱溶酸沉淀法
C.系统溶剂法
D.色谱法
E.分馏法
『正确答案』A
『答案解析』
游离香豆素多具有挥发性，能随水蒸气蒸馏——可采用水蒸气蒸馏法提取
游离香豆素还具有升华性——可采用升华法提取
最佳选择题
两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是
A.各组分的结构类型不同
B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同
D.两相溶剂的极性相差大
E.两相溶剂的极性相差小
『正确答案』B
『答案解析』
考察不同方法的分离原理。
两相溶剂萃取法（或液-液萃取法）是利用混合物中各成分在两种互不混溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的方法，通常一相为水（包括酸水或碱水），另一相为能与水分层的有机溶剂。
分离的原理总结：
（1）根据物质溶解度差别进行分离（重结晶）
（2）根据物质在两相溶剂中的分配比（分配系数）不同进行分离（反相色谱填料、pH梯度萃取）
（3）根据物质沸点差别进行分离（分馏法）
（4）根据物质的吸附性差别进行分离（吸附色谱）
（5）根据物质分子大小差别进行分离（凝胶过滤色谱、膜分离）
（6）根据物质解离程度不同进行分离（离子交换色谱）
配伍选择题
A.聚酰胺色谱法
B.凝胶过滤法
C.离子交换法
D.硅胶柱色谱法
E.纸色谱法
1.主要根据氢键吸附原理分离物质的方法
『正确答案』A
2.主要根据分子大小进行物质分离的方法是
『正确答案』B
3.主要根据解离程度不同进行物质分离的方法是
『正确答案』C
4.主要根据吸附性差异进行物质分离的方法是
『正确答案』D
多项选择题
可以采用pH梯度萃取法的是
A.游离蒽醌
B.游离黄酮
C.糖类
D.生物碱
E.皂苷类
『正确答案』ABD（考察pH梯度萃取法的适用范围）
最佳选择题
判断单体化合物纯度的方法是：
A.膜过滤法
B.显色反应
C.HPLC
D.溶解度测定
E.液液萃取
『正确答案』C
『答案解析』
考察判断晶体纯度的方法。
（1）具有一定的晶形和均匀的色泽；
（2）具有一定的熔点和较小的熔距（1～2℃）；
（3）薄层色谱（TLC）或纸色谱（PC）色谱法显示单一的斑；
（4）高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）分析显示单一的峰；
（5）其他方法：质谱、核磁共振等。
多项选择题
反相色谱填料常选择的键合相是
A.羟基
B.硝基
C.辛基
D.十八烷基
E.羧基
『正确答案』CD
『答案解析』
考察反相色谱填料。
常用反相硅胶薄层及柱色谱的填料是指普通硅胶上键合长度不同的烃基（-R），形成亲油表面。烃基（-R）主要有乙基（-C2H5）、辛基（-C8H17）和十八烷基（-C18H37）。
配伍选择题
A.聚酰胺
B.离子交换树脂
C.硅胶
D.大孔吸附树脂
E.膜
1.具有氢键吸附性能的吸附剂是
『正确答案』A
2.在酸性条件下不稳定的吸附剂是
『正确答案』A
3.对酸、碱均稳定的极性吸附剂是
『正确答案』D
4.同时具有吸附性能和分子筛性能的吸附剂是
『正确答案』D
『答案解析』
原理 填料 特点
分配色谱 纸色谱 正相色谱，以纸为载体，以纸上所含水分或其他物质为固定相。
柱色谱 正相、反相色谱
吸附色谱 硅胶 中等极性、酸性
适用于中性或酸性成分
氧化铝 极性、碱性
适用于碱性或中性亲脂性成分的分离
活性碳 非极性
适用于亲脂性成分，常用于脱色
吸附色谱 聚酰胺 氢键吸附
不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、三氯甲烷及丙酮等常用有机溶剂
对碱较稳定，对酸尤其是无机酸稳定性较差
大孔树脂 吸附与分子筛两种原理
一般为白色球形颗粒状，通常分为非极性和极性两类，对酸、碱均稳定。
原理 填料 特点
凝胶过滤色谱（排阻色谱） 葡聚糖凝胶（Sephadex） 只适于水中应用
羟基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20） 除具有分子筛特性外，在由极性与非极性溶剂组成的混合溶剂中常常起到反相色谱效果
离子交换色谱 离子交换树脂 基于混合物中各成分解离度差异进行分离球形颗粒，不溶于水，但可在水中膨胀
配伍选择题
A.阳离子交换树脂
B.透析膜
C.活性炭
D.硅胶
E.氧化铝
1.在水中可膨胀的是
『正确答案』A
2.常用于吸附水溶液中非极性色素的是
『正确答案』C
3.不适合分离酸性物质的是
『正确答案』E
4.适合分离酸性物质的常用极性吸附剂是
『正确答案』D
配伍选择题
A.-SO3H
B.-COOH
C.-N+（CH3）3Cl-
D.-NH2
E.RP-18
1.强酸性阳离子交换树脂含有的基团是
『正确答案』A
2.弱碱性阴离子交换树脂含有的基团是
『正确答案』D
『答案解析』
考察离子交换色谱填料类型。
离子交换基团
最佳选择题
用聚酰胺色谱分离黄酮类成分，洗脱剂选择水-乙醇系统时，最后被洗下来的化合物是：
A.5,7-二羟基黄酮
B.5,7,4’-三甲氧基黄酮
C.5,7,3’,4’-四甲氧基黄酮
D.3,5,7,3’,4’-五甲氧基黄酮
E.3,5,7,3’,4’,6,-六羟基黄酮
『正确答案』E
『答案解析』
考察聚酰胺色谱的洗脱规律。
①形成氢键的基团数目越多，吸附能力越强；
②易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附即相应减弱；
③分子中芳香化程度越高者，吸附性越强；
④洗脱溶剂的影响。
最佳选择题
A 3,5,7-三羟基黄酮
B 3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
C 3,5,7,4’-四羟基黄酮
D 3,5,4’-三羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
E 3,5,7,3’,5’-五羟基黄酮
以上五种化合物经聚酰胺柱色谱，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱，最先洗脱的是
『正确答案』B
『答案解析』
考察聚酰胺色谱以水-乙醇为洗脱时，黄酮类化合物的洗脱顺序。
①黄酮苷比游离黄酮先洗脱；
②苷元相同，洗脱顺序：叁糖苷，双糖苷，单糖苷，苷元；
③母核上羟基越多，吸附越强，越难洗脱；
④聚酰胺对处于羰基间位或对位的羟基吸附力大于邻位羟基，故洗脱顺序为：具有邻位羟基黄酮，具有对位（或间位）羟基黄酮。
⑤不同类型黄酮化合物,先后流出顺序一般是：异黄酮，二氢黄酮醇，黄酮，黄酮醇。
⑥分子中芳香核、共轭双键多者易被吸附，故查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
最佳选择题
大孔吸附树脂吸附的物质用水充分洗脱后，再用丙酮洗脱，被丙酮洗下的物质是
A.单糖
B.鞣质
C.多糖
D.中性亲脂性成分
E.氨基酸
『正确答案』D
『答案解析』
考察大孔树脂洗脱剂选择的一般方法。
洗脱剂 洗脱物质
水 单糖、鞣质、低聚糖、多糖等极性物质
70%乙醇 皂苷、黄酮、酚性成分等
3%～5%碱溶液 黄酮、有机酸、酚性成分和氨基酸等
10%酸溶液 生物碱、氨基酸等
丙酮 中性亲脂性成分
配伍选择题
A.分配系数
B.比表面积
C.介电常数
D.熔距
E.比旋光度
1.影响纸色谱分离的主要因素是
『正确答案』A
2.影响大孔吸附树脂吸附的主要因素是
『正确答案』B
3.判断溶剂的极性大小是
『正确答案』C
4.判断结晶的纯度是
『正确答案』D
二、化合物结构
主要考点：
1.不同结构类型化合物的定义
2.代表化合物的结构分类
最佳选择题
苦参碱是（ ）
A.简单异喹啉类生物碱
B.苄基异喹啉类生物碱
C.原小檗碱型
D.色胺吲哚类生物碱
E.双稠哌啶生物碱
『正确答案』E
苦参碱 氧化苦参碱
『答案解析』考察生物碱结构分类与代表化合物。
生物碱类型 二级分类 代表化合物
吡啶类生物碱 简单吡啶类 槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
莨菪烷类生物碱 莨菪碱、古柯碱
异喹啉类生物碱 简单异喹啉类 萨苏林
苄基异喹啉类 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素
原小檗碱类 小檗碱、延胡索乙素
吗啡烷类 吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱 简单吲哚类 大青素B、靛青苷
色胺吲哚类 吴茱萸碱
单萜吲哚类 士的宁、利血平
双吲哚类 长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱
配伍选择题
A.吲哚类
B.异喹啉类
C.莨菪烷类
D.喹喏里西啶类
E.有机胺类
1.洋金花中的生物碱类型主要是
『正确答案』C
2.麻黄中的生物碱类型主要是
『正确答案』E
3.苦参中的生物碱类型主要是
『正确答案』D
4.黄连中的生物碱类型主要是
『正确答案』B
『答案解析』考察生物碱代表化合物
药物 生物碱 《药典》指标成分 结构分类
苦参 苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等 苦参碱、氧化苦参碱 双稠哌啶类
麻黄 麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的40%～90%。此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 盐酸麻黄碱 有机胺类
黄连 小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱 盐酸小檗碱 异喹啉类
川乌 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 二萜类生物碱
洋金花 莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱 硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱 莨菪烷类
马钱子 士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱 士的宁、马钱子碱 吲哚类
最佳选择题
1.按照有机化合物的分类，单糖是
A.多元醇
B.羧酸
C.多羟基的醛或酮
D.酯
E.醚
『正确答案』C
『答案解析』考察糖的定义。
糖是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
多项选择题
可具有吡喃醛糖结构的有
A.果糖
B.甘露糖
C.核糖
D.半乳糖
E.葡萄糖
『正确答案』BDE
『答案解析』考察单糖结构分类及代表化合物。
分类 代表化合物
五碳醛糖 D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖
六碳醛糖 D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖
甲基五碳醛糖 D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖
六碳酮糖 D-果糖
糖醛酸 D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
“阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。”
配伍选择题
A.五碳醛糖
B.六碳醛糖
C.甲基五碳醛糖
D.六碳酮糖
E.糖醛糖
1.木糖是
『正确答案』A
2.葡萄糖是
『正确答案』B
3.鼠李糖是
『正确答案』C
最佳选择题：
苷的结构特征是
A.糖与非糖物质通过糖的2位碳原子连接
B.糖与非糖物质通过糖的3位碳原子连接
C.糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接
D.糖与非糖物质通过糖的6位碳原子连接
E.糖与非糖物质通过糖的4位碳原子连接
『正确答案』C
『答案解析』考察苷的概念。
苷类化合物是由糖或糖的衍生物（如氨基糖、醛糖酸等）与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
按苷键原子分类总结：
类型 含义 代表性化合物
氧苷 醇苷 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成 红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷、海星环苷
酚苷 通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成 天麻苷、水杨苷
氰苷 主要指一类α-羟基氰的苷 苦杏仁苷
酯苷 苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷 山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸
吲哚苷 吲哚醇与糖的端基碳相连的苷 靛苷
硫苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷、芥子苷
氮苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 腺苷、巴豆苷
碳苷 糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷 芦荟苷、牡荆素
配伍选择题
A.氧苷
B.硫苷
C.氰苷
D.三糖苷
E.二糖苷
1.醇羟基与糖端基羟基脱水形成的苷是
『正确答案』A
2.巯基与糖端基羟基脱水形成的苷是
『正确答案』B
3.苷元上的氮与麦芽糖端基碳相连形成的苷是
『正确答案』E
『答案解析』麦芽糖属于二糖，因此苷元上的氮与麦芽糖端基端基碳脱水形成的苷是二糖苷。
配伍选择题
A.红景天苷
B.天麻苷
C.苦杏仁苷
D.水杨苷
E.山慈菇苷
1.属醇苷类化合物是
『正确答案』A
2.属氰苷类化合物是
『正确答案』C
多项选择题
苦杏仁苷被酸水解后生成
A.乙醇
B.丙酮
C.苯甲醛
D.乙酸乙脂
E.氢氰酸
『正确答案』CE
『答案解析』苦杏仁苷水解后可产生HCN，对呼吸中枢起镇静作用，故少量服用可起镇咳作用,但大剂量可中毒,引起组织窒息。因此对含氰苷的中药或制剂要严格控制用药量。
生成的苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。
苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。
最佳选择题
按有机化合物的分类，醌类化合物是（ ）
A.不饱和酮类化合物
B.不饱和酸类化合物
C.不饱和醛类化合物
D.多元醇类化合物
E.多元酸类化合物
『正确答案』A
『答案解析』考察醌类化合物的定义。
醌类化合物基本都具有αβ-α’β’不饱和酮结构。
配伍选择题
A.萘醌类
B.二蒽酮类
C.邻菲醌类
D.对菲醌类
E.蒽酮碳苷类
1.芦荟苷属于（ ）
『正确答案』E
2.紫草素属于（ ）
『正确答案』A
3.丹参醌Ⅰ属于（ ）
『正确答案』C
4.丹参新醌甲属于（ ）
『正确答案』D
5.番泻苷A属于（ ）
『正确答案』B
分类 化合物
苯醌
萘醌 紫草素、异紫草素
菲醌 邻菲醌 丹参醌ⅡA、丹参ⅡB
对菲醌 丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙
蒽醌 单蒽核类 大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素（大黄素型蒽醌）；
茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）
双蒽核类 番泻苷A
最佳选择题
大黄素型蒽醌与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是（ ）
A.羟基数目不同
B.甲氧基数目不同
C.羟甲基数目不同
D.羟基在母核上的分布不同
E.连接糖的个数不同
『正确答案』D
『答案解析』考察大黄素型与茜草素型蒽醌的结构区别。
最佳选择题
大黄中致泻的主要成分番泻苷A，是因其在肠内转变为（ ）而发挥作用。
A.大黄酚
B.大黄酸
C.大黄酸蒽酮
D.大黄素
E.大黄素甲醚
『正确答案』C
存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（ ）
A.苯醌
B.萘醌
C.蒽醌
D.蒽酮
E.蒽酚
『正确答案』E
『答案解析』新鲜大黄中含有蒽酚类成分，由于不稳定容易被氧化成蒽醌，因此贮存2年以上的大黄检测不到蒽酚。
配伍选择题
A.简单香豆素类
B.黄酮类
C.吡喃香豆素类
D.二氢黄酮类
E.其它香豆素类
1.伞形花内酯是
『正确答案』A
2.黄檀内酯是
『正确答案』E
简单香豆素 仅在苯环有取代基的香豆素类 伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷
呋喃香豆素 邻酚羟基环合形成呋喃环结构 补骨脂内酯、紫花前胡内酯（6,7-呋喃香豆素）；异补骨脂内酯（白芷内酯）（7,8-呋喃香豆素）
吡喃香豆素 邻酚羟基环合形成吡喃环结构 花椒内酯、紫花前胡素（6,7-吡喃香豆素）；邪蒿内酯、白花前胡丙素（7,8-吡喃香豆素）
异香豆素 香豆素的异构体 茵陈炔内酯、仙鹤草内酯
其他香豆素 α-吡喃酮环上有取代基的香豆素 沙葛内酯、黄檀内酯
配伍选择题
A.简单香豆素
B.吡喃香豆素
C.新木脂素
D.联苯环辛烯木脂素
E.简单木脂素
1.白花前胡主要成分的结构类型是
『正确答案』B
2.秦皮主要成分的结构类型是
『正确答案』A
『答案解析』
中药 主要成分
秦皮 大叶白蜡树皮中主要含七叶内酯和七叶苷；白蜡树皮中主要含白蜡素和七叶内酯以及白蜡树苷。（简单香豆素类）
前胡 白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。
肿节风 异秦皮啶、东莨菪内酯等
补骨脂 补骨脂内酯（呋喃香豆素）,异补骨脂内酯（异呋喃香豆素）和补骨脂次素等
配伍选择题
A.双环氧木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.环木脂内脂木脂素
D.新木脂素
E.简单木脂素
1.中药厚朴中所含厚朴酚的结构类型为（ ）
『正确答案』D
2.中药五味子中所含五味子素的结构类型为（ ）
『正确答案』B
『答案解析』
中药 主要成分 结构分类
五味子 五味子酯甲、乙、丙、丁和戊 联苯环辛烯型木脂素
厚朴 厚朴酚、和厚朴酚 新木脂素
配伍选择题
A.黄酮醇
B.二氢黄酮
C.二氢黄酮醇
D.异黄酮
E.查耳酮
1.2,3位有双键，3位连有羟基的黄酮类化合物是
『正确答案』A
2.2,3位无双键，3位连有羟基的黄酮类化合物是
『正确答案』C
3.2,3位无双键，3位没有羟基的黄酮类化合物是
『正确答案』B
4.2,3位有双键，3位连有B环的黄酮类化合物是
『正确答案』D
『答案解析』黄酮：具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物。具有C6-C3-C6结构。
名称 结构 名称 结构
黄酮类
异黄酮类
黄酮醇类
查耳酮类
二氢黄酮类
二氢查耳酮类
二氢黄酮醇类
橙酮类
花色素类
黄烷-3-醇类
多项选择题
芦丁的结构中含有
A.黄酮母核结构单元
B.酚羟基结构单元
C.糖结构单元
D.香豆素母核结构单元
E.环烯醚萜结构单元
『正确答案』ABC
中药 主要黄酮类成分 结构特点
黄芩 黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素 均属黄酮类化合物
汉黄芩苷（素）在5位有甲氧基
葛根 大豆素、大豆苷、葛根素 均属异黄酮类化合物。
大豆苷为氧苷、葛根素为碳苷
银杏叶 山奈酚类、槲皮素类、木犀草素类、二粒小麦黄酮、儿茶素类、 双黄酮类
（总黄酮醇苷、萜类内酯） 分类较多
槐花 芦丁、槲皮素 （总黄酮） 均属黄酮醇类化合物
陈皮 橙皮苷 属二氢黄酮类化合物
满山红 杜鹃素、8-去甲基杜鹃素、山奈酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷等 分类较多，主要成分杜鹃素属二氢黄酮类化合物
最佳选择题
倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是
A.氮原子数不同
B.碳原子数不同
C.氧原子数不同
D.碳环数不同
E.氧环数不同
『正确答案』B
『答案解析』考察萜类化合物的定义。
萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。
通式：（C5H8）n
多项选择题
环烯醚萜的结构中有
A.黄酮结构单元
B.黄酮醇结构单元
C.双键结构单元
D.半缩醛结构单元
E.香豆素结构单元
『正确答案』CD
『答案解析』环烯醚萜苷：环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。
最佳选择题
属于倍半萜的化合物是
A.龙脑
B.梓醇苷
C.紫杉醇
D.青蒿素
E.穿心莲内酯
『正确答案』D
『答案解析』考察萜类化合物
龙脑——双环单萜类
梓醇苷——环烯醚萜苷类
紫衫醇——三环二萜类
青蒿素——单环倍半萜类
穿心莲内酯——双环二萜类
单萜：
分类 主要化合物 性质
无环单萜 香叶醇（牻牛儿醇） 具有似玫瑰香气，可制香料；
可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；
具有抗菌、驱虫等作用
单环单萜 薄荷醇（左旋体习称薄荷脑） 薄荷挥发油主要成分；
直接冷冻法制备；
具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
双环单萜 龙脑 具升华性，有清凉气味；
具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用
三环单萜 （少见）
环烯醚萜：
分类 主要化合物
环烯醚萜苷 C-4位有取代基 栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸 鸡屎藤苷
4-去甲基 梓醇和梓苷、玄参苷
裂环环烯醚萜苷 龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷
倍半萜：
分类 主要化合物 应用
链状倍半萜 合欢醇（法尼醇） 一种名贵香料
单环倍半萜 青蒿素 有很好的抗恶性疟疾活性
双环倍半萜 马桑毒素、羟基马桑毒素 治疗精神分裂症
薁类，如莪术醇 具有抗肿瘤活性
三环倍半萜 环桉醇 有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性
二萜：
分类 主要化合物 应用
无环二萜 植物醇 叶绿素的组成成分，也是维生素E和K1的合成原料。
单环二萜 维生素A 动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富
双环二萜 穿心莲内酯 具有抗菌、消炎作用
银杏内酯 治疗心脑血管疾病
三环二萜 雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇 雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。
四环二萜 甜菊苷 在医药、食品工业广泛应用。但近来甜菊苷有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。
配伍选择题
A.环烯醚萜苷类化合物
B.二萜类化合物
C.肽类化合物
D.有机酸类化合物
E.倍半萜类化合物
1.银杏内脂是
『正确答案』B
2.龙胆苦苷是
『正确答案』A
总结：
中药 主要成分 结构类型 主要生物活性
紫杉 紫杉醇 三环二萜类 具有很强的抗癌活性
穿心莲 穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等 二萜内酯或二萜内酯苷类 抗炎
龙胆 獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆苦苷等 裂环环烯醚萜苷类
薄荷 薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等 单萜类及其含氧衍生物
莪术 吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮及莪术二酮等 倍半萜类 莪术二酮对宫颈癌有较好的疗效作用
多项选择题
挥发油的组成成分有
A.单萜的含氧衍生物
B.倍半萜的含氧衍生物
C.小分子的苯丙素衍生物
D.三萜的含氧衍生物
E.二萜的含氧衍生物
『正确答案』ABC
『答案解析』挥发油的化学组成
类型 主要组成 代表化合物
萜类化合物 主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物 薄荷油含薄荷醇达80%左右；山苍子油含柠檬醛达80%等
芳香族化合物 小分子苯丙素类衍生物；
萜原化合物；
具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物 桂皮中的桂皮醛；
百里香酚；
花椒油素
脂肪族化合物 脂肪族化合物 陈皮中的正壬醇
人参挥发油中的人参炔醇
鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛（即鱼腥草素）
甲基正壬酮等
其他类化合物 其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分 如芥子油、原白头翁素、大蒜油等
多项选择题
甾体皂苷的结构特点有
A.苷元由27个碳原子组成
B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接
C.C-25位甲基有两种取向
D.分子中多含羧基
E.分子中多含羟基
『正确答案』ABCE
『答案解析』考察甾体皂苷的结构特点。
（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
（3）分子中可能有多个羟基，大多数在C-3上有羟基。
（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型， C-22位对F环也是α构型。
（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。
多项选择题
常见的三萜皂苷的类型有：
A.羊毛甾烷型
B.螺旋甾烷型
C.乌苏烷型
D.齐墩果烷型
E.羽扇豆烷型
『正确答案』ACDE
『答案解析』三萜皂苷结构总结：
结构类型 结构特点 实例
四环三萜类 羊毛甾烷型 具有环戊烷骈多氢菲的结构，C-13有β-CH3，C-20为R构型 猪苓酸A
达玛烷型 具有环戊烷骈多氢菲的结构，C-8有β-CH3，C-13有β-H，C-20构型不定（R型或S型） 20（S）-原人参二醇
五环三萜类 齐墩果烷型 E环为六元环，D/E为顺式，E环上二甲基均位于C-20，为偕二甲基 齐墩果酸
乌苏烷型 E环为六元环，D/E为顺式，E环上两个甲基的位置有异，即位于C-19和C-20上 乌苏酸
羽扇豆烷型 E环为五元碳环，且在E环C-19位有异丙基以α构型取代 羽扇豆醇、
白桦醇和白桦酸
最佳选择题
薯蓣皂苷元的结构类型是
A.齐墩果酸型
B.乌索酸型
C.羽扇豆烷型
D.异螺旋甾烷型
E.螺旋甾烷型
『正确答案』D
『答案解析』甾体皂苷结构总结：
结构类型 结构特点 实例
螺旋甾烷醇型 C-25绝对构型为L型（β型） 菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A-Ⅲ
异螺旋甾烷醇型 C-25绝对构型为D型（α型） 薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元
呋甾烷醇型 F环开环后26-OH苷化，C-22位引入α-OH或α-OCH3 原蜘蛛抱蛋皂苷元
变形螺旋甾烷醇型 F环为四氢呋喃环，C-25连有β-CH3和α-CH2OH 燕麦皂苷B
多项选择题
螺旋甾烷型皂苷的结构特征是
A.B/C和C/D环反式稠合
B.A/B环反式或顺式稠合
C.C-20位的甲基为β构型
D.C-20位的甲基为α构型
E.C-25位的甲基为α或β构型
『正确答案』ABD
『答案解析』考察甾体皂苷的结构特点。
（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
（3）分子中可能有多个羟基，大多数在C-3上有羟基。
（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型， C-22位对F环也是α构型。
（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。
最佳选择题
人参皂苷二醇型的苷元类型是
A.齐墩果酸型
B.乌索酸型
C.羽扇豆烷型
D.羊毛甾烷型
E.达玛烷型
『正确答案』E
『答案解析』三萜皂苷实例总结：
中药 中药皂苷成分 结构类型 主要生物活性
人参 人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等 人参皂苷二醇型（A型）
达玛烷型四环三萜 用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚赢、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等
人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1 人参皂苷三醇型（B型）
达玛烷型四环三萜
人参皂苷Ro等 齐墩果酸型（C型）
齐墩果酸型五环三萜
甘草 甘草皂苷（甘草酸） 齐墩果酸型五环三萜 具有和中缓急、润肺、解毒、调和诸药等功效
黄芪 多种黄芪皂苷
黄芪苷Ⅳ（黄芪甲苷） 四环三萜及五环三萜苷类 具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力的功能
柴胡 多种柴胡皂苷
柴胡皂苷a、柴胡皂苷d 齐墩果烷衍生物 具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效
知母 多种知母皂苷
知母皂苷BⅡ 螺甾烷醇类
呋甾烷醇类
最佳选择题
甘草中所含的三萜皂苷的结构类型是
A.羊毛甾烷型
B.达玛烷型
C.羽扇豆烷型
D.四环三萜
E.齐墩果烷型
『正确答案』E
配伍选择题
A.螺旋甾烷型
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型
D.乌索烷型
E.羽扇豆烷型
1.人参皂苷Re的结构类型是
『正确答案』B
2.剑麻皂苷元的结构类型是
『正确答案』A
3.柴胡皂苷元的结构类型是
『正确答案』C
4.白桦醇的结构类型是
『正确答案』E
配伍选择题
A.△12齐墩果烷结构
B.13β,28-环氧醚键结构
C.同环双烯结构
D.异环双烯结构
E.齐墩果酸结构
1.Ⅰ型柴胡皂苷具有
『正确答案』B
2.Ⅱ型柴胡皂苷具有
『正确答案』D
3.Ⅲ型柴胡皂苷具有
『正确答案』A
4.Ⅳ型柴胡皂苷具有
『正确答案』C
『答案解析』
13β,28-环氧醚键结构
异环双烯结构
△12齐墩果烷结构
同环双烯结构
齐墩果酸结构
最佳选择题
结构属于异环双烯类的皂苷是
A.柴胡皂苷a
B.柴胡皂苷b3
C.柴胡皂苷b2
D.柴胡皂苷g
E.柴胡皂苷d
『正确答案』C
『答案解析』
Ⅰ型：柴胡皂苷a,c,d,e
Ⅱ型：柴胡皂苷b1,b2
Ⅲ型：柴胡皂苷b3,b4
Ⅳ型：柴胡皂苷g
Ⅴ型：齐墩果酸衍生物
最佳选择题
强心苷的甾体母核特点是（ ）
A.A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合
B.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
C.A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合
D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合
『正确答案』E
『答案解析』
名称 A/B B/C C/D C17-取代基
强心苷 顺、反 反 顺 不饱和内酯环
甾体皂苷 顺、反 反 反 含氧螺杂环
胆汁酸 顺、反 反 反 戊酸
三、化合物性质
主要考点：
性状
旋光性
溶解性
酸碱性
配伍选择题
A.小檗碱
B.麻黄碱
C.槟榔碱
D.咖啡因
E.甜菜碱
1.性状为液态的
『正确答案』C
2.具有升华性的是
『正确答案』D
3.具有挥发性的是
『正确答案』B
4.有颜色的是
『正确答案』A
『答案解析』
考察生物碱的特殊性状。
性状 化合物
液体 烟碱、槟榔碱、毒芹碱
具挥发性 麻黄碱、烟碱
具升华性 咖啡因、川芎嗪
有甜味 甜菜碱
有色 小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等
具荧光 利血平
最佳选择题
影响生物碱旋光性的主要因素有（ ）
A.生物碱在植物体内的存在部位
B.生物碱在植物体内的含量
C.生物碱结构中手性碳的构型
D.生物碱结构中碳原子的个数
E.生物碱结构中氧原子的个数
『正确答案』C
『答案解析』
考察影响生物碱旋光性的因素。
生物碱的旋光性受手性碳原子的构型、测定溶剂、pH、温度及浓度等的影响。
麻黄碱在水中呈右旋，在氯仿中呈左旋；烟碱中性条件下呈左旋，在酸性条件下呈右旋。
最佳选择题
水溶性最强的生物碱是（ ）
A.氧化苦参碱
B.苦参碱
C.去氢苦参碱
D.安那吉碱
E.巴普叶碱
『正确答案』A（解析：考察生物碱的溶解性。）
类型 溶解性
游离生物碱 亲脂性生物碱 大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，热别易溶于氯仿。溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水
亲水性生物碱 主要指季铵碱、某些含氮-氧化物的生物碱、小分子生物碱，可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂
具特殊官能团的生物碱 两性生物碱 即可溶于酸水，也可溶于碱水，但在pH8-9时易产生沉淀
具内脂或内酰胺结构 在碱水中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸又还原
亲水性生物碱：
1）季铵碱型生物碱：厚朴碱、小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱；
2）含N-氧化物结构的生物碱：氧化苦参碱
3）小分子生物碱：麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷）
4）酰胺类生物碱：秋水仙碱、咖啡碱等。
『答案解析』
1.考察生物碱溶解性。
季铵型生物碱为水溶性生物碱。
2.考察溶剂极性顺序：
水>乙酸乙酯>乙醚>氯仿
最佳选择题
具有酚羟基，能溶于氢氧化钠溶液的是（ ）
A.汉防己甲素
B.延胡索乙素
C.吗啡
D.莨菪碱
E.山莨菪碱
『正确答案』C
『答案解析』
既能溶于酸水，又能溶于碱水：
具酚羟基或羧基：槟榔次碱（羧基）、吗啡（羟基）。
具内酯或内酰胺结构：喜树碱、苦参碱。
最佳选择题
分离汉防己甲素和汉防己乙素的原理（ ）
A.氮原子的杂化方式不同
B.在碳酸氢钠溶液中的溶解度不同
C.盐酸盐的溶解度不同
D.极性的大小不同
E.分子内氢键的不同
『正确答案』D
『答案解析』
考察生物碱特殊溶解性在分离中的应用。游离生物碱：
汉防己中汉防己甲素和汉防己乙素的分离。
（汉防己甲素的极性小于汉防己乙素，可溶于冷苯）
苦参中苦参碱和氧化苦参碱的分离。
（氧化苦参碱的极性大于苦参碱，难溶于乙醚）
生物碱盐：如麻黄中分离麻黄碱、伪麻黄碱。
（在草酸中溶解度不同，麻黄碱溶解度小于伪麻黄碱）
麻黄碱的碱性（pKa9.58）强于去甲麻黄碱（pKa9.00）的原因是由于（ ）
A.空间效应
B.诱导效应
C.共轭效应
D.氢键作用
E.氮原子杂化方式不同
『正确答案』B
碱性强弱影响因素：
氮原子的杂化方式（ sp3＞sp2＞sp）
电子云密度（电性效应）
供电诱导（如烷基）碱性增强；吸电诱导（如各类含氧基团、芳环、双键）碱性降低。
共轭碱性减弱。
空间效应（空间位阻大，碱性弱）
分子内氢键（形成分子内氢键，碱性强）
影响因素 典型化合物
杂化方式 四氢异喹啉>异喹啉
电性效应 苯异丙胺>麻黄碱>去甲麻黄碱
（诱导效应）
胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱
（共轭效应）
空间效应 莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱
氢键效应 钩藤碱>异钩藤碱
配伍选择题
A.季铵生物碱
B.伯胺生物碱
C.仲胺生物碱
D.叔胺生物碱
E.酰胺生物碱
1.下列化合物中，碱性最强的是（ ）
『正确答案』A
2.下列化合物中，碱性最弱的是（ ）
『正确答案』E
最佳选择题
下列化合物中，按碱性强弱排列正确的是（ ）
A.季铵碱>脂肪杂环碱>酰胺>芳香胺
B.脂肪杂环碱>季铵碱>酰胺>芳香胺
C.脂肪杂环碱>季铵碱>芳香胺>酰胺
D.季铵碱>脂肪胺>芳香胺>酰胺
E.芳香胺>季铵碱>脂肪胺>酰胺
『正确答案』D
『答案解析』
考察碱性强弱顺序。
碱性强弱的表示方法——pKa（pKa越大，碱性越强）
pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱， pKa7～11为中强碱， pKa11以上为强碱。
碱性由强到弱的一般顺序：
胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯
最佳选择题
川乌中，毒性最强的生物碱是（ ）
A.双酯型生物碱
B.单酯型生物碱
C.无酯键的醇胺型生物碱
D.N→O型生物碱
E.芳香生物碱
『正确答案』A
『答案解析』
考察川乌中所含生物碱的毒性。
毒性大小：
双酯型乌头碱 ＞ 单酯型乌头碱 ＞ 无酯键的醇胺型生物碱。
多项选择题
含生物碱的常见科属有（ ）
A.毛茛科
B.防己科
C.伞形科
D.五加科
E.茄科
『正确答案』ABE
『答案解析』
考察生物碱的分布。
生物碱多分布于双子叶植物中。
宝马别逗罂粟
（毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科）
防己终于小破
（防己科、吴茱萸属、小檗科）
最佳选择题
生物碱在不同植物中的含量差别（ ）
A.极小
B.较小
C.很大
D.相近
E.相同
『正确答案』C
『答案解析』
考察生物碱的分布规律：
1.同科属的植物常含有相同结构类型的生物碱；
2.生物碱在植物内多集中分布在某一器官或某一部。（如麻黄的生物碱在麻黄髓部含量高，黄柏的生物碱主要集中在黄柏内皮中）；
3.生物碱在不同植物中含量差别很大；
4.有一定碱性的生物碱多以有机盐形式存在。
多项选择题
小分子的羟基萘醌类化合物具有（ ）
A.酸性
B.碱性
C.升华性
D.强氧化性
E.与金属离子络合的性质
『正确答案』AC
『答案解析』
羟基萘醌上的羟基为酚羟基，具有一定的酸性。
小分子的萘醌具有挥发性与升华性。
最佳选择题
酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是（ ）
A.2个β-OH
B.3个α-OH
C.2个β-OH，1个α-OH
D.1个COOH
E.3个α-OH
『正确答案』D
『答案解析』考察蒽醌类衍生物酸性强弱顺序
含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH
5%NaHCO3 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
最佳选择题
对蒽醌类衍生物酸性影响最大的是（ ）
A.羰基
B.蒽环
C.β-羟基
D.α-羟基
E.羟基
『正确答案』E
『答案解析』
蒽醌类化合物多具有酚羟基，具有酸性。
分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不同。
最佳选择题
蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是（ ）
A.含有羧基
B.含有羰基
C.含有1个β-羟基
D.含有1个α-羟基
E.含有氨基
『正确答案』A
『答案解析』
蒽醌类衍生物酸性强弱顺序
含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH
5%NaHCO3 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
多项选择题
在紫外灯下显蓝色荧光的化合物有（ ）
A.人参皂苷Re
B.人参皂苷Rg
C.7-羟基香豆素
D.呋喃香豆素
E.香豆素母体
『正确答案』CD
『答案解析』
香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。
香豆素类荧光与分子中取代基的种类和位置有一定关系：
1）在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光,加碱后可变为绿色荧光；
2）在C-8位再引入羟基，则荧光减至极弱，甚至不显荧光。呋喃香豆素多显蓝色荧光，荧光性质常用于色谱法检识香豆素。
最佳选择题
在水中溶解度较大的黄酮类化合物是（ ）
A.黄酮
B.黄酮醇
C.异黄酮
D.查耳酮
E.花色素
『正确答案』E
『答案解析』
不同类型黄酮苷元在水中的溶解行为：
花色素﹥二氢黄酮﹥异黄酮﹥黄酮（醇）﹥查耳酮
1）黄酮（醇）、查耳酮为平面型分子，分子与分子排列紧密，分子间引力较大，故难溶于水；
2）二氢黄酮（醇）非平面型分子，分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，故溶解度稍大；
3）花色素为离子型结构，具有盐的通性，亲水性较强，在水中的溶解度较大。
最佳选择题
以下黄酮类化合物具有旋光性但不显颜色的是（ ）
A.黄酮
B.二氢黄酮
C.异黄酮
D.查耳酮
E.花色素
『正确答案』B
不同结构类型黄酮类化合物性质总结：
化合物类型 旋光性 颜色（原因） 水中溶解性（原因）
黄酮、黄酮醇 无 灰黄～黄色
（交叉共轭体系） 难溶（平面分子）
查耳酮 黄～橙黄色
（交叉共轭体系）
二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇 有 不显色
（无交叉共轭体系） 稍大（非平面分子）
异黄酮 无 浅黄色
（共轭链较短） 稍大
花色素 随pH不同而改变 较大（离子结构）
最佳选择题
游离的黄酮苷元难溶或不溶于（ ）
A.甲醇
B.丙酮
C.苯
D.乙酸乙酯
E.水
『正确答案』E（解析：苷元一般极性较小，水溶性较差）
最佳选择题
含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序是（ ）
A.7，4’-二羟基 > 7-羟基 > 5-羟基 > 一般酚羟基
B.7，4’-二羟基 > 一般酚羟基 > 5-羟基 > 7-羟基
C.7，4’-二羟基 > 4’-羟基 > 一般酚羟基 > 5-羟基
D.7，4’-二羟基 > 5-羟基 > 7-羟基 > 一般酚羟基
E.一般酚羟基 > 7-羟基 > 5-羟基 > 7，4’-二羟基
『正确答案』C
『答案解析』考察黄酮类化合物酸性。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液。
酸性由强至弱的顺序：
7，4′-二OH＞7-或4′-0H＞一般酚羟基＞5-OH
5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH
多项选择题
环烯醚萜苷具有的性质有
A.旋光性
B.易被酸水解而得到原苷的苷元
C.味苦
D.对酸稳定
E.易溶于乙醚
『正确答案』AC
『答案解析』环烯醚萜性质总结
1.性状
环烯醚萜类化合物大多数为白色结晶或粉末（极少为液态）。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子，故多具有旋光性。味苦或极苦。
2.溶解性
环烯醚萜类化合物多连有极性官能团，故偏亲水性，易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，难溶于三氯甲烷、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。
环烯醚萜苷的亲水性较其苷元更强。
3.显色
环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步发生氧化聚合等反应，难以得到结晶性苷元，同时颜色加深，如地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中因此而变成黑色。
最佳选择题
某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有
A.蒽醌
B.鞣质
C.环烯醚萜
D.生物碱
E.强心苷
『正确答案』C
『答案解析』
环烯醚萜苷元遇氨基酸并加热，产生深红色至蓝色。因此，与皮肤接触，也可能使皮肤染成蓝色。
最佳选择题
地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是
A.其化学成分中含有人参二醇苷
B.其化学成分中含有强心苷
C.其化学成分中含有环烯醚萜苷
D.其化学成分中含有人参三醇苷
E.其化学成分中含有洋地黄毒苷
『正确答案』C
『答案解析』
环烯醚萜苷易被水解，颜色变深。地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色的原因。
最佳选择题
区别挥发油与油脂常用的方法是
A.相对密度
B.溶解性
C.皂化值
D.油迹实验
E.比旋度
『正确答案』D
『答案解析』
挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油则留下永久性油迹。
相对密度可用于判断挥发油是否变质。挥发油与空气及光线经常接触会逐渐氧化变质，使挥发油的相对密度增加，颜色变深，失去原有香味，形成树脂样物质，不能随水蒸气蒸馏。
配伍选择题
A.酸值加皂化值
B.皂化值减酸值
C.酸值减皂化值
D.羧酸和酚酸类成分的总和
E.酸值与酯值之和
1.皂化值是挥发油中
『正确答案』E
2.酯值是挥发油中
『正确答案』B
3.酸值是挥发油中
『正确答案』D
『答案解析』
考察挥发油的化学常数：酸值、酯值和皂化值
（1）酸值 是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。
（2）酯值 是代表挥发油中酯类成分含量的指标。以水解1g挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数表示。
（3）皂化值 是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。以皂化1g挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和。
多项选择题
大多数皂苷共同的性质有
A.苦味及辛辣味
B.吸湿性
C.易溶于氯仿
D.能产生泡沫
E.溶血性
『正确答案』ABDE
『答案解析』考察皂苷性质
1.性状：多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；具有吸湿性。
2.酸性：多数三萜皂苷多呈酸性；大多数甾体皂苷呈中性。
3.溶解性：极性较大；在含水正丁醇中有较大的溶解度；有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。
4.发泡性：水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。
5.溶血性：皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而溶血作用，这是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。
（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B型和C型）的人参皂苷具有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元（A型）人参皂苷则有抗溶血作用。）
溶血指数：在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。
最佳选择题
对人体黏膜有刺激性的化合物是
A.黄酮苷
B.香豆素苷
C.皂苷
D.环烯醚萜苷
E.蒽醌苷
『正确答案』C
最佳选择题
皂苷易溶于
A.热甲醇
B.丙酮
C.乙醚
D.乙酸乙酯
E.二氯甲烷
『正确答案』A
多项选择题
鞣质的理化性质有
A.可与重金属作用产生沉淀
B.可与生物碱结合生成沉淀
C.可与还原剂作用呈现氧化性
D.可与三氯化铁作用发生颜色反应
E.可与蛋白质结合形成复合物
『正确答案』ABDE
『答案解析』考察鞣质的性质。
1.性状：多为无定形粉末，具有吸湿性。
2.还原性：多元酚类化合物，具有较强的还原性，能还原多伦试剂和斐林试剂。
3.与蛋白质作用：可与蛋白质结合生成不溶于水的复合物沉淀（可使用明胶进行鉴别、提取和除去鞣质）。
4.与三氯化铁作用：可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色（蓝黑墨水的制造就是利用鞣质的这一性质）。
5.与重金属作用：鞣质的水溶液能与乙酸铅、乙酸铜、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀。
6.与生物碱作用：可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀（常作为生物碱的沉淀反应试剂）。
7.与铁氰化钾的氨溶液作用：鞣质的水溶液与铁氰化钾氨溶液反应呈深红色，并很快变成棕色。
配伍选择题
A.聚酰胺吸附法
B.单纯加热法
C.明胶法
D.石灰法
E.冷热处理法
1.除鞣质利用高温破坏胶体稳定性，低温使鞣质沉淀的方法是
『正确答案』E
2.利用钙离子与鞣质结合生成水不溶物的除鞣质法是
『正确答案』D
3.利用与鞣质形成氢键的除鞣质法是
『正确答案』A
四、化学反应
多项选择题
生物碱的沉淀试剂有（ ）
A.碘化铋钾
B.碘化汞钾
C.硅钨酸
D.浓硫酸
E.浓盐酸
『正确答案』ABC
『答案解析』考察常用的生物碱沉淀试剂
试剂名称 组成 反应特征
碘化铋钾试剂 KBiI4 黄色至橘红色无定形沉淀
碘化汞钾试剂 K2HgI4 类白色沉淀
碘-碘化钾试剂 KI-I2 红棕色无定形沉淀
硅钨酸试剂 SiO2-12WO3.nH2O 浅黄色或灰白色无定形沉淀
饱和苦味酸试剂 2,4,6-三硝基苯酚 黄色沉淀或结晶
雷氏铵盐试剂 NH4[Cr（NH3）2（SCN）4] 红色沉淀或结晶
多项选择题
在中药的酸水提取液中加碘化铋钾试剂，能生成橘红色沉淀的有（ ）
A.木脂素
B.黄酮
C.蒽醌
D.生物碱
E.多肽
『正确答案』DE
『答案解析』植物的酸水提取液中常含有的蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质等成分也能与生物碱沉淀试剂作用产生沉淀，应注意假阳性。通常需采用3种以上试剂分别进行反映，如果均能产生沉淀反应，可判断为阳性。
最佳选择题
用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时，最佳条件是（ ）
A.碱性水溶液
B.酸性水溶液
C.中性水溶液
D.95%乙醇溶液
E.氯仿
『正确答案』B
『答案解析』生物碱沉淀沉淀反应一般在酸性水溶液中进行。因为生物碱在酸性水溶液中呈离子态，易于与沉淀试剂发生反应。
苦味酸本身具有酸性，故无需在酸性水溶液中进行。
多项选择题
能用碘化铋钾检识的生物碱有（ ）
A.乌头碱
B.吗啡
C.次乌头碱
D.小檗碱
E.莨菪碱
『正确答案』ACDE
『答案解析』仲胺一般不易与生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。
最佳选择题
最容易发生酸催化水解反应的苷类化合物是
A.硫苷
B.氮苷
C.酚苷
D.碳苷
E.醇苷
『正确答案』B
『答案解析』苷类化合物按苷键原子的不同水解易难程度为：N-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷。
最佳选择题
最容易被酸水解的糖苷是
A.七碳糖苷
B.五碳糖苷
C.甲基五碳糖苷
D.六碳糖苷
E.糖上连接羧基的糖苷
『正确答案』B
『答案解析』
考察不同种类糖水解的易难程度：
①呋喃糖苷＞吡喃糖苷
②酮糖苷＞醛糖苷
③吡喃糖苷中，五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷；
④2，6-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。
最佳选择题
强烈酸水解法水解强心苷，其主要产物是（ ）
A.真正苷元
B.脱水苷元
C.次级苷
D.二糖
E.三糖
『正确答案』B
『答案解析』考察强心苷酸水解反应特点
方法 试剂 裂解部位 特点及注意事项
温和酸水解 0.02～0.05mol/L盐酸或硫酸 苷元和α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键 ①α-去氧糖与α-羟基糖、α-羟基糖与α-羟基糖之间的苷键不易断裂；②条件温和，对苷元的影响较小；③可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖；④此法不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类的水解
强烈酸水解 3～5%的盐酸或硫酸 所有苷键 ①适合于Ⅱ型和Ⅲ型强心苷水解；
②常引起苷元结构的改变，失去一分子或数分子水形成脱水苷元
氯化氢-丙酮法 1%氯化氢的丙酮溶液 具有C-2羟基和C-3羟基的苷 ①适合于多数Ⅱ型强心苷的水解；
②并非所有能溶于丙酮的强心苷都可用此法进行酸水解
最佳选择题
强心苷能发生温和酸水解的原因是（ ）
A.分子中含有2-去氧糖
B.分子中含有2-羟基糖
C.分子中含有蔗糖
D.分子中含有棉子糖
E.分子中含有芸香糖
『正确答案』A
『答案解析』强心苷温和酸水解的裂解部位：
苷元和α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键。
最佳选择题
香豆素类化合物在碱中长时间放置（ ）
A.不发生变化
B.生成顺式邻羟基桂皮酸盐
C.生成顺式邻羟基桂皮酸
D.生成反式邻羟基桂皮酸盐
E.生成反式邻羟基桂皮酸
『正确答案』D
『答案解析』考察香豆素与碱的反应
香豆素类及其苷因分子中具有内酯环，在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。（长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环。）
最佳选择题
与碱作用发生开环的化合物是（ ）
A.厚朴酚
B.麻黄素
C.大黄素
D.紫草素
E.紫花前胡素
『正确答案』E
『答案解析』
1）判断选项中各类化合物的结构类型分别为木脂素、生物碱、蒽醌、萘醌、香豆素；
2）香豆素与碱作用发生开环反应。
最佳选择题
与溴麝香草酚蓝显色剂在一定pH条件下生成有色复合物的是（ ）
A.木脂素
B.生物碱
C.挥发油
D.香豆素
E.强心苷
『正确答案』B
『答案解析』一些显色剂，如溴麝香草酚蓝、溴麝香草酚绿等，在一定pH条件下能与一些生物碱生成有色复合物，这种复合物能被三氯甲烷定量提取出来，可用于生物碱的含量测定。
最佳选择题
用Macquis试剂（含少量甲醛的浓硫酸溶液）可区分的化合物是（ ）
A.莨菪碱和阿托品
B.苦参碱和氧化苦参碱
C.吗啡和可待因
D.麻黄碱和伪麻黄碱
E.异喹啉和四氢异喹啉
『正确答案』C
『答案解析』考察生物碱显色反应
试剂名称 颜色特征
Mandelin 试剂
（1%钒酸铵的浓硫酸溶液） 莨菪碱及阿托品显红色
士的宁显蓝紫色，奎宁显浅橙色
Macquis 试剂
（含少量甲醛的浓硫酸） 吗啡显紫红色
可待因显蓝色
溶剂
（1%钼酸纳或钼酸铵的浓硫酸溶液） 吗啡显蓝色渐转棕色，小糪碱显棕绿色
利血平显黄色渐转蓝色，乌头碱显黄棕色
最佳选择题
Molish 反应呈阳性的化合物是（ ）
A.浓硫酸
B.浓盐酸
C.葡萄糖
D.苯胺
E.邻苯二甲酸
『正确答案』C
『答案解析』考察糖与苷显色反应
显色反应 试剂 适用类型 现象
Molish反应 α-萘酚和浓硫酸 糖（单糖、寡糖、多糖）、苷 两液面交界处出现棕色或紫红色环
三硝基苯酚试纸反应 三硝基苯酚 苦杏仁苷 杏仁苷水解产生的苯甲醛呈砖红色反应
最佳选择题
Molish反应的试剂是（ ）
A.浓盐酸和α-萘酚
B.浓盐酸和β-萘酚
C.稀盐酸和α-萘酚
D.浓硫酸和α-萘酚
E.稀硫酸和α-萘酚
『正确答案』D
多项选择题
可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有（ ）
A.Feigl反应
B.Liebermann-Burchard反应
C.Kesting-Craven反应
D.Kedde反应
E.Molish反应
『正确答案』AC
『答案解析』考察蒽醌显色反应
反应名称 反应试剂 适用类型 颜色变化
Feigl反应 醛类+邻二硝基苯 醌类及其衍生物 生成紫色化合物
无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝乙醇溶液 苯醌类及萘醌类 白色背景下呈现出蓝色斑点
Borntrager反应 碱性溶液 羟基醌类 显红至紫红色
Kesting—Craven反应 含有活性次甲基试剂（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液 醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类 呈蓝绿色或蓝紫色
与金属离子的反应 含Pb2+、Mg2+等金属离子的溶液（如醋酸镁） 中含有α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物 -OH的位置和数目不同，呈现不同颜色
配伍选择题
A.醋酐反应
B.三氯乙酸反应
C.无色亚甲蓝显色试验
D.Molish反应
E.Borntrager反应
1.羟基蒽醌类化合物遇碱颜色加深的反应是（ ）
『正确答案』E
2.用于区分萘醌和蒽醌的反应是（ ）
『正确答案』C
多项选择题
含酚羟基的香豆素类化合物具有的性质和反应有（ ）
A.荧光性质
B.异羟肟酸铁反应
C.Gibb’s反应
D.Kedde反应
E.Emerson反应
『正确答案』ABCE
『答案解析』
1.羟基香豆素具有荧光性质；
2. Gibb’s反应与Emerson反应与酚羟基对位活泼氢的反应；
3.异羟肟酸铁反应作用于香豆素的内酯环;
4.Kedde反应作用于可产生活性亚甲基的不饱和内酯环上，而香豆素为不饱和六元内酯环。
香豆素显色反应
反应名称 反应试剂 适用类型 现象
异羟肟酸铁反应 盐酸羟胺（碱性）+三氯化铁（酸性） 含内酯环化合物 红色
Gibb’s反应 2,6-二氯（溴）苯醌氯亚胺（弱碱性） 酚羟基对位活泼氢 蓝色
Emerson反应 氨基安替比林、铁氰化钾 酚羟基对位活泼氢 红色
三氯化铁反应 三氯化铁试剂 含酚羟基香豆素 蓝绿色
多项选择题
盐酸-镁粉反应呈阴性的化合物类型有（ ）
A.黄酮
B.查耳酮
C.黄酮醇
D.二氢黄酮
E.橙酮
『正确答案』BE
『答案解析』考察黄酮类化合物显色反应
显色反应 适用结构
还原反应 盐酸-镁粉反应 黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）
四氢硼钠（钾）反应 二氢黄酮类专属显色反应
硼酸反应 5-OH黄酮、2’-OH查耳酮
碱液反应 二氢黄酮、黄酮醇
金属络合反应 铝盐 3-OH，5-OH，邻二酚羟基
铅盐 3-OH，5-OH，邻二酚羟基
锆盐 3-或5-OH，5-OH加枸橼酸褪色
镁盐 3-OH，5-OH，邻二酚羟基二氢黄酮（醇）
氯化锶 邻二酚羟基生成黑色沉淀
三氯化铁 酚羟基
配伍选择题
A.五氯化锑反应
B.四氢硼钠反应
C.二氯氧化锆反应
D.镁盐反应
E.氯化锶反应
1.可与3-或5-羟基黄酮类化合物生成黄色络合物的反应是（ ）
『正确答案』C
2.可与二氢黄酮类化合物生成红色至紫色化合物的反应是（ ）
『正确答案』B
3.可与邻二酚羟基黄酮类化合物生成黑色沉淀的反应是（ ）
『正确答案』E
最佳选择题
可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是（ ）
A.五氯化锑反应
B.氯仿-浓硫酸反应
C.三氯化铁反应
D.醋酐-浓硫酸反应
E.Molish反应
『正确答案』D
『答案解析』考察三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应
反应类型 三萜皂苷 甾体皂苷
醋酐-浓硫酸
（Liebermann-Burchard）反应 呈红或紫色 最终呈蓝绿色
三氯乙酸（Rosen-Heimer）反应 加热至100℃
呈红色，逐渐变为紫色 加热至60℃
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最佳选择题
可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是（ ）
A.强心苷
B.香豆素
C.黄酮苷
D.生物碱
E.木脂素
『正确答案』A
『答案解析』强心苷具有甾体母核，可发生醋酐-浓硫酸反应，呈现红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色。
反应类型 反应试剂 现象
Liebermann-Burchard反应 样品溶于氯仿，
加硫酸-乙酐（1：20） 红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色
Salkowski反应 样品溶于氯仿，
加入硫酸 硫酸层显血红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光
Tschugaev反应 样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热 紫红→蓝→绿
三氯化锑反应 喷20%三氯化锑的三氯甲烷溶液（不含乙醇和水），于60～70℃加热3～5分钟 呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色
三氯乙酸-氯胺T反应（区别洋地黄类强心苷的各种苷元） 喷25%的三氯乙酸-氯胺T试剂,晾干后于100℃加热数分钟，置紫外灯下观察 洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光；异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光
最佳选择题
强心苷C17位五元不饱和内酯环的显色反应不包括（ ）
A.Legal反应
B.Salkowski反应
C.Raymond反应
D.Baljet反应
E.Kedde反应
『正确答案』B
『答案解析』考察强心苷不饱和内酯环显色反应
反应名称 反应试剂 颜色现象
Legal反应 3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2mol／L氢氧化钠溶液（吡啶溶液中进行） 呈深红色并渐渐退去
Raymond反应 间二硝基苯乙醇溶液和20%氢氧化钠（在50%乙醇溶液中进行） 呈蓝紫色
Kedde反应 3,5 -二硝基苯甲酸试剂（A液：2%3，5 -二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：2mol／L氢氧化钾溶液，用前等量混合） 呈红色或紫红色
Baljet反应 碱性苦味酸试剂（A液：1%苦味酸乙醇溶液；B液：5%氢氧化钠水溶液，用前等量混合） 呈现橙色或橙红色
最佳选择题
可用K-K反应鉴别的是（ ）
A.α-去氧糖
B.葡萄糖
C.L-鼠李糖
D.芸香糖
E.麦芽糖
『正确答案』A
『答案解析』考察强心苷α-去氧糖反应
反应类型 反应试剂 反应现象 意义
Keller-Kiliani
（K-K）反应 三氯化铁+浓硫酸 乙酸层显蓝色 只对游离的α-去氧糖或α-去氧糖与苷元连接的苷显色
呫吨氢醇反应 呫吨氢醇试剂 红色 可用于α-去氧糖定量分析
对-二甲氨基苯甲醛反应 对-二甲氨基苯甲醛试剂 灰红色斑点
过碘酸钠-对硝基苯胺反应 过碘酸钠+对硝基苯胺 黄色斑点转绿
配伍选择题
A.Gregory Pascoe反应
B.Hammarsten反应
C.Gibb’s反应
D.Emerson反应
E.Feigl反应
1.可用于胆酸含量测定的是（ ）
『正确答案』A
2.胆酸显紫色，鹅氧胆酸不显色的是（ ）
『正确答案』B
『答案解析』考察胆汁酸显色反应
试剂 阳性反应现象 备注
Pettenkofer反应 10%蔗糖，浓硫酸 两液界面出现紫色环 所有胆汁酸均呈现阳性反应
Gregory Pascoe反应 45%硫酸，0.3%糠醛 溶液显蓝色 用于胆酸含量测定
Hammarsten反应 20%铬酸溶液（用乙酸配制） 胆酸显紫色 鹅去氧胆酸不显色
改良Hammarster反应 乙酸，浓盐酸 胆酸显紫色 去氧胆酸、鹅去氧胆酸不显色
五、代表化合物（《药典》质量控制成分）
（一）生物碱
最佳选择题
马钱子中所含有的生物碱是
A.次乌头碱 B.樟柳碱
C.莨菪碱 D.番木鳖碱
E.巴马丁
『正确答案』D
『答案解析』马钱子的主要生物碱是士的宁（又称番木鳖碱）、马钱子碱及其氮氧物质。
黄连中含量最高的生物碱是
A.药根碱
B.小檗碱
C.盐酸小檗碱
D.硫酸阿托品
E.番木鳖碱
『正确答案』B
『答案解析』黄连的有效成分主要是生物碱，已经分离出来的生物碱有小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱等。其中以小檗碱含量最高（可达10%），《中国药典》以盐酸小檗碱为指标成分进行定性鉴定和含量测定。
《中国药典》规定，黄连的指标成分是
A.药根碱
B.小檗碱
C.盐酸小檗碱
D.硫酸阿托品
E.番木鳖碱
『正确答案』C
『答案解析』黄连的有效成分主要是生物碱，已经分离出来的生物碱有小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱等。其中以小檗碱含量最高（可达10%），《中国药典》以盐酸小檗碱为指标成分进行定性鉴定和含量测定。
《中国药典》规定，属于洋金花指标性成分的是
A.药根碱
B.小檗碱
C.盐酸小檗碱
D.硫酸阿托品
E.番木鳖碱
『正确答案』D
『答案解析』洋金花：《中国药典》以硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱为指标成分进行定性鉴定和含量测定。
多项选择题
主要成分为生物碱的常用中药材包括
A.大黄
B.虎杖
C.川乌
D.洋金花
E.马钱子
『正确答案』CDE
『答案解析』洋金花主要化学成分为莨菪烷类生物碱，由莨菪醇类和芳香族有机酸结合生成的一元酯类化合物。乌头和附子主要含二萜类生物碱，属于四环或五环二萜类衍生物。马钱子成熟种子中生物碱含量为1.5%～5%，主要生物碱是士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱，还含少量的10余种其他吲哚类生物碱。大黄和虎杖中主要是蒽醌类化合物。
（二）含有氰苷类的中药
最佳选择题
苦杏仁中的指标性成分为
A.多糖
B.氨基酸
C.蛋白质
D.苦杏仁苷
E.氢氰酸
『正确答案』D
『答案解析』苦杏仁主要含苦杏仁苷，这也是《中国药典》以苦杏仁苷为指标成分进行测定，规定含量不低于3.0%。
多项选择题
苦杏仁苷被酸水解后生成
A.乙醇
B.丙酮
C.苯甲醛
D.乙酸乙酯
E.氢氰酸
『正确答案』CE
『答案解析』苦杏仁苷是一种氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。
苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。
在《中国药典》中，以苦杏仁苷为评价指标，进行定性定量分析的药物有
A.苦杏仁
B.火麻仁
C.桃仁
D.郁李仁
E.柏子仁
『正确答案』ACD
（三）含醌类中药
最佳选择题
中药丹参中治疗冠心病的醌类成分是
A.菲醌类
B.蒽醌类
C.萘醌类
D.苯醌类
E.二蒽醌类
『正确答案』A
『答案解析』丹参含有菲醌类成分。主要用于治疗心脑血管疾病，如冠心病、高血压、脑卒中、动脉粥样硬化等，同时还用于治疗肝纤维化、消化性溃疡、白内障、癌症、记忆缺失、艾滋病等疾病。
属于蒽醌类的化合物是
A.丹参新醌乙
B.葛根素
C.紫草素
D.番泻苷A
E.隐丹参醌
『正确答案』D
『答案解析』中药大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。此为蒽醌类化合物。葛根素属于黄酮类化合物，丹参新醌乙、隐丹参醌属于菲醌类，紫草素属于萘醌类。
属于萘醌类的化合物是
A.丹参新醌乙
B.葛根素
C.紫草素
D.番泻苷A
E.隐丹参醌
『正确答案』C
『答案解析』从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。葛根素属于黄酮类化合物，丹参新醌乙、隐丹参醌属于菲醌类，番泻苷A、B、C、D等属于蒽醌类化合物。
多项选择题
以下关于大黄化学成分的说法正确的有
A.主含醌类化合物
B.其蒽醌衍生物为游离状态
C.大黄酸是其质量控制成分之一
D.《中国药典》采用高效液相色谱法测定其成分含量
E.大黄素甲醚、异大黄素属于对菲醌类
『正确答案』ACD
（四）含香豆素和木脂素的中药
最佳选择题
五味子的成分是
A.简单木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.呋喃香豆素
D.简单香豆素
E.吡喃香豆素
『正确答案』B
『答案解析』五味子中含木脂素较多约5%，近年来从其果实中分得了一系列联苯环辛烯型木脂素。
白花前胡的成分是
A.简单木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.呋喃香豆素
D.简单香豆素
E.吡喃香豆素
『正确答案』E
『答案解析』白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。
中药 主要成分 结构分类 《药典》指标性成分
秦皮 七叶内酯、七叶苷（大叶白蜡树皮） 简单香豆素 秦皮甲素、
秦皮乙素
白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷（白蜡树皮）
前胡 白花前胡甲素等 以角型二氢吡喃香豆素类为主 白花前胡甲素、
白花前胡乙素
紫花前胡素等 以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主
续表
中药 主要成分 结构分类 《药典》指标性成分
肿节风 异秦皮啶、东莨菪内酯等 香豆素类 异秦皮啶、迷迭香酸
补骨脂 补骨脂内酯 呋喃骈香豆素 补骨脂素、异补骨脂素
异补骨脂内酯 异呋喃骈香豆素
补骨脂次素 其他香豆素
补骨脂的成分是
A.简单木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.呋喃香豆素
D.简单香豆素
E.吡喃香豆素
『正确答案』C
『答案解析』补骨脂中含有多种香豆素类成分，包括补骨脂内酯（呋喃骈香豆素），异补骨脂内酯（异呋喃骈香豆素）和补骨脂次素等。
秦皮的成分是
A.简单木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.呋喃香豆素
D.简单香豆素
E.吡喃香豆素
『正确答案』D
『答案解析』秦皮中含有简单香豆素。
《中国药典》中，前胡的质量控制成分的结构类型是
A.香豆素类
B.黄酮类
C.蒽醌
D.木脂素类
E.二萜类
『正确答案』A
『答案解析』一般以香豆素类成分作为前胡定量质量控制的指标。
《中国药典》中，厚朴的质量控制成分的结构类型是
A.香豆素类
B.黄酮类
C.蒽醌
D.木脂素类
E.二萜类
『正确答案』D
『答案解析』厚朴的主要化学成分为木脂类化合物，包括厚朴酚以及和厚朴酚等，《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中厚朴酚与和厚朴酚含量，两者总含量不得少于2.0%。
多项选择题
主要含有木脂素类成分的中药材有
A.五味子 B.肿节风
C.细辛 D.厚朴
E.秦皮
『正确答案』ACD
『答案解析』肿节风、秦皮主要成分是香豆素。
（五）黄酮类
最佳选择题
中成药“注射用双黄连（冻干）”主要成分是
A.葛根素 B.芦丁
C.黄芩苷 D.黄芩素
E.橙皮苷
『正确答案』C
『答案解析』黄芩苷具有抗菌、消炎作用，是中成药“注射用双黄连（冻干）”的主要成分。此外，还有降转氨酶的作用。黄芩素的磷酸酯钠盐可用于治疗过敏、喘息等疾病。
满山红的质量控制成分是
A.槲皮素 B.麻黄碱
C.芦丁 D.杜鹃素
E.橙皮苷
『正确答案』D
『答案解析』《中国药典》以杜鹃素为对照品对满山红进行含量测定。要求杜鹃素大于等于0.08%。
含有黄酮醇和萜类内酯的中药是
A.槐花
B.银杏叶
C.满山红
D.陈皮
E.黄芩
『正确答案』B
『答案解析』银杏叶：《中国药典》以总黄酮醇苷和萜类内酯为指标成分进行定性鉴定和含量测定。要求总黄酮醇苷大于等于0.4%，对照品采用槲皮素、山柰酚和异鼠李素；要求萜类内酯大于等于0.25%，对照品采用银杏内酯A、银杏内酯B、银杏内酯C和白果内酯。
含有芦丁的中药是
A.槐花
B.银杏叶
C.满山红
D.陈皮
E.黄芩
『正确答案』A
『答案解析』槐花：《中国药典》以总黄酮为指标成分对槐米或槐花进行定性鉴定和含量测定。要求槐花总黄酮（以芦丁计）大于等于8.0%，槐米总黄酮大于等于20.0%，对照品采用芦丁。
含有橙皮苷的中药是
A.槐花
B.银杏叶
C.满山红
D.陈皮
E.黄芩
『正确答案』D
『答案解析』《中国药典》以橙皮苷为指标成分对陈皮进行定性鉴定和含量测定。要求橙皮苷大于等于2.5%。
多项选择题
《中国药典》规定，银杏叶的含量测定指标性成分包括
A.总黄酮醇苷
B.槲皮素
C.萜类内酯
D.芦丁
E.白桦脂醇
『正确答案』AC
『答案解析』银杏叶：《中国药典》以总黄酮醇苷和萜类内酯为指标成分进行定性鉴定和含量测定。BDE为槐米的主要成分。
芦丁的结构中含有
A.黄酮母核结构单元
B.酚羟基结构单元
C.糖结构单元
D.香豆素母核结构单元
E.环烯醚萜结构单元
『正确答案』ABC
『答案解析』
（六）萜类和挥发油
最佳选择题
来源于樟科植物的树皮，主要成分为挥发油类的是
A.柴胡 B.莪术
C.商陆 D.肉桂
E.艾叶
『正确答案』D
来源于菊科，主要成分是挥发油类的是
A.柴胡
B.莪术
C.商陆
D.肉桂
E.艾叶
『正确答案』E
『答案解析』柴胡、商陆中主要含有三萜皂苷类成分；莪术的入药部位根茎，来源于姜科；艾叶是菊科植物艾的干燥叶；肉桂为樟科植物肉桂的干燥树皮，主要化学成分是挥发油。
（七）皂苷类
最佳选择题
具有抗炎作用、用于治疗胃溃疡的活性成分是
A.人参皂苷
B.甘草皂苷和甘草次酸
C.薯蓣皂苷元
D.白桦醇
E.羽扇豆酸
『正确答案』B
『答案解析』甘草皂苷和甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素（ACTH）样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡，但只有18-βH的甘草次酸才具有ACTH样的作用，18-αH型则没有此种生物活性。
黄芪的主要生理活性成分是
A.多糖类
B.氨基酸
C.黄芪甲苷
D.黄芪乙素
E.黄酮类成分
『正确答案』C
『答案解析』黄芪皂苷具有多种生物活性，其中黄芪甲苷是黄芪中主要生理活性成分，具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力的功能。药材一般置于通风干燥处，在贮存保管上要注意防潮、防蛀。
多项选择题
主要活性成分为皂苷的中药有
A.人参 B.穿心莲
C.甘草 D.黄芪
E.知母
『正确答案』ACDE
『答案解析』穿心莲中主要含有的活性成分是萜类化合物。其他各项的主要活性成分是皂苷。
1.含三萜皂苷类化合物的常用中药：
人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。
（三人合黄商甘柴）
（三个商人合伙在黄河边上卖干柴）
2.含甾体皂苷类化合物的常用中药：
麦冬、知母中主要甾体皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。
（请体谅在冬天干活的母亲）
（八）强心苷
多项选择题
罗布麻叶的毒性反应常表现为
A.黑色素沉积
B.眩晕、头痛
C.心律失常
D.过敏性休克
E.恶心、呕吐
『正确答案』BCE
『答案解析』罗布麻中毒表现：临床上存在的主要问题是安全范围小，有效剂量与中毒剂量接近。例如，洋地黄中毒可导致心律失常。通常强心苷类化合物有一定的毒性，它能兴奋延髓极后区催吐化学感受区而致恶心、呕吐等胃肠道反应，能影响中枢神经系统产生眩晕、头痛等症。
（九）动物成分
最佳选择题
麝香中的质量控制成分是
A.麝香酮
B.降麝香酮
C.麝香吡啶
D.羟基麝香吡啶
E.胆甾醇
『正确答案』A
『答案解析』麝香的化学成分较为复杂，其中麝香酮（L-3-甲基十五环酮）是天然麝香的有效成分之一，使麝香具有特有的香气，对冠心病有与硝酸甘油同样的疗效，而且副作用小；麝香酮为油状液体，难溶于水，易溶于乙醇，是麝香的质量控制成分。
牛黄的主要生物活性
A.促肾上腺皮质激素样作用
B.降压作用
C.抗癌作用
D.兴奋呼吸、强心和升高动脉血压
E.解痉作用
『正确答案』E
『答案解析』牛黄具有解痉作用，其对平滑肌的松弛作用主要由去氧胆酸引起，而SMC作用相反，能引起平滑肌的收缩作用。SMC为一肽类化合物。
蟾酥的主要生物活性
A.促肾上腺皮质激素样作用
B.降压作用
C.抗癌作用
D.兴奋呼吸、强心和升高动脉血压
E.解痉作用
『正确答案』D
『答案解析』脂蟾毒配基兼有兴奋呼吸、强心和升高动脉血压等多种药理作用，已用于临床，商品名为蟾立苏。
斑蝥的主要生物活性
A.促肾上腺皮质激素样作用
B.降压作用
C.抗癌作用
D.兴奋呼吸、强心和升高动脉血压
E.解痉作用
『正确答案』C
『答案解析』斑蝥中斑蝥素具有抗癌作用，包括抗肺癌作用、抗肝癌作用、抗卵巢癌作用、抗胰腺癌作用、抗宫颈癌作用等。
牛黄的解痉活性成分为
A.（牛磺）熊去氧胆酸
B.去氧胆酸
C.麝香酮
D.蟾蜍甾二烯和强心甾烯蟾毒类
E.雄甾烷类
『正确答案』B
熊胆的解痉活性成分为
A.（牛磺）熊去氧胆酸
B.去氧胆酸
C.麝香酮
D.蟾蜍甾二烯和强心甾烯蟾毒类
E.雄甾烷类
『正确答案』A
蟾蜍的强心成分为
A.（牛磺）熊去氧胆酸
B.去氧胆酸
C.麝香酮
D.蟾蜍甾二烯和强心甾烯蟾毒类
E.雄甾烷类
『正确答案』D
（十）其他成分
最佳选择题
普遍认为绿原酸和异绿原酸是金银花的主要有效成分,其药效作用主要是
A.抗炎 B.抗菌
C.降压 D.抗辐射
E.镇静和镇痛
『正确答案』B
『答案解析』普遍认为绿原酸和异绿原酸是金银花的主要抗菌有效成分。
含有可水解鞣质的中药是
A.五倍子 B.大黄
C.虎杖 D.黄连
E.五味子
『正确答案』A
『答案解析』五倍子含有可水解鞣质，此外诃子中含有的鞣质也是属于可水解鞣质。
多项选择题
因含马兜铃酸而被国家药品监督管理部门取消药品标准的中药有
A.黄芩
B.葛根
C.关木通
D.青木香
E.广防己
『正确答案』CDE
『答案解析』据报道，马兜铃酸有较强的肾毒性，易导致肾衰竭。含有马兜铃酸的中药有马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风等。
“细访马关寻青天”
仔细的访问马关这个地方为了寻找包青天
细辛 广防己 马兜铃 关木通 寻骨风 青木香 天仙藤
综合分析选择题（C型题）
提取方法
从药材中提取化学成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。后两种方法的应用范围十分有限，大多数情况下是采用溶剂提取法。用溶剂法提取中药材的有效成分，常用的方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超声提取法和超临界萃取法等。
1.不需要加热，但需要不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂的提取方法是
A.煎煮法
B.渗漉法
C.回流法
D.连续回流提取法
E.超声波提取方法
『正确答案』B
『答案解析』渗漉法：是不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的一种方法。但该法消耗溶剂量大、费时长，操作比较麻烦。
2.采用超临界流体为溶剂对中药材进行萃取的方法是
A.IR B.SFE
C.MS D.UV
E.NMR
『正确答案』B
『答案解析』超临界流体萃取法（SFE）是采用超临界流体为溶剂对中药材进行萃取的方法。
生物碱
生物碱可按植物来源、生源途径和基本母核的结构类型等分类，目前较新的分类方法是按生源途径结合化学结构类型分类。生物碱的种类繁多，结构复杂，主要要求掌握以下五种基本母核类型生物碱的结构特征：吡啶类生物碱、莨菪烷类生物碱、异喹啉生物碱、吲哚类生物碱、有机胺类生物碱。
1.罂粟中的吗啡属于哪一类生物碱
A.吡啶类生物碱
B.莨菪烷类生物碱
C.异喹啉生物碱
D.吲哚类生物碱
E.有机胺类生物碱
『正确答案』C
『答案解析』罂粟中的吗啡属于吗啡烷类生物碱，也属于异喹啉生物碱。
（一）生物碱的分类及结构特征
生物碱类型 二级分类 代表化合物 代表药物
吡啶类生物碱 简单吡啶类 槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱 苦参、山豆根
莨菪烷类生物碱 莨菪碱、古柯碱 天仙子、洋金花
生物碱类型 二级分类 代表化合物 代表药物
异喹啉类生物碱 简单异喹啉类 萨苏林
苄基异喹啉类 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素 防己
原小檗碱类 小檗碱、延胡索乙素 黄连、延胡索
吗啡烷类 吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱 简单吲哚类 大青素B、靛青苷
色胺吲哚类 吴茱萸碱
单萜吲哚类 士的宁、利血平 马钱子
双吲哚类 长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱 麻黄
2.利血平属于哪一类生物碱
A.吡啶类生物碱
B.莨菪烷类生物碱
C.异喹啉生物碱
D.吲哚类生物碱
E.有机胺类生物碱
『正确答案』D
『答案解析』单萜吲哚类：这类生物碱的结构较复杂，如萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等。属于大类中的吲哚类生物碱。
洋金花为茄科植物毛曼陀罗和白曼陀罗的花，为常用中药，具有平喘止咳、镇痛止痉功效，主治哮喘咳嗽，心腹冷痛，风湿痹痛，跌打损伤，小儿慢惊；外科麻醉。生物碱是其主要有效成分。
1.洋金花中的生物碱主要是
A.吲哚类
B.异喹啉类
C.莨菪烷类
D.喹诺里西啶类
E.有机胺类
『正确答案』C
2.下列生物碱碱性最强的是
A.莨菪碱
B.樟柳碱
C.山莨菪碱
D.东莨菪碱
E.氧化苦参碱
『正确答案』A
『答案解析』因为空间效应，N原子附近取代基存在空间立体障碍，不利于接受质子，则生物碱的碱性减弱。
3.其分子结构中具有氧环的是
A.莨菪碱
B.N-去甲莨菪碱
C.山莨菪碱
D.东莨菪碱
E.氧化苦参碱
『正确答案』D
糖和苷
苷类，即配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，这是最常见的苷类分类方式。
1.獐牙菜苦苷属于
A.氮苷 B.碳苷
C.氧苷 D.氰苷
E.硫苷
『正确答案』C
『答案解析』獐牙菜苦苷属于氧苷中的醇苷这一类，因此答案是氧苷。
类型 含义 代表性化合物
氧苷 醇苷 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成 红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷
酚苷 通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成 天麻苷、水杨苷
氰苷 主要指一类α－羟基腈的苷 苦杏仁苷
酯苷 苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷 山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸
吲哚苷 吲哚醇与糖的端基碳相连的苷 靛苷
硫苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷、芥子苷
氮苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 腺苷、巴豆苷
碳苷 糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷 芦荟苷、牡荆素
2.芥子苷和萝卜苷属于
A.酯苷
B.碳苷
C.氧苷
D.氰苷
E.硫苷
『正确答案』E
『答案解析』芥子苷和萝卜苷属于硫苷。
苦杏仁为蔷薇科植物山杏、西伯利亚杏、东北杏的干燥成熟种子，主治功能有降气止咳平喘，润肠通便。用于咳嗽气喘，胸满痰多，血虚津枯，肠燥便秘。苦杏仁主要含苦杏仁苷，也是《中国药典》中其质量控制成分。
1.下列关于苦杏仁苷的分类，错误的是
A.双糖苷
B.原生苷
C.氰苷
D.氧苷
E.单糖苷
『正确答案』E
2.用于鉴别苦杏仁苷存在的反应是
A.Vitali反应
B.Molish反应
C.Feigl反应
D.Kesting-Craven反应
E.Gibb’s反应
『正确答案』B
『答案解析』B是糖的鉴别反应，苷是由糖和非糖部分组成，因此Molish反应也可以用于鉴别苦杏仁苷。
3.苦杏仁苷酶水解的最终产物包括
A.葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛
B.龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛
C.野樱苷、葡萄糖
D.苯羟乙腈、葡萄糖
E.苯羟乙腈、龙胆双糖
『正确答案』A
『答案解析』苦杏仁苷水解过程
4.鉴定苦杏仁时所依据的香气来自于
A.苦杏仁苷
B.野樱苷
C.苯羟乙腈
D.苯甲醛
E.氢氰酸
『正确答案』D
『答案解析』苦杏仁苷易分解生成苯甲醛和氢氰酸。其中苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。
醌类
醌类化合物基本上具有αβ-α′β′不饱和酮的结构，当其分子中连有-OH、-OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。在许多常用中药中，如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的生物活性。
1.大黄中主要成分属于哪一类
A.对苯醌
B.萘醌类
C.对菲醌
D.邻菲醌
E.蒽醌类
『正确答案』E
『答案解析』大黄中大黄酚、大黄酸等属于蒽醌类。
2.何首乌主要蒽醌类成分的生物活性
A.具有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等药理作用
B.具有收缩子宫、降压、降血清胆固醇的作用
C.用于治疗肝纤维化、消化性溃疡、白内障、癌症、记忆缺失、艾滋病
D.用于麻疹和外阴部湿疹、阴道炎的治疗
E.具有抗受孕作用
『正确答案』A
『答案解析』何首乌为常用中药，其具有补肝肾、益精血、乌须发、强筋骨之功效。何首乌中的蒽醌类成分具有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等药理作用；此外，具有抗肿瘤及提高免疫功能；抗衰老及促进学习记忆能力的作用。
丹参中脂溶性成分大多为共轭醌、酮类化合物，具有特征的橙黄和橙红色。如丹参酮Ⅰ、丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB、隐丹参酮等。具有减轻心肌、脑缺血再灌注损伤、抑制血小板凝聚和血栓形成等药理活性；主要用于治疗心脑血管疾病，如冠心病、高血压、脑卒中、动脉粥样硬化等疾病。如丹参醌ⅡA制得的丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已用于临床，治疗冠心病、心肌梗死。
1.丹参的醌类成分中，属于对菲醌化合物的是
A.丹参醌ⅡA
B.隐丹参醌
C.丹参醌Ⅰ
D.丹参新醌甲
E.丹参酸甲酯
『正确答案』D
2.《中国药典》中，丹参的质量控制成分是
A.丹参素
B.丹参醌Ⅰ
C.丹参酮ⅡA
D.隐丹参酮
E.丹参醌
『正确答案』C
香豆素
香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。分子中苯环或α-吡喃酮环上常有取代基存在，如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等，其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构，因此可将香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
1.伞形花内酯属于
A.简单香豆素类
B.呋喃香豆素类
C.吡喃香豆素类
D.异香豆素类
E.其他香豆素类
『正确答案』A
『答案解析』茵芋苷和伞形花内酯属于简单香豆素类。
2.补骨脂中含的香豆素属于哪一类
A.简单香豆素类 B.呋喃香豆素类
C.吡喃香豆素类 D.异香豆素类
E.其他香豆素类
『正确答案』B
『答案解析』补骨脂中含有补骨脂内酯、异补骨脂内酯属于呋喃香豆素。
3.秦皮中含有香豆素属于哪一类
A.简单香豆素类 B.呋喃香豆素类
C.吡喃香豆素类 D.异香豆素类
E.其他香豆素类
『正确答案』A
『答案解析』秦皮中的主要香豆素是七叶内酯、七叶苷等，属于简单香豆素类。
黄酮类
槐花为豆科植物槐树的干燥花及花蕾，花部分习称槐花，花蕾部分习称槐米。槐米含有芦丁、槲皮素、皂苷、白桦脂醇、槐二醇以及槐米甲、乙、丙素和黏液质等。其中，芦丁是有效成分，可用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用做高血压的辅助治疗剂。
1.槐米中含有的主要化学成分类型是
A.黄酮类
B.香豆素类
C.菲醌类
D.有机酸类
E.二萜类
『正确答案』A
『答案解析』槐米中的主要化学成分类型是黄酮类。
2.《中国药典》规定槐米中总黄酮的量不少于
A.18.0%
B.20.0%
C.15.0%
D.10.0%
E.8.0%
『正确答案』B
『答案解析』《中国药典》以总黄酮为指标成分对槐米或槐花进行定性鉴定和含量测定。要求槐花总黄酮（以芦丁计）大于等于8.0%，槐米总黄酮大于等于20.0%，对照品采用芦丁。
萜类
类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式
单萜 10 2 挥发油
倍半萜 15 3 挥发油
二萜 20 4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物
三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜 40 8 植物胡萝卜素
多萜 ～7.5×103至3×105 >8 橡胶、硬橡胶
1.薄荷醇属于哪一类
A.单萜 B.倍半萜
C.二萜 D.二倍半萜
E.三萜
『正确答案』A
『答案解析』单环单萜的代表化合物薄荷醇，其左旋体习称薄荷脑，是薄荷挥发油中的主要成分。
2.甜菊苷、穿心莲内酯属于哪一类
A.单萜 B.倍半萜
C.二萜 D.二倍半萜
E.三萜
『正确答案』C
『答案解析』穿心莲内酯属于双环二萜类；甜菊苷属于四环二萜类。
青蒿为菊科植物黄花蒿的干燥地上部分。青蒿素是其主要的抗疟成分，系我国学者于20世纪70年代初首次从青蒿中分离得到。临床应用表明，青蒿素对间日疟或恶性疟的治疗具有疗效显著、副作用小的有点，是一种高效、速效的抗疟有效单体化合物。
1.青蒿素属于哪一类
A.单萜
B.倍半萜
C.二萜
D.二倍半萜
E.三萜
『正确答案』B
2.青蒿素抗疟作用与结构中最密切相关的基团是
A.内酯环
B.醚基
C.过氧桥
D.内酯羰基
E.以上基团都密切相关
『正确答案』C
皂苷类
人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。《中国药典》以人参皂苷为指标成分对人参、西洋参、红参、人参叶和三七进行定性鉴定和含量测定。其中，人参和红参的质量控制成分为人参皂苷Rg1、人参皂苷Re和人参皂苷Rb1。
1.人参皂苷元的主要结构类型是
A.羊毛甾烷型
B.达玛烷型
C.异螺旋甾烷型
D.变形异螺旋甾烷型
E.呋甾烷型
『正确答案』B
『答案解析』人参皂苷主要有A型、B型和C型，其中A型、B型为达玛烷型，C型是齐墩果酸型。
2.根据结构苷元进行分类，以下属于C型的人参皂苷是
A.人参皂苷Rg1
B.人参皂苷Ro
C.人参皂苷R
D.人参皂苷Rb1
E.人参皂苷Rf
『正确答案』B
『答案解析』齐墩果酸型（C型）：齐墩果酸型包括人参皂苷Ro等。
3.人参皂苷中有抗溶血作用的是
A.人参皂苷Rg1
B.人参皂苷Ro
C.人参皂苷R
D.人参皂苷Rb1
E.人参皂苷Rf
『正确答案』D
『答案解析』人参总皂苷没有溶血现象，但是经过分离后的以人参三醇及齐墩果酸为苷元的人参皂苷却有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。
人参皂苷二醇型：人参皂苷二醇型包括人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等。
人参皂苷三醇型：人参皂苷三醇型包括人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1等。
齐墩果酸型：齐墩果酸型包括人参皂苷Ro等。
强心苷
香加皮为萝藦科植物杠柳的干燥根皮。杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分。香加皮有一定毒性。中毒后血压先升而后下降，心收缩力增强，继而减弱，心率不齐，乃至心肌纤颤而死亡。
1.香加皮的毒性成分结构类型是
A.三萜皂苷 B.甾体皂苷
C.甲型强心苷 D.乙型强心苷
E.黄酮
『正确答案』C
『答案解析』香加皮中含有强心苷类化合物为甲型强心苷，其中杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分。
2.香加皮毒性的主要来源
A.杠柳毒苷
B.杠柳次苷
C.毒毛旋花子苷
D.加拿大麻苷
E.洋地黄毒苷A
『正确答案』A
『答案解析』杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。
D.加拿大麻苷
E.洋地黄毒苷A
『正确答案』A
『答案解析』杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。
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