香豆素的物理性质以及显色反应
1.荧光性质:呋喃香豆素多显蓝色荧光,荧光性质常用于色谱法检识香豆素。
2.显色反应
(1)Emerson反应:试剂是氨基安替比林和铁氰化钾,它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。
(2)三氯化铁反应:具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂产生颜色反应,通常是蓝绿色。
(3)Gibb's反应:Gibb's试剂是2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
(4)异羟肟酸铁反应:由于香豆素类具有内酯环,在碱性条件下可开环,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,然后再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。
Gibb's反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基,且酚羟基的对位要无取代才显阳性,如7-羟基香豆素就呈阴性反应。判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在,可先水解,使其内酯环打开生成一个新的酚羟基,然后再用Gibb's或Emerson反应加以鉴别,如为阳性反应表示C-6无取代。同样,8-羟基香豆素也可用此反应判断C-5位是否有取代。
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